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Danilo Ariza Rúa: Química Orgánica

Este documento trata sobre las propiedades y usos de los alquinos. Los alquinos son hidrocarburos que contienen un enlace triple carbono-carbono. El representante más simple es el acetileno. El documento describe la estructura, nomenclatura, isomería, métodos de obtención, propiedades físicas y químicas de los alquinos, incluyendo su reactividad con reactivos electrofílicos y nucleofílicos. Finalmente, señala que el acetileno se utiliza en soldadura y en la síntesis

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Este documento trata sobre las propiedades y usos de los alquinos. Los alquinos son hidrocarburos que contienen un enlace triple carbono-carbono. El representante más simple es el acetileno. El documento describe la estructura, nomenclatura, isomería, métodos de obtención, propiedades físicas y químicas de los alquinos, incluyendo su reactividad con reactivos electrofílicos y nucleofílicos. Finalmente, señala que el acetileno se utiliza en soldadura y en la síntesis

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Química Orgánica

Danilo Ariza Rúa


Contenido

• Alquinos
• Serie homóloga
• Isomería
• Métodos de obtención
• Propiedades Físicas
• Propiedades Químicas
• Usos
Alquinos

Las alquinos son hidrocarburos con fórmula general de su composición: CnH2n-2.


La estructura de los alquinos contienen un enlace triple carbono-carbono. El
representante más simple de esta clase es el acetileno C2H2; por lo tanto, los alquinos
también se denominan acetilenos o acetilenos sustituidos.

Un triple enlace entre dos átomos de carbono se forma debido a la superposición de


dos orbitales sp-híbridos y cuatro orbitales p que dan dos enlaces π
Alquinos

Por lo tanto, el triple enlace carbono-carbono se construye a partir de un enlace σ


dos enlaces π. Su energía es de 839 kJ/mol, es más fuerte que el doble enlace
carbono-carbono en etileno (614 kJ/mol) o el enlace carbono-carbono simple en
etano (348 kJ/mol), y más corto que cualquiera de ellos (la distancia entre los centros
de los átomos de carbono son 0.120 nm). El ángulo entre los enlaces es de 180 °.
Geometría lineal.
Nomenclatura e Isomería de alquinos

• Para la nomenclatura de las alquenos utilizamos las regla IUPAC (visto)

Los alquinos poseen isomería estructural de:

a) cadena

b) de posición del triple enlace


Propiedades físicas

Las propiedades físicas de los alquinos son similares a las de los alcanos y alquenos. En
condiciones normales (C2 - C4) son gases, (C5 - C16) son líquidos, y los demás,
comenzando por C17, son sólidos. Los puntos de ebullición de los alquinos son más altos
que los de los alquenos correspondientes.

El etileno tiene una temperatura de ebullición = –103 ° С, el acetileno hierve a –83.6 ° С;


Las temperatura del propeno y el propino son: –47 ° С y –23 ° С, respectivamente.
Propiedades físicas
Propiedades físicas

La solubilidad de los alquinos inferiores en agua es ligeramente mayor que la de los


alquenos y alcanos, pero aún es muy pequeña. Las alquinos son bien solubles en
disolventes orgánicos no polares y poco polares, como benceno, éter, tetracloruro de
carbono.
Métodos de Obtención

Los principales métodos para producir alquinos son los siguientes:

1. Hidrólisis del carburo de calcio

2. Deshidrohalogenación de dihaluros vecinales y geminales


Métodos de Obtención

Los principales métodos para producir alquinos son los siguientes:

3. Deshalogenación de tetrahaluros

4. Pirolisis del metano (obtención industrial)


Propiedades Químicas

Las propiedades químicas de los alquinos están determinadas por la presencia de un


enlace C≡C, que se caracteriza por la adición de reactivos electrofílicos y nucleófilos.
Además, los alquinos con un triple enlace terminal sufren reacciones de sustitución
de hidrógeno en un triple enlace, que le confiere propiedades ácidas débiles
Propiedades Químicas

1. Adición electrofílica

a) Halogenación

b) Hidrohalogenación
Propiedades Químicas

1. Adición electrofílica

c) Hidratación
Propiedades Químicas

2. Adición nucleofílica

3. Propiedades ácidas
Propiedades Químicas

4. Reacciones de óxido-reducción
Usos

El acetileno (etino) se utiliza en la soldadura porque libere una gran cantidad de energía cuando se
quema en presencia de oxifenl

Además se utiliza como materia prima par la síntesis .de gran cantidad de compuestos orgánicos,
como el ácido acético y otros hidrocarburos insaturados capaces de polimerizarse en plásticos y
caucho.

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