CETONAS
Docente: Cristina López
Cetonas
Las cetonas se pueden diferenciar de los ácidos carboxílicos, aldehídos y de los ésteres
porque tienen dos átomos de carbono unidos al grupo carbonilo.
Propiedades Físicas
Estado físico: son líquidas las que tienen hasta 10
carbonos, las más grandes son sólidas.
Olor: Las pequeñas tienen un olor agradable, las
medianas un olor fuerte y desagradable, y las más
grandes son inodoras.
Solubilidad: son insolubles en agua (a excepción de la
propanona) y solubles en éter, cloroformo, y alcohol. Las
cetonas de hasta cuatro carbonos pueden formar puentes
de hidrógeno, haciéndose polares.
Punto de ebullición: es mayor que el de los alcanos de
igual peso molecular, pero menor que el de los alcoholes
y ácidos carboxílicos en iguales condiciones.
La acetona es muy buen disolvente de esmaltes, yodo y
aceites.
Propiedades Químicas
Reacciones de adición.
Reacciones de hidratación de cetonas:
Al añadir una molécula de agua H-OH al doble enlace carbono-oxígeno, resulta un diol. Si se produce un diol con
los dos grupos –OH unidos al mismo tiempo, se le llama hidrato. En la reacción de formación de estos, el grupo –
OH del agua se une al átomo de carbono del carbonilo, mientras que el –H al átomo de oxígeno carbonilo.
Adición de alcoholes:
Al adicionar alcoholes (ROH) a las cetonas se producen hemicetales. Como ejemplo de esta formación esta la
reacción entre la acetona y el alcohol metílico. No obstante, los hemicetales no son estables, tienen un bajo
rendimiento y en su mayoría no pueden aislarse de la solución.
Adición de amoníaco y sus derivados:
Las cetonas reaccionan con el amoníaco NH 3, o con las aminas para formar un grupo de sustancias llamadas
iminas o bases de Schiff. Las iminas resultantes son inestables y continúan reaccionando para formar,
eventualmente, estructuras más complejas.
Reacción de sustitución.
Halogenación:
Se da la halogenación cuando una cetona está en presencia de una base fuerte. La reacción de sustitución ocurre en
el carbono contiguo al grupo funcional. No obstante, puede reaccionar más de un halógeno, sustituyendo los
hidrógenos pertenecientes a la cadena.
Nomenclatura
Usos
Las cetonas son usadas en varios aspectos de la vida diaria, pero la más común y usada es
la ACETONA, lo creamos o no, las cetonas se encuentran en una gran variedad de materiales en la que
nosotros no nos damos cuenta ni si quiera que estamos sobre ellas.
Algunos ejemplos de los usos de las cetonas son las siguientes:
Fibras Sintéticas (Mayormente utilizada en el interior de los automóviles de gama alta)
Solventes Industriales (Como el Thiner y la ACETONA)
Aditivos para plásticos (Thiner)
Fabricación de catalizadores
Fabricación de saborizantes y fragancias
Síntesis de medicamentos
Síntesis de vitaminas
Aplicación en cosméticos
Riesgos y beneficios.
La mayor parte de los cetales pueden causar irritación de la piel, los ojos y el sistema
respiratorio, siendo este efecto más pronunciado en los miembros inferiores de una serie,
en los miembros con la cadena alifática insaturada y en los miembros con sustitución
halógena. Los aldehídos pueden tener un efecto anestésico, pero las propiedades
irritantes de algunos de ellos posiblemente obligen al trabajador a limitar la exposición
antes de que ésta sea suficiente como para que se manifiesten los efectos anestésicos.
