Hidrocarburos S
(Alcanos y
aturados
Cicloalcanos)
Semana 16
Imágenes cortesía de:
Licda. Lilian Judith Guzmán Melgar
HIDROCARBU
ROS
Los compuestos orgánicos que contienen sólo carbono e hidrógeno reciben
el nombre de hidrocarburos.
HIDROCARBUROS
ALIFATICO AROMATICOS
S
SATURADOS INSATURADOS
BENCENO
AROMATICOS
ALCANOS AALLQQUUEE ALQUINOS POLINUCLEARES
NNOOSS
CICLOALCANOS
2
ALIFATIC
OS
Del griego aleiphar que significa grasa o aceite. Los cuales pueden
ser saturados o insaturados . Y se subdividen en familias, que
incluyen alcanos, alquenos y alquinos.
ALCANOS C-C
ALQUENOS C=C
ALQUINOS CΞC
3
HIDROCARBUROS
SATURADOS
Parafínicos: del latín parum affinus que significa “poca afinidad”
Alcanos : El nombre genérico para este tipo de compuestos basados en el
sistema UIQPA
Constituidos solamente por átomos de carbono e hidrógeno.
El adjetivo saturado se refiere al tipo de enlaces de la molécula.
Significa que cada átomo de carbono se encuentra unido en forma
covalente a otros cuatro átomos mediante enlaces sencillos.
Formula General
Alcanos CnH2n+2
4
Los carbonos de los alcanos presentan hibridación sp3
Tipo de
Hibridación Orbitales Geometría Ángulos Enlace
4 sp3 Tetraédrica 109º Simple
sp3
Nomenclatura
FORMULA
No. de
MOLECULA
FORMULA ESTRUCTURAL
NOMBRE Carbono CONDENSADA
R
s
METANO 1 CH4 CH4
ETANO 2 C2H6 CH3CH3
PROPANO 3 C3H8 CH3CH2CH3
BUTANO 4 C4H10 CH3CH2CH2CH3
PENTANO 5 C5H12 CH3CH2CH2CH2CH3
HEXANO 6 C6H14 CH3CH2CH2CH2CH2CH3
HEPTANO 7 C7H16 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3
OCTANO 8 C8H18 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
NONANO 9 C9H20 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
DECANO 10 C10H22
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
6
FORMULA
No. de FORMULA ESTRUCTURAL
NOMBRE carbonos MOLECULAR
CONDENSADA
UNDECANO 11 C11H24
CH3(CH2)9CH3
DODECANO 12 C12H26
CH3(CH2)10CH3
TRIDECANO 13 C13H28
CH3(CH2)11CH3
TETRADECANO 14 C14H30
CH3(CH2)12CH3
PENTADECANO 15 C15H32
CH3(CH2)13CH3
HEXADECANO 16 C16H34
CH3(CH2)14CH3
HEPTADECANO 17 C17H36
CH3(CH2)15CH3
OCTADECANO 18 C18H38
CH3(CH2)16CH3
NONADECANO 19 C19H40
CH3(CH2)17CH3
EICOSANO 20 C20H42
CH3(CH2)18CH3
7
Nomenclatura común
1. Si la cadena de átomos de carbono es una cadena
lineal, se utiliza el prefijo “n”(normal) antes del nombre del
alcano.
Ejemplo :
CH3-CH2-CH2-CH3 n-butano
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 n-hexano.
Prefijo Iso
Indica que un grupo CH3 esta unido al segundo
átomo de carbono de una cadena
lineal
Isopropil
CH3 CH3 CH3
CH CH CH CH2CH2CH2CH3
CH3 CH2CH2CH3 CH3
CH3 CH3
Isobutano Isoheptano
Isohexano
Prefijo
cinco carbonos a perdido un sec
El prefijo sec significa secundario, indica que un alcano de cuatro o
hidrogeno del carbono dos de la cadena y
este puede enlazarse a un halógeno, un grupo OH o a una cadena mas
grande de átomos de carbono
Sec-butilo
CH3CHCH2CH3
Sec-butil
s-butil
El prefijo sec- rara vez se usa al nombrar hidrocarburos
mayores que el pentano lo frecuente es el butano.
Ejemplo:
CH3CHCH2CH3 bromuro de sec-
Br butano
10
Prefijo
El prefijo ter corresponde ter
a terciario
, el carbono terciario de un
alcano a perdido un hidrógeno y este puede enlazarse a un
halógeno, un grupo OH o a una cadena mas grande de átomos de
carbono.
ter-butilo
ter-butil
t-butil
CH3 CH3
CH3 C CH3 CH3
C CH3
Cl
OH
Cloruro de ter-butilo
Alcohol ter-butílico
11
Prefijo
Neo
Se utiliza para compuestos de cinco a siete átomos de carbono, con un carbono cuaternario. (Dos
grupos metilos unidos al carbono 2 del sustituyente)
Neopentilo
Neopentil
CH3 CH3 CH3
CH3-C-CH3 CH3 C CH2 CH3-CH2 CH2-C-CH3
CH3 C
CH3 H3
Neopentano CH3 Neoheptano
Neohexano 12
Nomenclatura UIQPA (IUPAC)
(Unión Internacional de Química Pura y
Aplicada)
Reglas
1. Identifique la cadena mas larga de átomos de carbono.
2. Numerar la cadena de átomos de carbono .
La cadena se numera desde el extremo que dé a los sustituyentes los
números mas pequeños.
Si al numerar la cadena en ambos extremos hubieran sustituyentes
que les corresponda el mismo número se elige el extremo que al
segundo sustituyente le corresponda la numeración menor.
13
Nombres de los sustituyentes
(radicales o grupos Metil
Metano
Los grupos sustituyentes sonalquilo)
moléculas de alcano con un átomo de (sustituyente)
hidrogeno menos que permite el enlace con otra molécula.
Ejemplo:
(alcan
o) CH3 -
CH4
Se Se
NOMBRE
escribe
FÓRMULA NOMBRE FÓRMULA
escribe
Metilo Metil CH3- Hexilo Hexil CH3(CH2)4CH2-
Etilo Etil CH3CH2- Heptilo Heptil CH3(CH2)5CH2-
Propilo Propil CH3CH2CH2- Octilo Octil CH3(CH2)6CH2-
Butilo Butil CH3(CH2)2CH2- Nonilo Nonil CH3(CH2)7CH2-
Pentilo Pentil CH3(CH2)3CH2- Decilo Decil CH3(CH2)8CH2-
14
[Link] nombres de los grupos sustituyentes se mencionan en orden
alfabético antes el compuesto básico (butil, etil, decil, heptil, hexil,
nonil, etc ) .
Prefijos de moléculas ramificadas
SE TOMA PARA EL
prefijo EJEMPLO ORDEN
ALFABETICO
isoprop ”i”
iso il,
isobutil
neopent “n”
neo il,
neohexil
sec-butil “b”
sec - (NO la
[Link] “s”)
til 15
“b”
1. Si el mismo grupo alquilo aparece mas de una vez, se escriben los
números de los carbonos a los cuales se halla unido.
2. Cuando el mismo grupo aparece mas de una vez en el mismo
carbono, el número del carbono se repite tantas veces como sea
necesario.
3. Se emplean guiones para separar los números de los nombres de
los sustituyentes. Los números se separan mediante comas.
El número de grupos idénticos, se indican mediante prefijos
griegos di, tri, tetra, etc.
4. El último grupo alquílico por nombrar sirve de prefijo al nombre del
alcano básico y se menciona en una sola palabra.
16
EJEMPL 8 7
O 6 5 4 3 2 1
HIDROCARBURO BASE: SUSTITUYENTES:
OCTANO 2-metil 4-etil 6-metil
4- Etil-2,6- dimetiloctano
Ejercicio
s
Dibuje la fórmula estructural condensada para cada uno de los siguientes
alcanos:
2,4,5-Trimetilheptano
5-isobutil-4-isopropil-6-propildecano
5-terbutil-5-etildecano
Serie
Homóloga
Una serie homóloga está constituida por un grupo de
compuestos con el mismo grupo funcional
1. Todos los compuestos de la serie contienen los mismos
elementos y pueden representarse mediante una fórmula
general simple.
2. La fórmula molecular de cada homólogo difiere de la
que precede y la que le sucede por un incremento”- CH2-”
21
3. Existe una NOMBRE No. de
FORMULA
ESTRUCTURAL
gradua variación de Carbonos
CONDENSADA
l con el
propiedades METANO 1 CH4
de la masa
físicas molecular.
incremento ETANO 2 CH3CH3
PROPANO CH3CH2CH3
4. Todos los compuestos de BUTANO
3
CH3CH2CH2CH3
4
la serie exhiben PENTANO 5 CH3(CH2)3CH3
propiedades químicas HEXANO 6 CH3(CH2)4CH3
semejantes. HEPTANO 7 CH3(CH2)5CH3
OCTANO 8 CH3(CH2)6CH3
NONANO 9 CH3(CH2)7CH3
DECANO 10 CH3(CH2)8CH3
22
Isomería
ATOMOS DE ISOMEROS
CARBONO ESTRUCTURALES
Compuestos que tienen la misma fórmula molecular 1 1
pero diferente forma estructural. 2 1
Son compuestos distintos y tienen propiedades químicas 3 1
y físicas diferentes.
Los alcanos presentan isomería estructural del 4 2
tipo 5 3
cadena o esqueleto 6 5
7 9
8 18
9 35
10 75
15 4,347
25 36,797,588
30 4,111,846,763
23
Isómeros de Esqueleto o
Cadena
Isómeros que difieren en la disposición de la cadena de carbonos.
Ejemplo :
C4H10
a) C4H10
CH3
CH3CH2CH2CH3
CH3CHCH3
BUTAN
2- METILPROPANO
O
24
Ejempl
o
C5H12
CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CHCH2CH3
CH3
PENTAN
2-
O
METILBUTANO
CH3
CH3CCH3
C
H3
2,2-
DIMETILPROPA
NO 25
Ejemplos Indique si las siguientes parejas de compuestos son
: isómeros y que tipo de isómeros
Formula molecular Formula molecular Formula molecular Formula molecular
SON ISOMEROS ISOMERIA QUE SON ISOMEROS ISOMERIA QUE
SI/NO PRESENTA SI/NO PRESENTA
Propiedades
Físicas
• Mientras mas átomos de carbono tenga la molécula, MAYOR es
el punto de ebullición y de fusión.
• Son insolubles en agua (por ser un solvente polar).
• Son menos densos que el agua y flotan en su superficie. La densidad
aumenta al aumentar el número de carbonos
• Son incoloros , inoloros e insípidos.
• Para alcanos isoméricos los puntos de ebullición
• disminuyen al aumentar las ramificaciones.
26
Estado físico de los alcanos a
temperatura ambiente
No. carbonos Estado Físico
Son gases ( propano y
De 1 a 4 butano, gases usados en
las estufas de las casas y
en sistemas de calefacción)
Son líquidos.( ejemplo
De 5 a 17 aceite mineral usado
como lubricante y
laxante)
De 18 Son sólidos (ejemplo
en la parafina de
candelas)
adelant
e
28
Propiedades
• Muy pocasQuímicas
sustancias químicas reaccionan con los alcanos a
temperatura ambiente.
•
Estos no reaccionan con el agua, ácidos fuertes
concentrados, bases fuertes , metales activos, agentes
oxidantes. Realmente son inertes con respecto a la mayoría
de los reactivos.
• Solo existe un número limitado de reacciones químicas que
pueden llevarse a cabo con los alcanos :
- Combustión
- Halogenación
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Combustió
n Combustión completa:
Se lleva a cabo cuando hay suficiente oxígeno.
Se produce exclusivamente dióxido de carbono , agua y energía.
CnH2n+2 + O2 CO2 + H2O + energía
CH3CH2CH3 + 5 O2 3 CO2 + 4 H2O + energía
30
Combustión Incompleta:
Si no hay suficiente oxigeno se produce una combustión
incompleta.
CnH2n+2 + O2 CO+ H2O + energía
2 CH3CH2CH3 + 7 O2 6 CO + 8 H2O +
energía
CnH2n+2 + O2 C + H2O + energía
CH3CH2CH3 + 2O2 3 C + 4 H2O + energía
31
Halogenació
nUn alcano sustituye uno ó más de sus Hidrógenos por halógenos (F,
Cl, Br, I). y como subproducto se obtiene el ácido respectivo
(HF, HCl, HBr, HI )
La reacción requiere de luz ultravioleta (LUV) para llevarse a cabo.
La reacción si no se controla, puede llegar a sustituir a todos
los hidrógenos del alcano por halógenos.
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Halogenació
n Luz Ultra
Violeta
CH4 + Cl2 CH3Cl +
HCl
Cloruro de Metilo
CH3-Cl + Cl- Cl-CH2-Cl + HCl
Cl Dicloruro de Metilo
Cl-CH2-Cl + Cl-Cl CH-Cl3 + HCl
Cloroformo
CH-Cl3 + Cl- CCl4 + HCl
Cl Tetracloruro de carbono
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Los ejemplos se harán sustituyendo solo uno de los hidrógenos de
un carbono primario del alcano.
Ejemplo :
LU
CH3CH2CH3 + Cl2 V
CH3CH2CH2Cl + HCl
Cicloalcano
s Una cadena de carbonos puede tomar laforma de un anillo
cerrado.
Formula general:
CnH2n
Se les da nombre:
Añadiendo el prefijo ciclo al nombre del alcano
básico
35
Los mas sencillos de los compuestos cíclicos
son : NOMBRE ESTRUCTURA
CH2
Ciclopropano CH2 CH2
CH2 CH2
Ciclobutano
CH2 CH2
CH2
CH2
Ciclopentano CH2
CH2
CH2
CH2
CH2 CH2
Ciclohexano
CH2
36
Ejemplo
1. s CH 2. CH3-CH-CH3
3
CH2CH3 4.
3.
5.
37
Fi
n
