Scribd
Cargar
1K vistas25 páginas

Estructura y propiedades de amidas

Las amidas son compuestos orgánicos derivados de ácidos carboxílicos donde el grupo -OH es reemplazado por el grupo amina -NH2. Poseen una estructura con un grupo carbonilo unido a un grupo amina. Sus propiedades físicas y químicas dependen de la presencia o ausencia de puentes de hidrógeno, y su reactividad es menor que la de otros derivados de ácidos debido a la resonancia. Algunos ejemplos importantes son la urea como fertilizante, anestésicos locales en medicina y repel

Cargado por

Arturo Vasquez
Derechos de autor
© © All Rights Reserved
Nos tomamos en serio los derechos de los contenidos. Si sospechas que se trata de tu contenido, reclámalo aquí.
Formatos disponibles
Descarga como PPTX, PDF, TXT o lee en línea desde Scribd
1K vistas25 páginas

Estructura y propiedades de amidas

Las amidas son compuestos orgánicos derivados de ácidos carboxílicos donde el grupo -OH es reemplazado por el grupo amina -NH2. Poseen una estructura con un grupo carbonilo unido a un grupo amina. Sus propiedades físicas y químicas dependen de la presencia o ausencia de puentes de hidrógeno, y su reactividad es menor que la de otros derivados de ácidos debido a la resonancia. Algunos ejemplos importantes son la urea como fertilizante, anestésicos locales en medicina y repel

Cargado por

Arturo Vasquez
Derechos de autor
© © All Rights Reserved
Nos tomamos en serio los derechos de los contenidos. Si sospechas que se trata de tu contenido, reclámalo aquí.
Formatos disponibles
Descarga como PPTX, PDF, TXT o lee en línea desde Scribd

AMIDAS

DEFINICIÓN
• Grupo funcional nitrogenado derivado del ácido carboxílico en donde
el grupo -OH del ácido es reemplazado por el grupo amina –NH2.
ESTRUCTURA
• El grupo amida posee un grupo carbonilo + grupo amina.

Carbono: electrofílico
Oxígeno: nucleofílico
ESTRUCTURA
• Las amidas pueden ser sustituidas.
NOMENCLATURA
• Hay que recordar la prioridad de los grupos funcionales.
GRUPO FUNCIONAL PRINCIPAL SUSTITUYENTE
+ importante Ácido carboxílico Ácido……oico
Éster ….ato de ….ilo Oxicarbonil…
Amida ….amida Carbamoil…
Nitrilo ….nitrilo Ciano…
Aldehído …al Formil…
Cetona …ona Oxo…
Alcohol …ol Hidroxi…
Tiol ….tiol Mercapto…
Amina ….amina Amino…

- importante
NOMENCLATURA
• Regla IUPAC:
1. Escoger la cadena (abierta o cerrada) más larga que contenga al
grupo amida.
2. Enumerar de tal forma que el grupo amida reciba el menor número.
3. Enumerar de tal forma que los sustituyentes reciban la menor
numeración.
4. Nombrar en orden alfabético.
NOMENCLATURA
• EJEMPLOS

Cl

H3C CH3

H2N O
O

NOMENCLATURA NH2
• EJEMPLOS
H3C
Cl

CH3
H3C

H3C H3C
O

CH3
H3C
N
CH3
CH3
NH O

H3C
NOMENCLATURA
• EJEMPLOS
lidocaína bupicaína
PROPIEDADES FÍSICAS
• Las amidas tienen
puntos de ebullición y
fusión altos en
comparación con otros
compuestos de mismo
peso molecular.
• Esto se debe a los
puentes de hidrógeno
que forman las amidas
primarias y secundarias.
PROPIEDADES FÍSICAS
• Las amidas terciarias no
poseen enlace N-H, por
lo que no pueden
formar puentes de
hidrógeno.
• Sin embargo, presentan
fuerzas de atracción
que estabilizan la fase
líquida.
PROPIEDADES FÍSICAS
• El punto de fusión también se ve influenciado por los puentes de
hidrógeno que forman las amidas primarias y secundarias.
PROPIEDADES FÍSICAS
• La solubilidad es mayor en amidas primarias y secundarias de bajo
peso molecular.
PROPIEDADES QUÍMICAS
• Las amidas son los derivados de ácidos carboxílicos menos reactivos.
Esto se debe a la resonancia que mantiene a estas moléculas más
estables.
PROPIEDADES QUÍMICAS
• Las amidas son menos básicas que las aminas producto de la
presencia del grupo carbonilo, la resonancia y la capacidad de atraer
electrones así mismo.

El par de e- solitario está deslocalizado.

base más fuerte

El par de e- solitario está localizado.


MECANISMOS DE REACCIÓN
• Las amidas se forman mediante la reacción de un ácido carboxílico
con amoníaco o una amina.
MECANISMOS DE REACCIÓN
• EJEMPLO:
O
H3C + NH3
OH

CH3

O
H3C + H2N CH3
OH
MECANISMOS DE REACCIÓN
• Los ésteres se pueden convertir en amidas.

Paso 1: adición del nucleófilo Paso 2: eliminación Paso 3: pérdida de un protón


del grupo saliente
MECANISMOS DE REACCIÓN
• EJEMPLO:
MECANISMOS DE REACCIÓN
• Las amidas se pueden hidrolizar en medio ácido:
MECANISMOS DE REACCIÓN
• EJEMPLO:

H3C O +
H
+ H 2O
NH2
IMPORTANCIA
• La urea se usa en la agricultura como fertilizante.

• Los anestésicos locales son comúnmente en medicina.


IMPORTANCIA
• El DEET se usa como repelente.
IMPORTANCIA

También podría gustarte