PRÁCTICA 18:

AISLAMIENTO Y PURIFICACIÓN DEL PRINCIPIO

ACTIVO DE UN FÁRMACO COMERCIAL.

Grupo 11
Marina Arasti López 1º Química
Blanca Acosta Villamil 30-3-2023
1. INTRODUCCIÓN:
OBJETIVOS
➢ Conseguir aislar para posteriormente purificar el ácido acetilsalicílico que
podemos encontrar en la aspirina.
➢ Conocer los aspectos favorables y perjudiciales de este fármaco.

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1. INTRODUCCIÓN:
¿QUÉ ES LA ASPIRINA?
La aspirina es un medicamento: ‘Salicilato’ por el principio activo, el ácido
acetilsalicílico:

Sus excipientes: Na3C6H5O7, NaHCO3, C6H8O7 y Na2CO3.

Dolor
La aspirina reduce Inflamación
Fiebre

El principio activo de la aspirina fue sintetizado de forma pura →

y estable por el Dr. Félix Hoffmann en 1897

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1. INTRODUCCIÓN:
SÍNTESIS DE LA ASPIRINA.

- Reacción química de acetilación entre el ácido salicílico (actúa como alcohol) y el

anhídrido acético mediante un proceso de esterificación.

- Ácido acetilsalicílico formado por: → fenol del ácido salicílico.

→ grupo acetilo del anhídrido.
→ Subproducto: ácido acético.

- La reacción tiene que tener lugar en presencia de un ácido.

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2. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
MATERIALES Y REACTIVOS

Aspirina Disolución Disolución

Diclorometano Etanol
NaHCO3 1M HCl 6M

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2. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
MATERIALES Y REACTIVOS

Erlenmeyer 50 Embudo Embudo Placa

Papel de pH
y 100 mL cónico decantación 250 mL calefactora

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2. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
MATERIALES Y REACTIVOS

Núcleo Embudo Trompa de

magnético Buchner Kitasato o fiola
vacío

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3. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:
a) Extracción líquido-líquido.

- Trituramos una pastilla de 500 mg de aspirina y disolvemos en diclorometano. (Ácido

acetilsalicílico → poco soluble en agua ; diclorometano → compuesto orgánico)

- En otro erlenmeyer de 50 mL preparamos NaHCO3 con agua destilada.

(Así conseguimos la sal del ácido acetilsalicílico que es soluble en agua → fase acuosa)

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3. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:
a) Extracción líquido-líquido:
- Vertemos ambas disoluciones en un embudo de decantación de 250 mL, tapamos y
agitamos. Después quitamos el tapón, evitando sobrepresión.

- Cuando las fases se separen, extraemos la fase acuosa por la parte de arriba del
embudo.
- Repetimos este proceso dos veces más, realizando una extracción múltiple (más
eficaz).

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3. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:
a) Extracción líquido-líquido:
- Añadimos HCl 6M hasta pH en torno a 1-2 (medir con papel de pH), ya que queremos
el ácido y tenemos la sal.

- Como el ácido salicílico no es soluble en agua, precipitará.

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3. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:
a) Extracción líquido-líquido:
- Realizamos una filtración al vacío para recuperar el precipitado.

- Preparamos el papel de filtro y lo colocamos en el embudo Büchner (nos interesa el

sólido). Lo colocamos en la fiola y conectamos la trompa de agua.
- Lavamos el sólido con agua destilada para eliminar impurezas (sin la trompa).

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3. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:

b) Purificación de un sólido por recristalización.

- Echamos el ácido extraído antes en un Erlenmeyer de 100 ml.
- En otro erlenmeyer añadimos etanol y lo calentamos en
la placa calefactora, junto con el embudo y el papel de filtro,
hasta que llegue a ebullición.

- Echamos rápidamente la mínima cantidad de etanol

(disuelve a compuestos no polares, como en este caso)
para que el ácido se disuelva.

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3. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:
b) Purificación de un sólido por recristalización.
- Ponemos la disolución de etanol y ácido en la placa con el
núcleo magnético.

- Añadimos etanol hasta que veamos que ya no se disuelve

nada más.

- Si hay impurezas insolubles realizaremos una filtración

por gravedad.

- Usamos un embudo cónico y un filtro de pliegues, pasando antes

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un poco de etanol caliente para evitar precipitación en el embudo.
3. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:
b) Purificación de un sólido por recristalización.
- Dejamos enfriar a temperatura ambiente el líquido resultante y si es necesario metemos
el Erlenmeyer en un baño de hielo para que cristalice del todo.

- Observaremos la formación de pequeños cristales.

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3. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:
b) Purificación de un sólido por recristalización.
- Eliminamos las impurezas solubles mediante filtración al vacío con el embudo Büchner
como hemos explicado en el apartado a), pero lavando los cristales con etanol frío al final.

- Una vez eliminada el agua por succión en la filtración,

introducimos el sólido en una estufa, para que quede
totalmente seco.

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4. EFECTOS FAVORABLES Y PERJUDICIALES
a) Favorables

Fiebre reumática
- Dosis altas: reduce y trata Artritis reumatoide
Afecciones inflamatorias de articulaciones
Pericarditis

Derrame cerebral
- Cáncer colorrectal
Dosis bajas: previene
Formación de coágulos de sangre
Infarto de miocardio

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4. EFECTOS FAVORABLES Y PERJUDICIALES
b) Perjudiciales

Encontramos efectos secundarios:

- Irritación del estómago o intestino
- Indigestión o náuseas
- Empeoramiento del asma
- Vómitos
- Inflamación del estómago
- Sangrado estomacal y hematomas Menos común
- Derrame cerebral hemorrágico

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5. REFERENCIAS
- ¿Qué es la aspirina?
https://www.aspirina.com.mx/para-que-sirve-aspirina/historia-de-aspirina
https://cima.aemps.es/cima/dochtml/p/67268/Prospecto_67268.html#5-conservaci
-n-de-aspirina
https://www.texasheart.org/heart-health/heart-information-center/topics/aspirina-s
alicilato/

- Síntesis de la aspirina
https://www.orbitalesmoleculares.com/del-sauce-a-la-aspirina/#:~:text=La%20rea
cci%C3%B3n%20qu%C3%ADmica%20de%20la,%E2%86%92%20salicilato%2D
OCOCH3).
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5. REFERENCIAS
- Efectos favorables y perjudiciales
https://www.medicalnewstoday.com/articles/es/aspirina#efectos-secundarios

- Procedimiento experimental
https://www.youtube.com/watch?v=kvcfuEDDbuc
https://www.youítube.com/watch?v=Wo29IP6Aukc
Aurelio G. Csákÿ, Maria Angeles Martínez Grau - “Técnicas experimentales en
síntesis orgánica” (2ª edición corregida y ampliada).

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 5. REFERENCIAS
- Imágenes
https://www.youtube.com/watch?v=kvcfuEDDbuc

https://www.youítube.com/watch?v=Wo29IP6Aukc

https://es.m.wikipedia.org/wiki/Archivo:Hot_FIltration.jpg
https://www.dequimica.info/recristalizacion/
https://espanol.libretexts.org/Quimica/Qu%C3%ADmica_Org%C3%A1nica/T%C3%
A9cnicas_de_Laboratorio_de_Qu%C3%ADmica_Org%C3%A1nica_%28Nichols%2
9/03%3A_Cristalizaci%C3%B3n/3.05%3A_Generalidades_procesales/3.5E%3A_Ini
ciando_la_Cristalizaci%C3%B3n

https://quizizz.com/admin/quiz/60b573a2d7e6ef001b1a9875/metodo-de-extraccion20