TANINOS
LIC. ROGER CARLOS CONDO BACAREZA
FARMACOGNOSIA - CUARTO
INTRODUCCIÓN
SUSTANCIAS SUSCEPTIBLES DE OXIDACIÓN POR
PERMANGANATO EN FRÍO Y DE COLORACIÓN POR SALES DE
HIERRO
LOS EXTRACTOS VEGETALES RICOS EN FENOLES Y ÚTILES
PARA EL CURTIDO DE PIELES,
ES UNA MOLÉCULA OLIGOMÉRICA, CONSTITUIDA POR
UNIDADES ESTRUCTURALES REPETIDAS,
GRUPOS FENÓLICOS QUE EN SU MAYORÍA DEBEN DE ESTAR
LIBRES Y NO SUSTITUIDOS.
ESTRUCTURA QUÍMICA
LOS TANINOS HIDROLIZABLES SON ÉSTERES
OLIGOMÉRICOS EN LOS QUE LA UNIDAD
ESTRUCTURAL BÁSICA ES UN POLIOL
GRUPOS HIDROXILOS ESTÁN ESTERIFICADOS POR
ÁCIDOS POLIFENOLCARBOXILICOS, TALES COMO EL
ÁCIDO GÁLICO, EL ÁCIDO HEXAHIDROXIIDIFÉNICO.
LOS TANINOS QUE POSEEN SÓLO GRUPOS
GALOILO(G) LLAMADOS GALOTANINOS, Y LOS QUE
POSEEN EL GRUPO HEXAHIDROXIDIFENOILO (HHDP,
GG Ó D), LLAMADOS ELAGITANINOS.
TANINOS HIDROSOLUBLES
SON ELAGITANINOS MAYORMENTE.
LOS DEHIDROELAGITANINOS Y LOS TANINOS C-
GLICOSÍDICOS.
LOS DEHIDROELAGITANINOS PRESENTAN EL
GRUPO DEHIDROHEXAHIDROXIDIFENOILO
(DHHDP) EN SU MOLÉCULA.
LA GERANIINA COMO SE DESPRENDE DE SU
ESTRUCTURA MOLECULAR, ES TANTO UN
DEHIDROELAGITANINO COMO UN ELAGITANINO
OLIGOMERICOS
SON MONÓMEROS, DE ESTRUCTURA QUÍMICA DIVERSA
OLIGÓMEROS CONSTITUIDOS POR LA REPETICIÓN DE UNIDADES BÁSICAS, QUE
ALCANZAN PESOS MOLECULARES EN EL RANGO ENTRE 2.500 Y 5.000.
TALES UNIONES SE DAN DENTRO DE UNA MISMA MOLÉCULA, PUEDEN TAMBIÉN
FORMARSE ESTRUCTURAS MACROCÍCLICAS.
PARTICIPA EN EL ACOPLAMIENTO OXIDATIVO, LOS OLIGÓMEROS AISLADOS,
CLASIFICADOS EN CINCO TIPOS DIFERENTES.
TANINOS
CONDENSADOS
SON OLIGÓMEROS Y POLÍMEROS DE FLAVANOLES, FORMADOS POR CADENAS DE
UNIDADES FLAVAN-3-OL, UNIDAS ENTRE SÍ MEDIANTE ENLACES CARBONO-CARBONO
(C-4/C-8 Ó C-41C-6) NO SUSCEPTIBLES DE HIDRÓLISIS.
SE CALIENTAN EN MEDIO FUERTEMENTE ÁCIDO Y EN PRESENCIA DE IONES METÁLICOS,
ACTÚAN COMO CATALIZADORES, LA UNIÓN INTERFIAVÁNICA SE ROMPE
OXIDATIVAMENTE (ANTOCIANIDINAS) COMO PRODUCTOS DE DEGRADACIÓN
SON DESIGNADOS TAMBIÉN COMO PROANTOCIANIDINAS, TÉRMINO SUSTITUTIVO DEL
ANTIGUO DE LEUCOANTOCIANIDINAS.
BIOSÍNTESIS DE TANINOS
Fuente: Mora J. et al, (2022). “Regulation of Plant Tannin Synthesis in Crop Species”. Revista de
artículos científicos FRONTIER..Disponible en: [Link]
POLIFENOLES
TANINOS: COMPONENTES COMUNES E INEVITABLES EN
ALIMENTOS Y BEBIDAS DE ORIGEN VEGETAL.
CONTRIBUYEN EN EL SABOR Y PALATABILIDAD POR SU
ASTRINGENCIA.
EN LA INDUSTRIA MARROQUINERA SE USAN TANINOS DE
CASTAÑO (CASTANEA SATIVA L.) DE ROBLE (QUERCUS
ROBUR L.), QUEBRACHO (SCHINOPSIS SPP), ZUMAQUÉS
(RHUS SPP.), ACACIAS (CASSIA SPP.), DIVIDIVI Y TARA
(CAESALPINIA SPP.), ALGARROBILLA (BALSAMOCARPON
SP.) Y MIROBALANOS (TERMINALIA SPP.).
LA CAPACIDAD DE COMPLEJARSE CON
MACROMOLÉCULAS EXPLICA LA ASTRINGENCIA, AL
PRECIPITAR LAS GLICOPROTEÍNAS RICAS EN PROLINA
QUE CONTIENE LA SALIVA.
POLIFENOLES
LOS TANINOS VEGETALES SE USAN PARA PRODUCCIÓN DE
COLORANTES Y TINTAS O COMO TRATAMIENTO VERSÁTIL EN
MEDICINA TRADICIONAL
EN LA INDUSTRIAS DEL VINO Y LA CERVEZA, TE Y CACAO.
EN FARMACIA CON ANTIDIARREICOS, ACTIVIDADES COMO
ANTIOXIDANTES.
OTRAS ACTIVIDADES BIOLÓGICAS COMO ANTITUMORALES,
ANTIBACTERIALES, ANTIVIRALES E INHIBIDORES DE ENZIMAS,
AGENTES HEPATOPROTECTORES, RECEPTOR DE ANGIOTENSINA II,
INHIBICIÓN DE PEROXIDACIÓN LIPÍDICA, VASODILATACIÓN
DEPENDIENTE DE ÓXIDO NÍTRICO
SE ENCUENTRA EN:
SE HALLAN EN PLANTAS SUPERIORES Y, EN PARTICULAR, EN LAS DICOTILEDÓNEAS.
LA MAYORÍA DE LAS ESPECIES LEGUMINOSAE (ACACIA), ANACARDIACEAE (QUEBRACHO),
COMBREACEAE (CHUGLAN), RHIZOPHORACEAE (MANGLE), MYNACEAE (EUCALIPTOS) Y
POLYGONACEAE (ACEDERA). ACACIA, QUEBRACHO, MANGLE Y CHUGLAN SON
ORIGINARIAS DE CLIMAS TROPICALES O SUBTROPICALES
TANINOS HIDROSOLUBLES: EN LAS PLANTAS Y FRUTOS COMESTIBLES DEPENDE DEL TIPO,
VARIEDAD Y ESPECIE DEL FRUTO COMESTIBLE, SU ESTADO DE MADUREZ Y DIVERSAS
CONDICIONES AMBIENTALES.
LOS GALOTANINOS TIENE POCA DISTRIBUCION EN LAS PLANTAS
LOS ELAGITANINOS TIENEN MAYOR DISTRIBUCIÓN.
LOS TANINOS HIDROSOLUBLES EN LOS ALIMENTOS VARÍA ENTRE: AVELLANAS A 2000 mg/kg
(EN MORA), LAS VALLAS LAS FUENTES DIETÉTICAS MÁS ABUNDANTES.
QUINONAS
LIC. ROGER CARLOS CONDO
FARMACOGNOSIA – CUARTO SEMESTRE
INTRODUCCIÓN
COMPUESTOS DE ORIGEN ORGÁNICO FORMADOS POR ANILLOS
DE CARBONO, QUE SON OXIGENADOS Y QUE SE FORMAN POR
LA OXIDACIÓN DE COMPUESTOS AROMÁTICOS (DICETONA).
LAS QUINONAS NATURALES SON PRODUCTOS DE LA
OXIDACIÓN DEL FENOL, DISTRIBUIDO EN COMPONENTES
AROMÁTICOS EN LA NATURALEZA (ALGAS, BACTERIAS)
SON COMPUESTOS SÓLIDOS CON PUNTOS DE FUSIÓN
SUPERIORES A LOS 100°C, DE COLOR AMARILLO, ANARANJADO,
ROJO, O MORADO, INSOLUBLES EN AGUA Y PARCIALMENTE
SOLUBLES EN SOLVENTES NO POLARES.
LAS QUINONAS SE CLASIFICAN DE ACUERDO CON SU
COMPLEJIDAD QUÍMICA EN BENZOQUINONAS
(MONOCÍCLICAS), NAFTOQUINONAS (BICÍCLICAS) Y
ANTRAQUINONAS (TRICÍCLICAS).
CARACTERISTICAS
LA DISTRIBUCIÓN:
COENZIMA Q Y LA PLASTOQUINONA
FUNCIONAN COMO TRANSPORTADORES DE
ELECTRONES EN LA CADENA RESPIRATORIA Y
EN LA FOTOSÍNTESIS.
COENZIMA Q ACTÚA COMO UN PODEROSO
ANTIOXIDANTE Y ESTABILIZADOR DE
MEMBRANA PREVINIENDO EL DAÑO CELULAR
RESULTANTE DE LOS PROCESOS METABÓLICOS
NORMALES
CARACTERISTICAS
LAS VITAMINAS K, DERIVADOS DEL TIPO NAFTOQUINONA, SON DE VITAL IMPORTANCIA
PARA LOS SERES VIVOS POR SU ACCIÓN EN EL CONTROL DE LA COAGULACIÓN SANGUÍNEA.
LAS QUINONAS PUEDEN FORMAR PUENTES DE HIDRÓGENO YA SEA INTRAMOLECULAR O
INTERMOLECULAR.
SE HA OBSERVADO LA FORMACIÓN DE PUENTE DE HIDRÓGENO ENTRE LAS QUINONAS Y
PROTEÍNAS EN SISTEMAS BIOLÓGICOS.
CAPACIDAD PARA CONVERTIRSE EN HIDROQUINONAS, (CAMBIAR FUNCIÓN CETONA A
FUNCIÓN HIDROXILO),
CARACTERISTICAS
LAS QUINONAS SON AGENTES OXIDANTES DÉBILES CON
TENDENCIA A ADHERIRSE A NUCLEÓFILOS.
LAS QUINONAS INSOLUBLES EN AGUA SE PUEDAN EXTRAER
CON DISOLVENTES ORGÁNICOS
LAS MOLÉCULAS MÁS POLARES, COMO LAS NAFTOQUINONAS Y
BENZOQUINONAS, SE PUEDEN ARRASTRAR CON VAPOR DE AGUA
EL ANILLO DE LA QUINONA PUEDE EXPERIMENTAR PROCESOS
DE ÓXIDO-REDUCCIÓN.
LAS QUINONAS POSEEN PROPIEDADES ÁCIDO-BASE YA QUE
TIENEN EN SU ESTRUCTURA
ACTIVIDAD BIOLÓGICA UTILIZANDO MOLÉCULAS COMO
ANTIINFLAMATORIAS, ANTIVIRALES, ANTITUMORALES,
ANTIMICROBIANAS, ANTITRIPANOSÓMICA
NAFTOQUINONA
SE PUEDEN ENCONTRAR EN UN GRAN NÚMERO
DE COMPUESTOS DE ORIGEN NATURAL
ASOCIADAS CON DIVERSAS PROPIEDADES
BIOLÓGICAS.
SU DISTRIBUCIÓN EN LA NATURALEZA ES
BASTANTE AMPLIA, SE ENCUENTRAN EN MAYOR
PROPORCIÓN, EN PLANTAS SUPERIORES DE
DETERMINADAS FAMILIAS DE ANGIOSPERMAS
BIOSINTESIS
SE PUEDEN FORMAR A TRAVÉS DE DOS RUTAS BIOSINTÉTICAS:
LA RUTA DE LOS POLIACETATOS: UNA MOLÉCULA DE ACETIL-COA SE CONDENSA SUCESIVAMENTE
CON MOLÉCULAS DE MALONIL-COA PARA FORMAR LA ESTRUCTURA DE LAS NAFTOQUINONAS
RUTA ÁCIDO SHIKÍMICO: INICIA CON UNA MOLÉCULA DE ÁCIDO SHIKÍMICO QUE SE CONDENSA
CON ÁCIDO Α-CETOGLUTARATO,
POSTERIORMENTE, OCURRE UNA CICLACIÓN INTRAMOLECULAR ENTRE EL GRUPO CARBONILO
DEL ÁCIDO SHIKÍMICO Y EL METILENO UNIDO AL GRUPO ÁCIDO DEL ΑCETOGLUTARATO,
FORMÁNDOSE UN COMPUESTO BICICLO. FINALMENTE, A TRAVÉS DE PROCESOS DE
DESCARBOXILACIÓN Y OXIDACIÓN SE FORMAN LAS NAFTOQUINONAS
ACTIVIDAD BIOLOGICA
MUESTRA EL CICLO REDOX TÍPICO DE UNA
QUINONA,
EN EL PROCESO APARECEN ESPECIES
REACTIVAS DE OXÍGENO CAUSANTES DE
ESTRÉS OXIDATIVO.
LAS QUINONAS SE OXIDAN A SEMIQUINONA,
LUEGO FORMAN UN INTERMEDIARIO
RADICALARIO QUE AL REACCIONAR CON
OXÍGENO MOLECULAR PUEDE GENERAR EL
ANIÓN SUPERÓXIDO, QUE A SU VEZ PUEDEN
PRODUCIR PERÓXIDO DE HIDRÓGENO
ACTIVIDAD FARMACEUTICA
VITAMINA K, UN NUTRIENTE ESENCIAL YA QUE PARTICIPA
EN EL PROCESO DE COAGULACIÓN SANGUÍNEA,
ACTÚA COMO COFACTOR DE ALGUNAS PROTEÍNAS
PLASMÁTICAS COMO LA PROTROMBINA.
INVESTIGACIONES RECIENTES HAN DEMOSTRADO QUE LA
VITAMINA K Y OTRAS NAFTOQUINONAS POSEEN ACTIVIDAD
ANTICANCERÍGENA,
PRINCIPALMENTE AL ESTRÉS OXIDATIVO QUE GENERAN
ESPECIES DE OXÍGENO MUY REACTIVAS (O2•-, HO•, H2O2)
CAPACES DE INHIBIR AL COMPLEJO DE TOPOISOMERASA
INDUCE EL DESENCADENAMIENTO DE LA APOPTOSIS
CELULAR
LAPACHOL
HA SIDO ACTIVAMENTE ESTUDIADO EN MODELOS IN VITRO E IN VIVO POR SUS
PROPIEDADES ANTI-ONCOLÓGICAS Y ANTI-MICROBIANAS).
MECANISMOS CITOTÓXICOS POR INDUCCIÓN DEL ESTRÉS OXIDATIVO GENERANDO
ESPECIES REACTIVAS DE OXÍGENO Y LA ALQUILACIÓN DE CÉLULAS NUCLEOFÍLICAS.
LA MADERA DEL LAPACHOL ES LA PRINCIPAL RAZÓN DETRÁS DE LA GRAN DURABILIDAD
DE ESTA DEBIDO A SU ACTIVIDAD ANTIMICROBIANA.
POR SU BAJA TOXICIDAD SUPERFICIAL PUEDE SER APLICADO TÓPICAMENTE PARA EL
TRATAMIENTO SISTÉMICO DE ENFERMEDADES DE LA PIEL,
PUEDE MEJORAR LA CAPACIDAD DE LOS MACRÓFAGOS PARA CONTROLAR EL
CRECIMIENTO MICOBACTERIANO, DEBIDO A SU ACCIÓN EXTRA E INTRA MACRÓFAGO,
COMO TAMBIEN SU ACCIÓN INMUNOMODULADORA
AGENTE HEMORRAGICO/SANGRANTE, LA ADMINISTRACIÓN ORAL DE ALTAS DOSIS DE
LAPACHOL 100 mg/kg A INICIOS DE TOXICIDAD Y ANEMIA REVERSIBLE.
EN DOSIS AUN MAS ALTAS SE HA OBSERVADO NÁUSEAS Y EFECTOS ANTICOAGULANTES
