UNIVERSIDAD CENTRAL DEL

ECUADOR
FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS
BIOQUÍMICA Y FARMACIA

USO Y APLICACIONES DE LAS AMINAS

EN LA INDUSTRIA FARMACÉUTICA

INTEGRANTES:

• Noelia Astudillo • José Narváez

• Franklin Caraguay • Josue Pillajo
• Bryan Durán • Camila Salazar
• Alisson Mejía • Gissela Simbaña
 OBJETIVOS
OBJETIVO GENERAL
 
• Explicar los usos y aplicaciones de las aminas en la Industria Farmacéutica mediante
una exposición de su historia, antecedentes, propiedades físicas y químicas y
ejemplos de sus diferentes usos en el ámbito farmacéutico, con el fin de Reforzar
conocimientos adquiridos de las Aminas impartidas en la clase de Química Orgánica
II.

OBJETIVOS ESPECIFICOS
 

1. Conocer diferentes compuestos pertenecientes al grupo de las aminas, sus

características y sus usos en la industria u otra área de conocimiento.

2. Establecer la importancia que tiene en nuestra carrera este grupo de compuestos,

mediante la integración de conceptos aprendidos, además de los diferentes cuidados
que se debe tomar en cuenta a la hora de manipular aminas.
INTRODUCCIÓN

Amoniaco Amina primaria Amina secundaria Amina terciaria

Se emplean como catalizadores, disolventes ,
colorantes , medicamentos y como compuestos
intermediarios en síntesis de química. Se encuentran
ampliamente distribuidos en la naturaleza en forma de
aminoácidos ,proteínas y alcaloides.

Tener mucho cuidado y tratarlas de manera adecuada.

 HISTORIA Y ANTECEDENTES
Hidrógenos
AMINAS NH3 presentes en
el amoniaco

ALQUILO

ARILO
1817-1884 Charles Adolph Wurtz
Profesor de
Químico
Química en
Frances
Pars

Jean
Justus Von
Baptiste
Liebig
Dumas
 Investigaciones Hidrocarburos REACCIÓN DE
1855
compuestos orgánicos WURTZ
del nitrógeno
Glicol

Ácidos Oxácidos 1849

Síntesis orgánica
del Fosforo
 Diferentes
Alcaloides Naturaleza
funciones

Bioregulación
Neurotransmisión
Defensa
 Defensiva
Hormonal

Efectos negativos Antiinflamatorio

Sistema nervioso
Psicoactivo
central
Estructura y enlaces
 Son compuestos polares
PROPIEDADES FÍSICAS Solubilidad Forman puentes de hidrogeno

Compuestos Incoloros

Se oxidan con facilidad

Punto de Ebullición:

Gas con olor similar al • Mas alto que compuestos apolares.

amoníaco • El N es menos electronegativo que el O.

Aumenta el número de átomos de

carbono en la molécula
PROPIEDADES QUÍMICAS:

Propiedade
Amina s ácido – Presentan
s Se comportan
como bases
base hidrógenos ácidos
en grupo amino.
 MÉTODOS DE OBTENCIÓN

Reducción de compuestos de Reacción de amoniaco con halogenuros

nitrógeno insaturados de alquilo

Obtención de aminas aromáticas Para formar una sal de alquilamonio

 Usos y aplicaciones
Usos y aplicaciones de
de las aminas.
las aminas.
 Usos y aplicaciones de las aminas

Se basan:

Son bases débiles Mantienen en equilibrio el pH

Propiedades emulsionantes,
lubricantes y de viscosidad.

Aminas importantes para la

vida.

Aminas perjudiciales. Nicotina

 Aminas alifáticas.
Son: Básicas,
forman sales,
Reemplazado sólidos no
Hidrógenos del amoniaco s volátiles,
son : inodoros y
Sustituidos solubles en
agua.

Usos y aplicaciones de las aminas alifáticas en

general.
Industria química
Trieta Cicloh
Cuidado personal nola exila
mina Etile mina Isopro
Productos de limpieza nimin panol
a amina
Suavizantes
Butila
mina Dieta
Herbicidas nola
mina
Industria caucho, plásticos, colorantes.

Aceleradores de caucho Etanolamina Diisopropanolamina

Lubricantes sintéticos Etilamina

Inhibidores de la corrosión Dimetilamina Isobutanolamina

Industria farmacéutica.

Producción de principios farmacéuticos activos.

Riesgos y
recomendaciones.

• Pueden ser dañinas si salpican los ojos o si

contaminan la piel.
• Puedan reaccionar con nitratos o nitritos in
vivo para formar compuestos nitrosos, son
cancerígenos.
 Aminas
aromáticas
También presentan aminas primarias, Las aminas aromáticas son
secundarias y terciarias. muy tóxicas se absorben a
través de la piel.

Usos y aplicaciones de las aminas aromáticas en

general.

Pesticida Explosivo Tintas Polímero

s s s
Cauchos Productos farmacéuticos
 Riesgos y
recomendaciones.

Son compuestos tóxicos y posibles agentes

carcinogénicos en humanos; por esta razón son
sustancias de interés en materiales en contacto con
alimentos, juguetes y otros productos de consumo.
Usos y aplicaciones
de las aminas.
EJEMPLOS
 EPINEFRINA
Conocida Fórmula: C9H13NO3
como
Adrenalina Poco soluble en agua y alcohol.

Insoluble en éter, Punto ebullición: 413,1 °C

cloroformo, aceites
fijos y volátiles.

Intravenoso

Intramuscular

Inyectable
Síntesis química de la Epinefrina

Reacción de catecol (1)

con cloruro de Cetona (3) Epinefrina (4)
cloroacetilo (2)
 Usos y aplicaciones de la Epinefrina
Usado tópicamente en
pacientes con glaucoma

Vasodilatación del músculo esquelético

Vasoconstricción local
Estimulación cardíaca

Anestesia local
(lidocaína)
 ANILINA Fenilamina, aminobenceno, benzoamina.

P. ebullición: 184,4 °C Ligeramente soluble en

P. Fusión: -6,3 °C agua y soluble en la mayoría
de solventes orgánicos.

Sustancia tóxica: nocivo por

inhalación, ingestión o contacto
en la piel.

Fórmula: Potencial carcinógeno categoría 3

C6H5NH2
Líquido incoloro
(tiende a ser
amarillento). Peligrosa para el medio ambiente
Síntesis química de la Anilina
PRIMER MÉTODO Síntesis de anilina
mediante amoníaco y
fenol.

SEGUNDO MÉTODO
 Usos y aplicaciones de la
Anilina

Elaboración
de fungicidas.

Fabricación
de tintes o
Fabricación de colorantes.
caucho.

Utilizada en
Elaboración cosmética para
de herbicidas. producir
Hidroquinona.
 Síntesis de sustitutos del azúcar.

Elaboración de barnices. Fabricación de desinfectantes.

Elaboración
de perfumes.

Síntesis de
ciertos
medicamentos
ETILISOPROPILAMINA
 N-etilisopropilamina
 Isopropiletilamina
 1-metildietilamina

Incoloro – amarillo pálido

-78 °C – 71°C

Soluble

• Quemaduras en la piel
• Daños en los ojos
 Síntesis de la Etilisopropilamina

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Primer método PowerPoint Presentation Segundo método

2,4-dimetiltiazol

.
Usos y
aplicaciones
01

02
DIMETILAMINA
Incoloro

Inflamable

Olor a NH3

Disoluciones acuosas al 40%

Forma sales

Dimetilnitrosamina
Síntesis USOS Y APLICACIONES

450 °C
Metilamina

450 °C

Dimetilamina
 USOS Y APLICACIONES

Difenhidramina
Dimetilformamida

Insomnio

Acoplador de péptidos Fabricación:

• Adhesivos
• Cuero sintético
• Fibras
• Películas
• Revestimientos de superficies Parkinson Recreativo
 Clorpromazina
C17H19ClN2S

Polvo cristalino blanco

o casi blanco, inodoro. Se oscurece por
exposición prolongada a la luz y al aire.

Medicamento neuroléptico
antipsicótico

Muy soluble en agua; fácilmente soluble

en alcohol y cloroformo; insoluble en éter

Punto de fusión : Entre 195 y 198 °C

Síntesis:

clorpromazina
Usos y Aplicaciones
Utilizado en el tratamiento
Utilizado en psiquiatría
de corea

En la enfermedad de
Esquizofrenia
Huntington 

Tranquilizante sin sedante Enfermedad neurológica,

hereditaria y degenerativa

Mantiene la conciencia
Propilhexedrina
Estructuralmente similar a
las feniletilaminas
Se vende bajo las
marcas de

Diferencia
Intercambio del fenilo por
un grupo ciclohexilo
alicíclico

(±) -1-ciclohexil- N -metilpropan-2-amina

 Se utiliza de
Usos forma
recreativa
Se utiliza con
fines medicinales

Alivia congestiones En Europa se utiliza como

causadas por supresor del apetito
 Entre los efectos que
El daño cardiaco aparecen mas menudo son
Si se usa a
puede llegar a
menudo
aumentar

Causa efectos negativos a largo plazo

similares al abuso de MDMA
Contraindicacion
es
La
No utilizar
combinación
cuando
causa

No se debe mezclar
cuando se utiliza

Cualquier persona
que tenga
Propiedad
es Físicas
Masa molar 155,285 g/mol
Densidad 0,8501 g/cm3
Punto de fusión 122-124 ᵒC
Punto de ebullición 205 ᵒC
Estado Líquido
Se volatiliza lentamente a temperatura ambiente
Incoloro, con un olor amínico característico

Químicas
Solubilidad: Un gramo se disuelve en >500 mL en agua, 0,4 mL de alcohol,
0,2 mL de cloroformo o 0,1 mL de éter.
La solución se vuelve alcalina frente al tornasol, absorbe el CO2 del aire.
Síntesis
Una solución de ciclohexilacetona en ácido fórmico
Según la patente de
2.454.746 reacciona con N-metilformamida mediante el calentamiento
Estados Unidos
durante 4 horas a 160-180 ᵒC

El hidrolizado se extrae con éter El derivado formil de la propilhexedrina

para eliminar el material insoluble en es hidrolizado a reflujo con H2SO4 al
ácido 50%

La solución acuosa es
La propilhexedrina es extraída con éter y
fuertemente alcalinizada con
purificada por destilación a presión reducida
NaOH

Pero más
comúnmente
Dopamin
a naturalmente
Neurotransmisor producido
por los sistemas
De una amplia
variedad de
nerviosos centrales animales

Según la estructura
Activa 5 tipos de
química es una
receptores celulares
catecolamina

La sustancia
negra

Se produce en

El
hipotálamo 4-(2-aminoethyl)benzene-1,2-diol
 Uso
s bajo el
Se vende Medicamento que se
nombre de utiliza para la
Intropin corrección

200 mg en 250 ml o 500 ml donde las

Para la Se diluye
concentraciones de dopamina serán de 800 y 400
administración una ampolla
µg/L respectivamente
En infantes no es
recomendable utilizar esta
medicación
Se
administra
por
Contraindicaciones
En algunas
No se debe utilizar marcas presenta
en pacientes con

Puede causar
reacciones alérgicas

No se debe agregar el intropin Se

en soluciones alcalinas inactiva

Aquellos pacientes que Requieren dosis

han recibido inhibidores sustancialmente
de la MAO menores
Propiedade
s Físicas
Masa molar 153,18 g/mol
Densidad 1,26 g/cm3
Punto de fusión 241-243 ᵒC
Estado Solido (Polvo)
Incolora o prácticamente incolora, puede presentar un color amarillo muy
pálido

Químicas
Muy soluble en agua, no hay datos para la solubilidad en
otros compuestos
Síntesis Se biosintetiza en
ciertas neuronas del
Primero por la
hidroxilación de los
encéfalo aminoácidos L-
tirosina a L-Dopa
mediante la enzima
tirosina 3-
Después por la monooxigenasa
decarboxilación de
la L-dopa mediante
la enzima dopa
descarboxilasa En algunas
neuronas la
dopamina es
transformada en
norepinefrina.
CONCLUSIONES:

- La información presentada anteriormente explica la historia, propiedades físicas y químicas como

puntos de fusión y ebullición, solubilidad en compuestos polares algunas aplicaciones en el ámbito
farmacéutico en varios medicamentos entre estos la clorpromazina, epinefrina, anilina, la morfina,
trietilamina, dimetilamina y etilisoprolamina que han sido de gran ayuda para el tratamiento de
enfermedades del ser humano y en el desarrollo de la industria farmacéutica.
- Los compuestos pertenecientes al grupo de las aminas estudiados fueron la epinefrina
utilizado para tratar varias afecciones, la anilina en el uso de medicamentos, la
clorpromazina usado en psiquiatría como tranquilizante, etilisopropilamina utilizado como
inmunosupresor en el trasplante de órganos, la dimetilamina sirve como acoplador de
péptidos en síntesis de productos farmacéuticos, la propilhexedrina alivia las congestiones
causadas por resfriados y dopamina es un medicamento que corrige los desequilibrios
hemodinámicos, todos estos compuestos utilizados en fármacos.

- La carrera que bioquímica y farmacia permite comprender a fondo el mecanismo que tienen
estas aminas en el funcionamiento y beneficios que dan al cuerpo humano, también en el
proceso de la síntesis química de cada una de estas teniendo siempre en cuenta todos los
cuidados que se deben tener en el laboratorio al momento de manipular las aminas.
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GRACIAS