UNIVERSIDAD MARTIN LUTERO

(Un Ministerio de las Asambleas de Dios)

FARMACOGNOSIA

UNIDAD II: Saponinas

Lic. Karla Martínez A.

 SAPONÓSIDOS/SAPONINAS

Los saponósidos constituyen un amplio grupo de

heterósidos muy frecuentes en los vegetales.

Los saponósidos conocidos también como saponinas,

provienen de “sapon” jabón. Son heterósidos que se
definen en función tanto de su química como de sus
propiedades físicas.

Son heterósidos de esteroles o de triterpenos.

Constan de una o más osas y de una genina
(sapogenina) que puede ser triterpénica o esteroídica.
Propiedades

Tensioactivos. Son sustancias que por disminución

de la tensión superficial forman espuma (poder afrógeno)
y forman emulsiones (emulgentes). Es la
principal propiedad física de las saponinas.
Poder hemolítico. En contacto con la sangre
destruyen los glóbulos rojos ya que interaccionan con el
colesterol de la membrana de los eritrocitos.
 Ictiotóxicas. Son tóxicas para los animales de sangre
fría (peces).
 Solubilidad. Son solubles en agua y solventes
polares (etanol y metanol) e insolubles en disolventes
apolares ( éter de petróleo, cloroformo, hexano), como
heterósidos.
Los aglicones libres no son solubles en agua y sí son
solubles en disolventes orgánicos apolares.
 Solubilidad Saponinas Sapogeninas
(heterósidos) (aglicones)
En agua Solubles Insolubles
En alcohol diluído Solubles Insolubles
En disolventes Insolubles Solubles
orgánicos apolares
Localización

Los saponósidos se encuentran en diferentes órganos

vegetales.
Los de carácter monodesmosídico se dan con
preferencia en raíces, cortezas y semillas; mientras que
los bidesmosídicos, más hidrosolubles, muestran
preferencia por los tejidos de asimilación como hojas y
ramas tiernas.
Las saponinas esteroídicas se dan preferentemente en
el orden Liliales (Monocotiledóneas) y las saponinas
triterpénicas en muchas familias de Dicotiledóneas
como: Cariophyllaceae, Rosaceae, Fabaceae, Apiaceae
y Araliaceae, entre otras.
Algunas familias como la Asteraceae se consideraban
exentas de saponósidos; sin embargo se han
encontrado en algunos géneros como Aster y Bellis.
Extracción
Para extraer saponinas se hace un tratamiento con
etanol, metanol o sus mezclas hidroalcohólicas.
El extracto obtenido se fracciona con disolventes
orgánicos de baja polaridad, que eliminan otras
sustancias, y después se trata con butanol saturado
de agua para solubilizar los saponósidos. La solución
así obtenida se concentra, se disuelve en metanol y la
nueva solución se trata con acetona o éter para
precipitar o separar los saponósidos.
Durante el proceso, se puede producir una pérdida de
la unidad de azúcar y la ciclación del furostanol a
espirostanol o el paso de saponinas bidesmosídicas
a monodesmosídicas. La extracción con mezclas
hidroalcohólicas de elevada graduación permite evitar
en gran parte estos problemas.
Valoración

Hay una serie de métodos tradicionales de valoración

basados en las propiedades afrógenas y hemolíticas,
cuyos parámetros a determinar son, respectivamente, la
altura de la capa de espuma formada, o la absorbancia
debida a la hemoglobina liberada al medio.

En la actualidad se emplea preferentemente otras

técnicas como la cromatografía en capa fina acoplada a
fotodensitometría y, sobre todo, la valoración por CLAR.

En este último caso se puede llevar a cabo la formación

de los p-bromo-fenacil derivados, que absorven la luz
UV.
 Estructura Química y Clasificación

Las saponinas son estructuras formadas por parte

glucídica (azúcar) y una parte no glucídica
(aglicón) denominada sapogenina.

Son heterósidos. Las unidades de azúcar pueden

ser neutras y ácidas.
Según el número de uniones de las unidades
glucídicas al aglicón se les denominan:
 
1. Saponinas monodesmosídicas: el azúcar o
azúcares se unen por una única posición al
aglicón.
2. Saponinas bidesmosídicas: el azúcar o
azúcares se unen por dos puntos al aglicón.
Estructura Química y Clasificación
Clasificación

Se clasifican según la naturaleza del aglicón:

Saponinas triterpénicas.- Son las que tienen

aglicón triterpenoide.

Saponinas esteroídicas.- Son las que tienen

aglicón con estructura esteroídica.
 Clasificación – (Aglicón)

SAPONINAS TRITERPÉNICAS C30 SAPONINAS ESTEROÍDICAS C27

Pentacíclicas Tetracíclicas Derivados del Derivados del

-amirina dammarano espirostano furostanol
-amirina
Lupeol
[Link] triterpénicas: Aglicón C30 (triterpeno).
Este aglicón procede de la ruta biosintética de la
condensación isoprénica, denominada ruta del ácido
mevalónico, por unión de 6 unidades C5. Las
saponinas triterpénicas derivan todas del dammarano y
se subdividen a su vez en:
1.1. Saponinas triterpénicas pentacíclicas: más
frecuentes y pueden ser derivados del oleano o
derivados del ursano. Hay 3 grupos representandos por
la -amirina, -amirina y el lupeol.
a. -amirina: es un derivado del oleano con 5 ciclos de
6 átomos y 2 metilos en la posición 20 del anillo E.
b. -amirina: es un derivado del ursano con 5 ciclos
de 6 átomos y 2 metilos, pero en las posiciones 19 y 20
del anillo E.
c. Lupeol: tiene también 5 ciclos, pero el anillo E es de
5 miembros.
Saponinas triterpénicas pentacíclicas:
1.2 Saponinas triterpénicas tetracíclicas: conservan
la estructura básica del dammarano con tres ciclos de
6 miembros y un ciclo de 5 miembros.
2. Saponinas esteroídicas: Se biosintetizan también
por la ruta del ácido mevalónico y son en general menos frecuentes
que las saponinas triterpénicas pentacíclicas.
Se pueden clasificar en:
2.1 Derivados del espirostano: son estructuras hexacíclicas de
27 átomos de carbono. Su estructura deriva del
ciclopentanoperhidrofenantreno con 2 heterociclos de 5 y 6
miembros y con una cadena lateral en la posición 17.
2.2. Derivados del furostanol: posee un ciclo menos que el
espirostano pero también tienen un esqueleto de 27 átomos de
carbono. Generalmente las saponinas tienen en el vegetal núcleo
del furostanol y durante la extracción se produce una ciclación que
da lugar al ciclo de espirostanol.
Es frecuente encontrar saponinas en Solanum [Link], en vez de O
en el anillo F o de OH en la cadena unida en la posición 22, tienen
nitrógeno (amina), por lo cual se consideran saponinas y alcaloides
a la vez.
SAPONINAS ESTEROÍDICAS
Estructura general de sapogeninas esteroídicas
Ensayos de identificación

1. Cualitativos: para detectar saponinas se realizan

diferentes ensayos, los cuales son:
a. Formación de espuma (no es concluyente).
b. Efecto hemolítico.
c. Reacciones de coloración :
1) Reacción de Liebermann-Burchard
(cloroformo/anhidrido/ácido sulfúrico).
2) Reacción de Carr-Price (tricloruro de
antimonio/cloroformo).
3) Reacción con aldehídos aromáticos en ácido sulfúrico
(vainillina, anisaldehido) revelándolos con losreactivos
de coloración) anteriormente mencionados que son
reactivos inespecíficos o revelándolos con un reactivo
especifico de saponinas (reactivo de sangre).
4) Por cromatografía de alta resolución (CLAR) y
utilizando patrones de referencia.
Ensayo Aplicación
Aparición de espuma Saponinas en general
Efecto hemolítico Saponinas triterpénicas
(reactivo de sangre, BL) Saponinas esteroídicas monodesmosídicas

Reactivo de Liebermann – Diferencia entre saponinas triterpénicas

Burchard +y esteroídicas.
(AC O/H S O )(L B) Las triterpénicas dan coloración rosada-
púrpura; las esteroídicas dan coloración
azul-verde

Reactivo de Carr-Price Saponinas triterpénicas

Vainillina (H S O ) Saponinas triterpénicas
Anisaldehído (H S O ) (AS) Saponinas triterpénicas
2. Cuantitativos: Las saponinas se pueden valorar comparando con
saponinas patrón:
2.1. Indice de espuma: Es la máxima dilución del extracto de la droga a la
que se puede producir una espuma persistente en determinadas
condiciones. Se determina utilizando una serie de tubos donde se coloca el
extracto acuoso y agua haciendo diferentes diluciones. Se agita cada tubo
durante 15 “ y se deja en reposo 30’. Debido a la agitación se forma espuma
y al reposar el nivel de espuma desciende. Se considera espuma
persistente, si transcurrido los 30’, la espuma tiene una altura de 1cm.
2.2. Indice de hemólisis: es la máxima dilución del extracto de la droga a
la cual se produce hemólisis total. Se detemina haciendo diferentes
diluciones del extracto y se añade una suspensión de sangre citrada.
Además las saponinas se pueden determinar por:
2.3. Gravimetría: se parte de la solución acuosa de las saponinas y
se realiza una hidrólisis, con lo que se obtienen las sapogeninas (aglicones)
que precipitan y se determinan por pesada.
2.4. Cromatrografía de alta resolución (CLAR, HPLC).
Según las características particulares de la saponina, hay otros métodos
como acidimetría, espectrofotometría ultravioleta, valoración colorimétrica.
Valoración Aplicación
Indice de espuma Saponinas en general

Indice de hemólisis Saponinas hemolíticas

Gravimetría Sapogeninas en general

CLAR (HPLC) Saponinas en general

Acidimetría Saponinas con función COOH

Espectrofotometría ultravioleta Saponinas con función carbonilo

conjugado (C=C-C=O)
Valoración colorimétrica Determinadas saponinas
ACCIONES FARMACOLOGICAS
Las drogas con saponinas tienen diferentes aplicaciones
farmacológicas y son:

1. Expectorante: es una de las acciones clásicas, que deriva de

la estimulación tráqueo-bronquial por un reflejo autonómico con
origen en la mucosa gástrica. Para esta acción se utiliza raíces de
regaliz, prímula y saponaria o la hoja de hiedra

2. Antiulcerosa: se debe al aumento de la secreción muco-

gástrica. La droga más usada es la raíz de regaliz, las partes
subterráneas de variedades de Glycyrrhiza glabra (Fabaceae),
particularmente la var. typica o regaliz de España.
Sus principios activos más destacados son saponósidos derivados
del ácido -glicirretínico o 3-hidroxi-11-ceto-olean-12-en-18H-20-oico
siendo el mayoritario la glicirricina, que presenta una caden di(12)
glucuronil unida en posición 3 y puede significar, bajo la forma de sales
cálcicas y potásicas, entre un 4% (valor mínimo oficinal requerido por la
farmacopea europea) y un 12%. Tanto glicirricina como ácido glicirretínico
tienen actividad antiinflamatoria.
3. Acción antihemorroidal y cicatrizante.

4. Acción adaptógena, es decir surten un efecto que puede resultar

estimulante, tonificante y antiestrés.

5. Acción antimicrobiana, antivírico, antimicótico y

molusquicida: resultan tóxicos para los moluscos, lo
cual es de interés para luchar contra la
esquistosomiasis de países del tercer mundo, ya que
Schistosoma sp. utiliza como huésped intermediario a
un molusco (caracol). Son molusquicidas únicamente
las saponinas monodesmosídicas pero por hidrólisis
las bidesmosídicas se pueden convertir
monodesmosídicas. Dichas acciones son debidas
mayoritariamente a las saponinas triterpénicas.
Usos
Las saponinas se utilizan en farmacia como:
Expectorantes
diuréticas
 venotrópas.
En la industria farmacéutica se emplean como:
 agentes espumantes y emulgentes.
Las saponinas esteroídicas se utilizan sobre todo
industrialmente para obtener los aglicones esteroídicos,
que son precursores por hemisíntesis de los fármacos
esteroídicos (hormonas sexuales, glucocorticoides etc.)
 DROGAS CON SAPONÓSIDOS
POLÍGALA
• DROGAS CON SAPONINAS TRITERPÉNICAS:
POLYGALA SENEGA L. FAM: POLIGALÁCEAS
DESCRIPCIÓN:
PLANTA HERBÁCEA PERENNE, DE 20 – 30 CM,
QUE CRECE
FORMANDO CÉSPEDES.
HOJAS LANCEOLADAS DERECHAS Y ESPIGAS
DENSAS CON FLORES BLANCAS,
IRREGULARES. FRUTO ES UNA PEQUEÑA
CÁPSULA MEMBRANOSA.
DROGA:
RAÍZ
Principios activos: Saponósidos triterpénicos:
senegósidos A y sus ésteres acético, benzóico y
ferúlico.
Trazas de de aceite esencial, conteniendo salicilato de
metilo.
Acción Farmacológica:
Balsámico, fluidificante de la mucosidad bronquial
(senegósidos).
Expectorante (senegósidos).
Indicaciones: Bronquitis, faringitis, laringitis, asma,
REGALIZ
O.B. Glycyrrhiza glabra
Fam. Leguminosas
Descripción:
Planta herbácea de hojas compuestas, con varios foliolos,
alternas e imparipinnadas. Las flores son inflorescencias de
color violetay el fruto es una legumbre. La parte subterránea
está formada por una raíz principal de la que salen numerosos
rizomas muy largos y gruesos.
Droga: Raíz con rizomas y estolones subterráneos.
Raíces largas y delgadas.
La droga se comercializa en forma de bastones con súber
oscuro en su parte externa y el interior es amarillento y de
tejido fibroso; el olor es característico y el gusto es dulce.
Principios activos: Saponósidos triterpénicos:
Glicirricina o ácido glicirricínico (saponina
monodesmosídica).
El aglicón tiene estructura derivada de la ß-amirina.
En su estructura son muy importantes: la función
ácido COOH ( en C 30) y la cetona (en C11) ,ß-
insaturada. La glicirricina se encuentra mayormente
en forma de sal.
Flavonoides: a. La liquiritigenina 7,4’-
dihidroxiflavonona, que en la planta fresca está en
forma de O-heterósido unido a glucosa y ramnosa por
el OH en la pocición 4’.
b. La isoliquiritigenina que es una chalcona.
Planta fresca los flavonoides como O-heterósidos, pero una
vez extraída la droga se encuentra tanto el heterósido primario
con glucosa y ramnosa como el heterósido secundario sin
ramnosa (que es el más abundante) o el aglicón libre.

Esteroles

Vitaminas del grupo B.

Glúcidos: 3-14% de glucosa y sacarosa, almidón (25%) y

polisacáridos.

Aceite esencial

Cumarinas.
Acción Farmacológica:
Expectorante y antitusivo principalmente por el
contenido de glicirricina.
También acción antiulcerosa (por glicirricina),
que estimula la producción del moto protector,
como a los flavonoides, que ejercen una acción
antiespasmódica.
Acción antiinflamatoria local.
Acción antibiótica y antirradical.
Estructura general de glicirrina
 Drogas con Saponinas Esteroidales:
Dioscorea
Dioscorea villosa Fam.: Dioscoreáceas
Descripción:
Es una hierba perenne trepadora que crece
en Méjico y en Estados Unidos.
Droga:
La parte usada es el rizoma leñoso que
es enredado, nudoso, de color pardo
amarillento.
Principios activos:
Diosgenina, , saponina dioscina, resina.
Acción Farmacológica:
Antiinflamatorio en reumatismo.
Trastornos hepáticos.
Indicaciones:
En problemas hepáticos y en reumatismo.
Usos:
Se usa en la industria farmacéutica para la extracción de
la diosgenina por la facilidad de la transformación en
progesterona y en otras hormonas sexuales de gran valor
INDICACIONES
Infecciones respiratorias, bronquitis, tos, catarros,
etc.
Afecciones digestivas y en úlcera gastroduodenal.
Excelentes resultados en curas de desintoxicación
del tabaco.
En uso externo: antiinflamatorio local para
hemorroides, eritemas solares, inflamaciones
cutáneas, oculares o bucales.
También se utiliza como edulcorante, porque su
propiedad es 50 veces más que la sacarosa. (uso
industrial)