BENCENO
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Paula PechenéBENCENO
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Paula PechenéBENCENO
QUÍMICA ORGÁNICA I
Henry Becerra
Luisa Burgos
Ingrid Valencia
1825 1834 1845 1850
Michael Faraday aisló un Eilhardt Mitscherlich El benceno fue aislado a Las tecnologías
preparó la misma partir del alquitrán de basadas en el
hidrocarburo nuevo del gas
sustancia calentando hulla, fue durante petróleo se
de alumbrado al que llamó hicieron
ácido benzoico con cal muchos años la fuente
“bicarburo de hidrógeno” principal de benceno competitivas
para su producción
industrial
ESTRUCTURA DEL BENCENO
En 1866, August Kekulé las aplicó a la estructura del benceno:
● El benceno es C6H6.
● La teoría estructural requiere de cuatro enlaces para cada
carbono.
● Todos los hidrógenos del benceno son equivalentes.
La primera estructura para el benceno fue propuesta por el químico alemán Friedrich
August Kekulé en 1865 y consistía en una mezcla en equilibrio de dos ciclohexatrienos,
formados con enlaces sencillos y dobles alternados.
ESTRUCTURA DEL HIPOTÉTICO 1,3,5-
CICLOHEXATRIENO
Se descubrió un defecto en la estructura de
Kekulé para el benceno. La estructura de
Kekulé requiere que los patrones de
disustitución 1,2- y 1,6- creen compuestos
diferentes (isómeros).
ESTRUCTURA REAL DEL
BENCENO
ESTABILIDAD DEL BENCENO
Dos de los catalizadores más activos son el rodio y el platino, y es posible
hidrogenar arenos en presencia de estos catalizadores a temperatura
ambiente y con poca presión.
Los catalizadores de níquel, aunque más baratos que el rodio y el platino, son
menos activos.
La hidrogenación de arenos en presencia de níquel requiere temperaturas
elevadas (100 a 200°C) y presiones altas (100 atm).
ENLACES DEL BENCENO
La estructura plana del benceno sugiere que todos los
ángulos de enlace son de 120° y que cada carbono está
enlazado a otros tres carbonos, sugieren la hibridación sp2
para el carbono y la estructura de enlaces sigma.
Aqui se muestra el sistema continuo pi que resulta del
traslape de estos orbitales y hace posible la
deslocalización de los electrones pi en los seis carbonos.
DERIVADOS SUSTITUIDOS DEL BENCENO Y NOMENCLATURA
Todos los compuestos que contienen un anillo de benceno son aromáticos, y los derivados sustituidos
del benceno forman la clase más grande de compuestos aromáticos. Muchos de estos compuestos se
nombran al colocar el nombre del sustituyente como prefijo a benceno.
Muchos derivados monosustituidos simples del benceno tienen nombres comunes que se han conservado en el sistema
de la IUPAC.
Los derivados dimetilados del benceno se llaman xilenos. Hay tres isómeros del xileno, los
derivados sustituidos orto (o)-, meta (m)- y para (p)-.
Los prefijos o, m y p no se usan cuando tres o más sustituyentes están presentes en el
benceno; en su lugar deben usarse localizadores numéricos.
HIDROCARBUROS POLICÍCLICOS AROMÁTICOS
Los miembros de una clase de arenos llamados hidrocarburos policíclicos
aromáticos poseen energías de resonancia considerables debido a que cada
uno es un conjunto de anillos de benceno fusionados.
El naftaleno, el antraceno y el fenantreno son los tres miembros más
simples de esta clase. Todos están presentes en el alquitrán de hulla, una
mezcla de sustancias orgánicas formadas cuando el carbón es
convertido en coque al calentarlo a temperaturas elevadas (alrededor de
1000°C) en ausencia de aire.
El naftaleno es bicíclico y sus dos
anillos bencénicos comparten un
enlace común.
El antraceno y el fenantreno son hidrocarburos
tricíclicos aromáticos. El antraceno tiene tres anillos
fusionados en un modo “lineal”; una fusión “angular”
caracteriza al fenantreno
El benzopireno, por ejemplo, está presente en el humo del tabaco, contamina los alimentos
asados en parrillas y se acumula en el hollín de las chimeneas. El benzopireno es un
carcinógeno (una sustancia causante de cáncer). En el hígado se convierte en un epoxidiol
que puede inducir mutaciones que conducen al crecimiento incontrolado de ciertas células.
¡GRACIAS POR LA ATENCION
PRESTADA!
