QUINONAS

Christian Espinoza Enriquez

 ÍNDICE

I Introducción
II Marco teórico

III Discusión IV Conclusiones

V Referencias
benzoquinona naftoquinona
I Introducción
Las quinonas son compuestos
presentes en la naturaleza, se
forman a partir de la
oxidación de compuestos
fenantroquinona aromáticos para dar lugar a
la correspondiente dicetona1.

Fig. 1: Tipos de quinonas

 Además son parte vital
del funcionamiento de
todos lo seres vivos:
Por lo general, ubiquinona o coenzima Potencial uso en
son compuestos Q, presente en la cadena elaboración de
de color que de transporte de numerosos
electrones de las medicamentos como
cumplen función
mitocondrias en las agentes antimaláricos3,
de tintes y antimicrobianos4,
células para la
colorantes. antitumorales5,
producción de ATP2
fungicidas6,7
anticancerígenos8, entre
otros.
 Objetivos:
- Investigar y conocer más a fondo a las
quinonas, como sus antecedentes, estructura,
características fisicoquímicas, biosíntesis.

- Saber sobre sus funciones, usos y valor

económico.
I
Marco
I teórico
a) Antecedentes
- Friedrich Wöhler,
reconocido por la síntesis
artificial de la urea, demostró - Nietzwi logró obtener
- Voskresensky (1808– también que la quinona se quinona a partir de la
1880), químico ruso que producía como resultado de oxidación de la anilina en
estudiaba compuestos la oxidación de la medio ácido con un agente
naturales en 1837-1838, hidroquinona o de su oxidante.
determinó la composición descomposición  
del naftaleno, quinona, pirogenada10. - Laurent, químico francés,
ácido quínico y teobromina determinó la relación que
por primera vez9. ligaba a la quinona con el
fenol. 

- Fritzche, W.M. Hankel,

- Descubrió la quinona Alfred Krieger, John
en la oxidación del Stenhouse, Robert Koch y
ácido quínico por otros, contribuyeron a
destilación seca de este completar el conocimiento de
ácido. la quinona10.
Fig. 2: Tranformación de la hidroquinona en quinona
y viceversa
 b) Descripción, estructura, propiedades2
Propiedades fisicoquímicas:

Tomar como referencia: la 1,4-

Las quinonas son benzoquinona, extrapolar a otras
compuestos orgánicos quinonas teniendo en cuenta las
Su solubilidad es mayor al
que derivan de diferencias estructurales.
10% en éter y en etanol y
compuestos aromáticos,
muy poco solubles o
como el benceno,
insolubles en agua.
naftaleno, antraceno y Se describen las siguientes
fenantreno. propiedades:   Tienen la capacidad de
- Aspecto físico: sólido cristalino aceptar puentes de
amarillento. hidrógeno ya sea
- Olor: picante/irritante. intramolecular o
- Se forman por la
- Punto de fusión de 115.7ºC y punto intermolecularmente (pese
oxidación de los fenoles,
de ebullición de 293°C. al componente hidrofóbico
cuando los grupos C–OH
Las quinonas con mayores masas de sus anillos).
(hidroxilo) se oxidan a
C=O (cetona) para moleculares serán sólidos con puntos
formar una diona. de fusión/ebullición más altos.
 
Clasificación de las
quinonas
Benzoquinonas

Naftoquinonas

Antraquinonas
Benzoquinonas

Todas ellas tienen en común un anillo bencénico con grupos

C=O. Ejemplos de benzoquinonas son: embelina, rapanona y
primina.
 

Fig. 3: Embelina,
p-benzoquinona natural
aislada de los berries secos
de la planta Embelia ribes
Naftoquinonas

La base estructural de las naftoquinonas, como su nombre lo

indica, es el anillo nafténico, es decir, derivan del naftaleno.
Ejemplos de naftoquinonas son: plumbagina, lawsona, juglona y
lapachol.

Fig. 4: Lapachol. Aislado

de la corteza del árbol de
lapacho (Handroanthus
impetiginosus)
Antraquinonas

Las antraquinonas se caracterizan por tener como base estructural

el anillo antracénico; es decir, un conjunto de tres anillos
bencénicos enlazados por sus laterales. Ejemplos de antraquinonas
son: barbaloina, alizarina y crisofanol.

Fig. 5: Alizarina, que destaca en su

uso como tinte de color rojo y
proviene de las raíces de las plantas
de Rubia tinctorum.
c) Biosíntesis

En los vegetales las quinonas se

Algunos de estos metabolitos son
forman por medio del metabolismo
indispensables para funciones
secundario, y también se producen
fisiológicas, como por ejemplo los 3 aa.
un alto número de otros compuestos
proteínicos aromáticos (fenilalanina,
fenólicos.
tirosina y triptófano) y otros metabolitos
son de utilidad para que la planta se
defienda ante situaciones de estrés
- Comparten la ruta del ácido (hídrico, luminoso, etc.)1.
shikímico, precursor de diversos
intermediarios metabólicos
aromáticos.
 - La ruta inicia con una
molécula de ácido shikímico
que se condensa con ácido α-
cetoglutarato (ciclo de krebs).
- Posteriormente, ocurre una
ciclación intramolecular entre el
grupo carbonilo del ácido
shikímico y el metileno(-
CH2-)unido al grupo ácido del
α-cetoglutarato, formándose un
compuesto bicíclico.
- Finalmente, a través de
procesos de descarboxilación y
oxidación se forma la quinona
(naftoquinona en este caso)1.

Fig.6: Ruta del shikimato para biosíntesis de quinonas

La otra ruta metabólica por la que se sintetizan quinonas es la ruta de los poliacetatos,
en la que una molécula de acetil-CoA se condensa sucesivamente con moléculas de
malonil-CoA para formar la estructura de la quinona (naftoquinona en este ejemplo) 1.

Fig.7. Ruta de los poliacetatos para biosíntesis de quinonas

d) Identificación química

Reacción de Bornträger - Las naftoquinonas y

antraquinonas libres sometidas a
Procedimiento: medio alcalino acuoso, osea al
ser tratadas con la solución de
- La muestra triturada se trata con una hidróxido amónico forman
solución al 5% de hidróxido de complejos que le dan su color
potasio en caliente, se filtra, y acidula. rojo cereza.
- A continuación, se sacude con benceno - Esto se produce por la reacción
y se deja en reposo. Se separa la fase del hidróxido con un grupo
bencénica a la cual se añade una hidroxilo presente en las
solución de hidróxido amónico. moléculas, tanto de
- La formación de un color rosado/rojo naftoquinonas como de
cereza indicará la presencia de antraquinonas12.
naftoquinonas y/o antraquinonas11
 e) Funciones, usos y valor económico2

Ubiquinona
Vitamina K1
La ubiquinona, o citocromo Q, se
La vitamina K1 (filoquinona), forma por un derivado de la p-
formada por la unión de un derivado benzoquinona unida a una cadena
de la naftoquinona con una cadena lateral de un hidrocarburo
lateral de un hidrocarburo alifático. alifático.

- Cumple una función central en el - Interviene en la cadena de

proceso de coagulación, interviene transporte electrónico en
en la síntesis de la protrombina, un condiciones aeróbica, acoplado a
factor de la coagulación. la síntesis de ATP en las
mitocondrias.
 Benzoquinonas

-La embelina es un colorante que se usa para teñir de amarillo la lana.

Además, la alizarina (antraquinona) es usada en la tinción.

-Una solución alcalina de 1,4- Plastoquinona

bencenodiol (hidroquinona) y sulfato
La plastoquinona forma parte de una
de sodio, se usa como un sistema
cadena de transporte de electrones
revelador que actúa sobre las
entre los fotosistemas I y II, que
partículas de bromuro de plata
intervienen en la fotosíntesis de los
activadas, reduciéndolas a plata
vegetales.
metálica que constituye un negativo
de las fotos.
.
 Naftoquinonas

-Los protozoarios de los géneros Leishmania, Tripanosoma y Toxoplasma

muestran susceptibilidad a una naftoquinona presente en la drosera (D. lycoides).

-La plumbagina es una -Se ha reportado en una La 2,3-dicloro-1,4-

naftoquinona que se ha usado naftoquinona, llamada naftoquinona presenta una
para calmar el dolor reumático lapachol, una actividad actividad antifúngica. Ha
y presenta, además, acciones antitumoral, sido usada previamente en la
antiespasmódicas, antimalárica y agricultura en el control de
antibacterianas y antifúngicas. antifúngica. plagas y en la industria textil.
 Naftoquinonas

-Se ha sintetizado el antibiótico - Hay naftoquinonas que ejercen una acción

fumaquinona que presenta inhibitoria sobre el Plasmodium sp, que es el
actividad selectiva contra las causante del paludismo o malaria.
bacterias gram positiva,
especialmente con Streptomyces - Se han sintetizado derivados de la naftoquinona
fumanus. que presentan un eficiencia antimalárica cuatro
veces superior a la quinina (alcaloide natural).

-La lawsona es un pigmento aislado

-La juglona, obtenida de las hojas y
de las hojas y tallo de la henna.
cáscaras del nogal, se usa en la
Presenta una coloración anaranjada y tinción de la madera.
se usa en la tinción del cabello.
II
I Discusión
Actividad citotóxica de las quinonas y su uso
como agente antitumoral
Se ha constatado en numerosos
estudios la capacidad de los productos Actualmente la evaluación de
quinoides de inhibir el crecimiento las propiedades toxicológicas y
celular, sustentado en sus posibilidades citotóxicas de las sustancias
de dañar al ADN por estrés oxidativo y químicas mediante ensayos in
de interactuar de modo biorreductivo vitro, se ha convertido en una
con otras biomoléculas.
alternativa competitiva a la
experimentación in vivo, como
consecuencia de los
Las evidencias cuestionamientos éticos y por
experimentales sugieren un razones de índole económico13.
prometedor futuro de estas
moléculas como agentes
antitumorales.
 La toxicidad celular o citotoxicidad se define como los efectos adversos que resultan
de la interferencia con la estructura, procesos celulares, o ambos, que se suceden en
todas las células y son esenciales para el funcionamiento, supervivencia y proliferación
celular.

Específicamente, la toxicidad de las quinonas ocurre por dos mecanismos:

a) La formación de enlaces covalentes con b) La reducción catalítica de oxígeno (O2) a anión

biomoléculas, que alteran su estructura/función superóxido (O2-) y otras especies reactivas del O2

celular (EROS).

Según el mecanismo por el que la quinona cause la toxicidad se forman

semiquinonas u O2-, y ambos pueden generar el radical hidroxilo, el
cual es la causa de la rotura de las cadenas de ADN13.
 IV Conclusiones
• Las quinonas son sustancias que derivan de compuestos aromáticos y que se caracterizan
por ser dicetonas.
• Se clasifican en benzoquinonas, naftoquinonas y antraquinonas.
• Su biosíntesis en las plantas se da por la ruta del ácido shikímico y la ruta de los poliacetatos
• Entre sus funciones y usos resaltan como tintes, agentes antimaláricos, antimicrobianos,
antitumorales, fungicidas, anticancerígenos, entre otros.
• Su capacidad antitumoral, citotóxica, se da por la formación de enlaces covalentes con
biomoléculas y por formación de EROS en las células.
 Referencias
V bibliográficas
1. . Accame, M.E.C. Compuestos, M.E. Compuestos fenólicos: Quinonas. Panorama Actual del Medicamento. 2000, 24,
778-782.
2. Bolívar, G. Quinonas: propiedades, clasificación, obtención, reacciones. [Internet]. Lifeder; 2018. [Consultado 15 ene
2022]. Disponible en [Link]
3. Prescott, B. Potential antimalarial agents. Derivatives of 2-chloro-1,4-naphthoquinone. J. Med. Chem. 1969, 12, 181-182.
4. Tandon, V.K.; Yadav, D.B.; Singh, R.V.; Chaturvedic, A.K.; Shuklac, P.K. Synthesis and biological evaluation of novel
1,4-naphthoquinone derivatives as antibacterial and antiviral agents. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 5324- 5328.
5. Xia, Y.; Yang, Z.Y.; Xia, P.; Hackl, T.; Hamel, E.; Mauger, A.; Wu, J.H.; Lee, K.H. Synthesis and preclinical evaluations of
2-(2-fluorophenyl)-6,7- methylenedioxy J. Med. Chem. 2001, 44, 3932- 3936.
6. Tandon, V.K.; Chor, R.B.; Singh, R.V.; Raib, S.; Yadava, D.B. Design, synthesis and evaluation of novel 1,4-
naphthoquinone derivatives as antifungal and anticancer agents. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 1079-1083.
7. Ryu, C.K.; Shim, J.Y.; Chae, M.J.; Choi, I.H.; Han, J.Y.; Jung, O.J.; Lee, J.Y.; Jeong, S.H. Synthesis and antifungal
activity of 2/3-arylthio- and 2,3-bis(arylthio)-5-hydroxy-/5-methoxy-1,4- naphthoquinones. Eur. J. Med. Chem. 2005, 40,
438-444.
8. Afrasiabi, Z. Sinn; E. Chen; J. Ma; Y. Rehingold; A.L. Zakharov; L.N. Rath; N. Padhye S. Appended 1,2-naphthoquinones
as anticancer agents 1: synthesis, structural, spectral and antitumor activities of ortho-naphthaquinone thiosemicarbazone
and its transition metal complexes. Inorg. Chem. Commun. 2004, 357, 271-278
9. Institute of Chemistry, Saint-Petersburg State University. Organic Chemistry in SPBU from XIX to XXI Century.
[Internet]. 2022. [Consultado 15 ene 2022]. Disponible en
[Link]
10. Wikipedia. Quinona. [Internet] 2021. [Consultado 15 ene 2022]. Disponible en
[Link]
11. Loayza, F. Identificación de quinonas. [Internet]. Lima (Perú): UNMSM; 2005. [Consultado 15 ene 2022]. Disponible en
[Link]
12. Carranza, D.E; Huayanay J.A. Determinación de metabolitos secundarios del tallo de Croton alnifolius. [Internet]. Trujillo
(Perú): UNT; 2009. [Consultado 15 ene 2022]. Disponible en
[Link]
Allowed=y

13. Casado, I; Mora, N.; Ferrer G.; Fernández S.; Pino D. Citotoxicidad in vitro y potencialidades de los compuestos
quinoides como agentes antitumorales. Rev Cub de Hem, Inmun y Hemot [Internet]. 2016 [Consultado 15 ene 2022];
32(1). Disponible en
[Link]
%20toxicidad%20de%20las,del%20O2%20(ERO)
.
 Gracias!
CREDITS: This presentation template was created by
Slidesgo, including icons by Flaticon, and infographics &
images by Freepik.