AMINOÁCIDOS
1
COOH
H2N C H
TODOS LOS AMINOÁCIDOS QUE
FORMAN PARTE DE LAS PROTEÍNAS SON α-AMINOÁCIDOS
2
CLASIFICACIÓN DE
LOS AMINOÁCIDOS
3
• Grupos R: Determinan el carácter único de cada aa
Según composición química
1. Alifáticos (hidrocarburo no
aromáticos)
2. Hidroxilados (-OH)
3. Azufrados (S presente)
4. Acidoamídicos (-COOH adicional y
derivados amidícos)
5. Básicos o alcalinos (-NH2 O un
grupo relacionado)
6. Imínicos (Estructura amínica
segundaria ciclica)
7. Aromáticos (hidrocarburo
aromático)
Según el proceso de Ionización
Neutros: R no ionizable (sin carga).
Básico: R ionizable, con carga positiva
(acepta protonones).
Ácido: R ionizable, con carga negativa
(cede protones).
ALIFÁTICOS
NO POLARES
AROMÁTICOS
POLARES SIN CARGA
aa CON GRUPOS ÁCIDOS
POLARES CON CARGA
CON N BÁSICO
6
NO POLARES ALIFÁTICOS
O O O
H2N CH C OH H2N CH C OH H2N CH C OH
H CH 3 CH CH 3
GLICINA ALANINA Ala VALINA
Gli CH 3 Val
O O O
H2N CH C OH H2N CH C OH C OH
CH 2 CH CH 3
HN
CH CH 3 CH 2
CH 3 CH 3
LEUCINA ISOLEUCINA PROLINA
Leu Ile Pro
7
NO POLARES AROMÁTICOS
O
O
O
H2N CH C OH
H2N CH C OH
H2N CH C OH
CH 2
CH 2
CH 2
HN
FENILALANINA
Phe OH
TRIPTOFANO
TIROSINA Trp
Tyr
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POLARES SIN CARGA
O O O
H2N CH C OH H2N CH C OH H2N CH C OH
CH 2 CH OH CH 2
OH CH 3 SH
SERINA TREONINA CISTEÍNA
Ser Tre Cys
O O
O
H2N CH C OH H2N CH C OH
H2N CH C OH
CH 2 CH 2
CH 2
CH 2 CH 2
C O
METIONINA ASPARRAGINA
S C O
Met NH 2 Asn
GLUTAMINA
CH 3 NH 2 Gln
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BÁSICOS (O CARGADOS +) ÁCIDOS (O CARGADOS -)
O O O O
O
H2N CH C OH H2N CH C OH H2N CH C OH
H2N CH C OH H2N CH C OH
CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2
CH 2 CH 2
C O CH 2
N
CH 2 CH 2
OH C O
NH
CH 2 NH
ACIDO GLUTÁMICO
OH
NH 2 Glu
C NH HISTIDINA ÁCIDO ASPÁRTICO
Hys
Asp
NH 2
LISINA
Lis ARGININA
Arg
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Según la nutrición humana
Esenciales: No sintetizables en el
organismo humano
No esenciales
AMINOÁCIDOS
POCO USUALES
13
Aminoácidos diferentes de los
Primarios
Pared celular de los vegetales
Proteínas fibrosas de los tejidos
conjuntivos llamada colágeno.
Encontrado en las proteínas
musculares (miosina).
Encontrado en la protrombina
(presente en varios factores de
coagulación de la sangre y proteínas
de ligación al cálcio) .
Aminoácidos diferentes de los
Primarios
Derivado de 4 resíduos separados
de lisina, encontrada en la proteína
elastina.
Contiene selenio.
Son intermediarios en la síntese de
la arginina y en el ciclo de la urea
PROPIEDADES DE
LOS AMINOÁCIDOS
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PROPIEDADES ÁCIDO-BASE
pK1 pK2
ZWITTERIÓN
pK:En equilibrios ácido-base la constante de equilibrio se denomina constante
de acidez o de basicidad y su pK constituye una forma de expresar su valor
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Punto isoeléctrico
A pH ácido: prevalece la especie con carga +
A pH básico: prevalece la especie con carga –
Hay un valor de pH para el cuál la carga de la
especie es cero. (zwitterión)
pI = pK1 + pK2 para un aa neutro
2
Punto isoeléctrico: valor de pH al cuál la
carga neta del aminoácido es cero.
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19
20
21
Propiedades químicas
Formación de enlaces PEPTÍDICOS:
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PUENTES DI SULFURO
Formación de enlaces disulfuro (PUENTES
DISULFURO)
O O O O
C OH C OH C OH C OH
H 2N CH + H2N CH H2N CH H2N CH
H2C SH 2 SH2 CH 2 H2C S S CH 2
CISTINA
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Propiedadades de los aminoácidos –
Reacciones de identificación
Las reacciones orgánicas de los aminoácidos son las de sus grupos funcionales, es decir las
reacciones de :
Los grupos carboxilos.
Los grupos amino.
Los grupos R.
Para que sirve:
Identificación y análisis de aminoácidos.
Identificación de la secuencia de aminoácidos en una proteína.
Identificación de restos de aminoácidos específicos de proteínas nativas.
Modificación química de los restos de aminoácidos.
Síntesis bioquímica de polipéptidos.
Polímeros de
aminoácidos de PM
menor a 6000 daltons
( <50 aa)
Dipéptido: 2 aa
Tripéptido: 3 aa Extremo N-terminal: comienzo de la
cadena
Tetrapéptido: 4 aa Extremo C-terminal: fin de la cadena
Pentapéptido: 5 aa
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NOMENCLATURA
Se nombran desde el extremo N-terminal al C-
terminal, usando la terminación il, excepto
para el último aa.
Ej: ser-asp-tyr-lis-ala-cys
seril-aspartil-tirosil-lisil-alanil-cysteína
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PEPTIDOS
EJEMPLOS:
OXCITOCINA: hormona que estimula la
contracción del útero.
GLUCAGÓN: hormona que tiene acciones
contrarias a la Insulina.
ANTIBIÓTICOS
GLUTATIÓN: glu-cys-gli, participa en reacciones
Redox de la célula.
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Polipéptidos biológicos
Oxitosina: Hormona peptídica
pituitaria – contracciones uterinas
en el parto y liberación de leche
materna.
Vasopresina: Hormona peptídica
pituitaria – ayuda a controlar el
balance de los fluidos en los
humanos, promoviendo la
reabsorción de agua em las células
del riñon.
FIN
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