Química Orgánica
Danilo Ariza Rúa
Contenido
• Alquenos
• Serie homóloga
• Isomería
• Métodos de obtención
• Propiedades Físicas
• Propiedades Químicas
• Usos
Alquenos
Los alquenos, olefinas o hidrocarburos de etileno se denominan hidrocarburos
insaturados que contienen un doble enlace carbono-carbono. La fórmula general de
los alquenos es CnH2n.
Los hidrocarburos insaturados incluyen compuestos que contienen en la cadena de
carbono uno o más enlaces de carbono-carbono múltiples (doble C = C o triple C≡C).
Alquenos
Los orbitales de los átomos de carbono que forman un doble enlace están en un estado de
hibridación sp2. Cada átomo de carbono en etileno forma tres enlaces σ debido a la
superposición de orbitales sp2: con carbono adyacente y con dos átomos de hidrógeno.
Tres enlaces σ se encuentran en un plano, el ángulo entre sus ejes es de 120 °. Los restantes
orbitales p no hibridados de átomos de carbono adyacentes forman un enlace π. El plano de
enlace π es perpendicular al plano en el que se encuentran los enlaces σ. La longitud del
doble enlace es de aproximadamente 0.133 nm (en alcanos - 0.154 nm). La energía del
doble enlace es de 712 kJ / mol, y la simple es de 369 kJ / mol
Nomenclatura e Isomería de alquenos
• Para la nomenclatura de las alquenos utilizamos las regla IUPAC (visto)
Isomería de alquenos
El número de isómeros en la serie de alquenos es mayor que el de los alcanos. Junto
con el isomerismo Estructurales ( de cadena), se observa isomería de posición del
doble enlace e isomería de función en la serie de olefinas debido a la posición del
doble enlace en la cadena.
¿Cuántos isómeros son posible para el buteno C4H8?¿De qué clase?
Propiedades físicas
Las propiedades físicas de los alquenos son esencialmente las mismas que las de los
alcanos. No son solubles en agua, pero fácilmente solubles en solventes no polares
como benceno, éter, cloroformo. Su densidad es menor que la densidad del agua y
varía de 0.6 a 0.8 (g / ml). En la serie homóloga, aumenta.
Los alquenos de carbono de C2 a C4 son gases, de C5 a C17 son líquidos, los demás
son de sólidos.
Los puntos de ebullición de las olefinas aumentan al aumentar el contenido de
carbono en aproximadamente 20-30 ° C, con un aumento en la cadena por átomo de
carbono. La ramificación reduce el punto de ebullición: los isómeros cis generalmente
ebullen a una temperatura más alta que los isómeros trans.
Cuando se mueve el doble enlace al centro de la molécula provoca un aumento en la
temperatura de fusión: los isómeros trans se funden a una temperatura más alta que
los isómeros cis.
Métodos de Obtención
1. Deshidratación de alcoholes
2. Deshalogenacion de haluros de alquilo
3. Deshalogenación de haluros de alquilo vecinales
Métodos de Obtención
4. Reducción de alquinos
5. Obtención industrial
A escala industrial, los alquenos se obtienen principalmente por cracking del
petróleos. Los alquenos inferiores se pueden obtener en forma pura por destilación
fraccionada de productos craqueados, así como a partir de gases de coque de carbón
(etileno, propileno).
La producción de alquenos por deshidrogenación de hidrocarburos saturados se usa
cada vez más en tecnología. El catalizador para este proceso suele ser un óxido de
cromo especialmente preparado:
Métodos de Obtención
5. Obtención industrial
6. Fuentes naturales
Se pueden obtener alquenos inferiores en forma pura, por destilación fraccionada de
productos craqueados, así como de gases de coque de carbón (etileno, propileno).
Propiedades Químicas
La química de los alquenos es principalmente la química de los enlaces carbono-
carbono. Un enlace doble consiste en un enlace σ fuerte y un enlace π menos fuerte.
Por lo tanto, las reacciones típicas de las olefinas son reacciones en las que el doble
enlace se rompe, es decir, sufren reacciones de adición:
¿Qué reactivos pueden unirse a un enlace C=C? Debido a
los electrones π están alejados de los núcleos de los átomos de carbono, estos
electrones están especialmente disponibles para reactivos con falta de electrones (es
decir, electrófilos y radicales libres). Por lo tanto, el doble enlace C = С sirve como
donante de electrones, es decir se comporta como una base.
Propiedades Químicas
1. Reacción de hidrogenación
2. Reacciones de adición electrofílica
a) Halogenación
Propiedades Químicas
2. Reacciones de adición electrofílica
b) Hidrohalogenación
c) Hipohalogenación
d) Hidratación
Propiedades Químicas
3. Reacciones de oxidación
a) Con permanganato de potasio diluido y frio
b) Con permanganato de potasio concentrado y caliente
Propiedades Químicas
4. Reacciones de polimerización
Ejercicios
1. En dos tubos de ensayos se tiene dos líquidos incoloros: n-pentano y penteno-1.
¿Cómo puede una reacción química determinar dónde está un líquido?
2. Por la adición de permanganato de potasio concentrado y caliente a un alqueno se
obtiene la 2-butanona y ácido etanoico. Determine la estructura del alqueno.
3. Indague de los usos principales de los alquenos. (Socialización)
4. Por la adición de HBr al 1- penteno, ¿cuál es el producto principal que se obtiene?
