Monosacáridos
Los monosacáridos forman parte del grupo de los carbohidratos o
glúcidos, algunos de sus componentes son dulces y de ahí el término
sacárido. Los monosacáridos son los componentes más sencillos de
los glúcidos que comprenden además a oligosacáridos y
polisacáridos.
Los monosacáridos simples pueden clasificarse según:
1. Su función carbonilo:
Se clasifican en aldosas si poseen el grupo aldehído, como los
compuestos de arriba.
Y en cetosas si tienen el grupo cetona, como los compuestos
representados a continuación:
2. Según su número de
átomos de carbono
Tetrosas: Triosas:
Pentosas: D-eritrosa (D-Gliceraldehído)
Hexosas:
D-ribosa D-Treosa
D-alosa
D-arabinosa
D-altrosa
D-xilosa C4 H8 O4
D-glucosa
D-Lixosa
D-gulosa
D-manosa C5 H10 O5
D-idosa
D-galactosa
D-falosa
C6 H12 O6
Las Hexosas son los monosacáridos de mayor
importancia Fisiológica, seguidas de las pentosas.
ISOMERÍA Y ASIMETRÍA DE LOS
MONOSACÁRIDOS
En el caso de los monosacáridos, el compuesto con actividad óptica
más sencillo es una aldotriosa, el gliceraldehído.
Para su denominación, se
adopta el siguiente convenio:
orientando la estructura con la
D-gliceraldehído disposición del carbono
aldehídico en el vértice superior
y el carbono 3 en el inferior, el
isómero que posee el grupo
hidroxilo del carbono 2 a la
derecha se le denomina
isómero D, y el que lo tiene a la
izquierda, ísómero L.
L-gliceraldehído
Anómeros Alfa y Beta
Formas piranosa y furanosa de la glucosa
Cuando las pentosas y hexosas se disuelven en agua, el grupo
carbonilo tiene una gran tendencia a formar un enlace, que se
llama hemiacetálico, con el hidroxilo de uno de los carbonos más
distantes de dicho grupo.
Aquí tenemos el ejemplo de Alfa-D-glucosa y Beta-
D-glucosa como anómeros del mismo
monosacárido
Enlace acetálico
Enlace acetálico (glicosídico) y formación de acetales
(glicósidos). Si el alcohol R3 es también un azúcar, el producto
obtenido es un oligosacárido.
Epímeros
Los isómeros que difieren como resultado de las variaciones de la
configuración de –OH y –H en los átomos de carbono 2,3, y 4 de la
glucosa se conocen como epímeros. Biológicamente, los epímeros
más importantes de la glucosa son la manosa y la galactosa.
Derivados de los Monosacáridos
Monosacáridos
Disacáridos
Oligosacáridos
Polisacáridos
Glúcidos
Disacáridos Son productos de la
condensación de dos
unidades de monosacáridos,
por ejemplo, la lactosa, la
maltosa, etc.
Oligosacáridos Son productos de la
condensación de 3 a 10
monosacáridos. La mayoría no
son digeridos por las enzimas
humanas.
Polisacáridos Son productos de la
condensación de más de 10
unidades de monosacáridos;
ejemplos son los almidones y
las dextrinas.
• Alditoles y desoxiazúcares
• Aminoazúcares
• Azúcares Ácidos
Estructura de Fischer para los2-D-aminoazúcares;
glucosamina, manosamina y galactosamina. La acetilación
del grupo amino da lugar a los N-acetilderivados, mucho más
abundantes
Esquema de las tres familias de azúcares ácidos posibles. Los
urónicos son los de mayor importancia metabólica. (B) Estructura de
otros 3 azúcares ácidos de interés, el ascórbico, el N-
acetilneuramínico, y el N-acetilmurámico.
Muchos monosacáridos son fisiológicamente
importantes
• D-glucosa
• D-fructosa
• D-galactosa Hexosas
• D-manosa
• Su fuente
• Su importancia
• D-ribosa bioquímica
• D-ribulosa • Su significación
clínica
• D-arabinosa Pentosas
• D-xilosa
• D-xilulosa
