ISÓMEROS
POR ALANA HERRERA
ISOMEROS
• DEFINICIÓN: SON COMPUESTOS DIFERENTES QUE TIENEN LA MISMA FÓRMULA
MOLECULAR.
• ISOMERÍA:
• DEFINICIÓN: ES LA CARACTERÍSTICA QUE TIENEN LOS COMPUESTOS
QUÍMICOS DE PRESENTAR
ISÓMEROS
De Cadena
Estructural De función
De posición
Isómería
Geométrica
Estereoisomería
óptica
ISÓMEROS ESTRUCTURALES
• DEFINICIÓN: SON ISÓMEROS QUE DIFIEREN
PORQUE SUS ÁTOMOS ESTÁN UNIDOS EN
DIFERENTE ORDEN. PUEDEN SER SUSTANCIAS DE
NATURALEZA MUY DIFERENTES YA QUE EN ELLAS
LOS ÁTOMOS ESTÁN UNIDOS ENTRE SÍ DE MANERA
MUY DIFERENTE.
PROYECCIÓN DE CAYLEY
• FÓRMULA N = CANTIDAD DE CARBONOS
• C4H10 N=4 , SE OBTIENEN 2 ISÓMEROS.
• 1,1,1,2,3,5,9,18,35,75,159,355,802,1858,4347,10359,
• 24894,60523,148284,366319
A.- ISÓMEROS DE CADENA
• POSEEN IGUAL FÓRMULA MOLECULAR, IGUAL FUNCIÓN QUÍMICA
PERO DIFERENTE ESTRUCTURA EN LA CADENA HIDROCARBONADA.
C5H12
• CH3CH2CH2CH2CH3
• N-PENTANO 2-METIL PENTANO 2,2-DIMETIL PROPANO
• ISOPENTANO NEOPENTANO
•
ISÓMEROS DE POSICIÓN
• AQUELLOS QUE DEPENDEN DE LA LOCALIZACIÓN DE LOS
GRUPOS FUNCIONALES O INSATURACIONES.
• CH3-CH2-CH2-OH → 1-PROPANOL
• CH3-CHOH-CH3 → 2-PROPANOL
• CH2=CHCH2CH3 1-BUTENO
H3C–CH=CH-CH3 2- BUTENO
ISÓMEROS DE FUNCIÓN
• SON COMPUESTOS DE IGUAL FÓRMULA MOLECULAR QUE PRESENTAN FUNCIONES QUÍMICAS DIFERENTES.
• C3H8O CH3 - O-CH2CH3 CH3CH2CH2OH
• ETIL-METIL ETER 1- PROPANOL
• ETER ALCOHOL
• C3H6O
•
•
ISÓMEROS GEOMÉTRICOS
• SE PRODUCE CUANDO HAY DOS CARBONOS UNIDOS CON DOBLE
ENLACE O EN COMPUESTOS CÍCLICOS. • NO SE PRESENTA
ISOMERÍA GEOMÉTRICA LIGADA A LOS ENLACES TRIPLES O
SENCILLOS. • LOS SUSTITUYENTES SOBRE CADA UNO DE LOS
CARBONOS IMPLICADOS EN EL DOBLE ENLACE
NECESARIAMENTE TIENEN QUE SER DISTINTOS PARA QUE HAYA
ISOMERÍA GEOMÉTRICA • A LAS DOS POSIBILIDADES SE LAS
DENOMINA: • FORMA CIS O TRANS • FORMA Z O E • NO SE PUEDEN
INTERCONVERTIR ENTRE SÍ ESTAS DOS FORMAS DE UN MODO
ESPONTÁNEO, PUES EL DOBLE ENLACE O EL CICLO IMPIDEN LA
ROTACIÓN.
CIS Y TRANS BUTENO
ESTEREOISÓMEROS ÓPTICOS
• CUANDO UN COMPUESTO TIENE AL MENOS UN ÁTOMO DE
CARBONO ASIMÉTRICO Ó QUIRAL, ES DECIR, UN ÁTOMO DE
CARBONO CON CUATRO SUSTITUYENTES DIFERENTES, PUEDEN
FORMARSE DOS ISÓMEROS DISTINTOS LLAMADOS
ESTEREOISÓMEROS ÓPTICOS, O ENANTIÓMEROS • TODOS LOS
ÁTOMOS ESTÁN EN LA MISMA POSICIÓN Y ENLAZADOS DE IGUAL
MANERA, ENTONCES…
ESTEREOISÓMEROS ÓPTICOS
CARBONO QUIRAL: UN ÁTOMO DE CARBONO CON CUATRO
SUSTITUYENTES DIFERENTES.