ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
LIZBETH JULIANA FLÓREZ VERA
LUCIO ANDRÉS MARTÍNEZ ERASO
DIANA CAROLINA COTE RAMÓN
JOSÉ ANTONIO VERA SUÁREZ
JOHAN STIVEN MORA ROA
LUIS FERNANDO LAGUADO ORTEGA
ADRIANA MILENA ACUÑA PRADA
QUIMICA ORGANICA
UNIVERSIDAD DE PAMPLONA
2020-1
¿QUÉ SON ÁCIDOS
CARBOXÍLICOS?
LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS CONSTITUYEN UN GRUPO DE COMPUESTOS,
CARACTERIZADOS PORQUE POSEEN UN GRUPO FUNCIONAL LLAMADO GRUPO
CARBOXILO O GRUPO CARBOXI (–COOH). EN EL GRUPO FUNCIONAL CARBOXILO
COINCIDEN SOBRE EL MISMO CARBONO UN GRUPO HIDROXILO (-OH)
Y CARBONILO (-C=O).
o COOH
PROPIEDADES
FÍSICO-QUÍMICAS
ÁCIDOS
CARBOXÍLICOS
PROPIEDADES QUÍMICAS
GRUPO CARBOXILO GRUPO CARBONILO
-COOH (C=O)
GRUPO HIDROXILO (-OH)
SOLUBILIDAD
FORMACIÓN PUENTES
CARÁCTER POLAR DE HIDROGENO
FUERZAS INTERMOLECULARES
ÁCIDOS
MONOCARBOXÍLICOS
ALIFÁTICOS
PUNTO DE EBULLICIÓN
Los ácidos carboxílicos presentan puntos de ebullición elevados debido a la presencia de doble puente de
hidrógeno.
PUNTO DE FUSIÓN
El punto de fusión varía según el número de carbonos, siendo más elevado el de los ácidos fórmico y
acético, al compararlos con los ácidos propiónico, butírico y valérico de 3, 4 y 5 carbonos,
respectivamente. Después de 6 carbonos el punto de fusión se eleva de manera irregular.
CLASIFICACIÓN DE
ÁCIDOS
CARBOXÍLICOS
DERIVADOS DE LOS
ÁCIDOS
CARBOXÍLICOS
DERIVADOS
ESTERES
ANHIBRIDOS
HALUROS DE ACIDOS
AMIDAS
NITRILOS
NOMENCLATURA DE
ÁCIDOS
CARBOXÍLICOS
La IUPAC nombra los ácidos carboxílicos reemplazando la terminación -ano del alcano con igual
número de carbonos por -oico.
Ejemplos:
Cuando el ácido tiene sustituyentes, se numera la cadena de mayor longitud dando el localizador más
bajo al carbono del grupo ácido. Los ácidos carboxílicos son prioritarios frente a otros grupos, que
pasan a nombrarse como sustituyentes.
Ejemplos:
Los ácidos carboxílicos también son prioritarios frente a alquenos y alquinos. Moléculas con dos
grupos ácido se nombran con la terminación -dioico.
Ejemplos:
Cuando el grupo ácido va unido a un anillo, se toma el ciclo como cadena principal y se termina en
-carboxílico.
Ejemplos:
REACCIONES PARA
FORMAR ÁCIDOS
CARBOXÍLICOS
• Oxidación de alquilbencenos:
• Oxidación de alcoholes primarios:
Oxidación de alquenos:
Organometálicos con CO2 :
REACCIONES
ÁCIDOS
CARBOXÍLICOS
ÉSTERES
Para transformar un ácido carboxílico en un éster deberemos convertir el grupo OH en buen
saliente y tratarlo con un alcohol que es un nucleófilo débilmente básico.
En presencia de un exceso de alcohol, que suele ser el disolvente de la reacción, se produce el
ataque nucleófilo.
ÉSTERES
La pérdida de agua reintegra la estructura protonada del grupo carbonilo, que ya está unido al
oxígeno alcohólico.
ANHÍDRIDOS DE ÁCIDO
Estas sustancias orgánicas pueden ser considerados como el resultado de la condensación de dos
moléculas de ácido carboxílico después de perder una molécula de agua entre ambas.
Los anhidridos de ácido simétricos se nombran sustituyendo la palabra ácido por anhidrido
ANHÍDRIDOS DE ÁCIDO
Los anhidridos de ácido asimétricos se nombran con la palabra anhidrido seguido de cada
componente del ácido carboxílico en orden alfabético (sin la palabra ácido).
HALUROS DE ACILO
Los haluros de acilo son los más reactivos de todos los derivados del ácido carboxílico, como se explica
por la contribución insignificante de la forma de resonancia con la carga positiva en el grupo L (haluro).
La reactividad de los haluros de acilo se reduce a la adición del nucleófilo y posterior eliminación del
halógeno. Es conveniente utilizar una base que elimine el ácido liberado del medio para desplazar los
equilibrios, habitualmente se emplean aminas terciarias.
HALUROS DE ÁCIDO
Los haluros de acido reaccionan con agua transformándose en ácidos carboxílicos. La hidrólisis
transcurre a temperatura ambiente y sin catálisis.
El mecanismo consiste en una primera etapa de adición de agua al carbono carbonilo, seguida de una
etapa de eliminación de cloruro de hidrógeno.
HALUROS DE ÁCIDO
El fosgeno es una especie de haluro de acilo "doble" del ácido fórmico y puede reaccionar con un
exceso de alcohol para producir carbonatos . Si la cantidad de alcohol se controla a un solo
equivalente, solo se consume un cloruro y el restante puede reaccionar aún más con aminas
que producen carbamatos.
AMIDAS
Las amidas son las menos reactivas entre todos los derivados del ácido carboxílico porque la
electrofilicidad del grupo C = O se ve fuertemente reducida por el nitrógeno donador de
electrones. A pesar de eso, hay algunas reacciones interesantes.
AMIDAS
Las amidas se convierten por hidrólisis en ácidos carboxílicos. La reacción se puede realizar tanto en
medios ácidos como básicos fuertemente concentrados y requiere calentar durante varias horas. Estas
condiciones tan drásticas son necesarias dada escasa reactividad de las amidas frente a los ataques
nucleófilos, debida principalmente a la cesión el par solitario del nitrógeno.
AMIDAS
El mecanismo de las amidas en los ácidos carboxílicos. Implica la reorganización de un carbono
hacia nitrógeno.
Etapa 1. Protonación del oxígeno carboxílico.
Etapa 2. Ataque nucleófilo del agua al carbono carbonilo
AMIDAS
Etapa 3. Desprotonación del agua y protonación del grupo amino.
Etapa 4. Eliminación de amoniaco
Etapa 5. Desprotonación del oxígeno carbonílico
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