Radicales Alquilino
Radicales Alquilino
COMPUESTOS ORGÁNICOS
Grupos funcionales.
Series homólogas.
• Grupo funcional: “Es un átomo o grupo de átomos
unidos de manera característica y que determinan,
preferentemente, las propiedades del compuesto en
que están presentes”.
Alifáticos Aromáticos
Saturados Insaturados
Acíclicos Alquenos
H 2C CH-CH P
Alifáticos
Cicloalcanos CICLOBUTANO
Alicíclicos
o
Cicloalquenos CICLOBUTENO
Cíclicos
Cicloalquinos CICLOOCTINO
Monocíclicos B
Aromáticos
Aislados DIFENILO
Policíclicos
Condensados
HIDROCARBUROS SATURADOS O ALCANOS
Son aquellos hidrocarburos en los que todos sus enlaces
son sencillos.
Semides.
H H H H H H
Fórmula | | | | | |
desarrollada HC H HCCH HCCCH
| | | | |
H H H |
H H
H
Modelo
molecular
NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS DE CADENA LINEAL
Prefijo Nº de átomos de C
Son aquellos que constan de un Met 1
prefijo que indica el número de Et 2
átomos de carbono, y de un sufijo Prop 3
que revela el tipo de hidrocarburo But 4
5
Pent
6
Hex 7
Los sufijos empleados para los Hept 8
Oct 9
alcanos, alquenos y alquinos son
Non 10
respectivamente, - ano, - eno, e - 11
Dec
ino Undec 12
Dodec 13
Tridec 14
Tetradec 20
30
Eicos
Triacont
ALCANOS NO RAMIFICADOS
butano octano
Nombre: Prefijo que indica el nº de carbonos + ano
CH3 CH (CH2)n
CH3 CH2 CH3 CH
CH3
CH3
etil/ilo En general
Isopropil/ilo iso .... Il/ilo
–CH=CH2
vinil/ilo
Radicales univalentes R-
4 3 2 1
CH3-CH2-CH2-CH2- Numeración:
Alcano de igual Se comienza a
número de átomos numerar por
de carbono el
carbono que
CH3-CH2-CH2-CH3 Construcción del nombre presenta
BUTANO
la valencia
-ANO -ILO -IL libre
Nombre como
BUTANO BUTILO BUTIL
CH4
CH3- METIL/ILO (Me)
METANO
principal
1*
CH2-CH2-CH36
1
8*
CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-CH3
1 7
1.2. Aquella cadena principal que contenga mayor número
de cadenas laterales o de sustituyentes o de radicales.
2 cadenas
laterales
8
CH2-CH2-CH3 8*
CH3-CH2-CH-CH
1
1*
*3 cadenas
laterales:
CADENA
PRINCIPAL
1.3. Aquella cadena principal que contenga los
sustituyentes o radicales o laterales
cadenas localizador más bajo. con
8 carbonos
3 ramificaciones en 3, 4 y 6
CH3 8*
6 8
CH2-CH
6
2*
1 3
CH3-CH2-CH
1*
44
*8 carbonos
3 ramificaciones en 2, 4 y 6
CADENA PRINCIPAL
1.4. Aquella cadena principal que contenga más carbonos
en la cadena lateral más pequeña.
9 carbonos
6 cadenas laterales
posiciones 3,4 5,5,6,7
C en cadenas laterales
CH3 CH3 CH2-CH3 1,1,1,2,4,6
CH3-CH 2-CH CH-CH-CH2-CH3 CADENA
4* 3* 2* 1* PRINCIPAL
99 5588 77 C 4 3 2 1
CH3-CH2-CH-CH CH-CH-CH2-CH3
66
CH3 CH3 CH3 CH3
9 carbonos
6 cadenas laterales
posiciones 3,4 5,5,6,7
C en cadenas laterales
1,1,1,1,4,7
CH3 CH3 2, 3, 5
5* 3* 2* 1*
CH3-CH-CH -C *NUMERACIÓN
2, 4, 5 CORRECTA
1 2 5
Numeración 4
incorrecta
2.2. Números más bajos a los sustituyentes por orden
alfabético
7-etil-4-metil
Numeración
CH2-CH3
7 incorrecta
4 1
CH3-CH2-CH2-CH-CH
1* 4* 2-CH2-CH-CH
7* 2-CH2-CH3
CH3
*E antes que M
4-etil-7-metil
NUMERACIÓN
CORRECTA
3. El nombre
Localizadores-Sustituyentes + Nombre Alcano
(cadenas laterales) (cadena principal)
CH3 CH2-CH3
CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH-CH2-CH2-CH3
1 3 5 6
9
CH2-CH2-CH3
6-etil-3-metil-5-propilnonano
3.2. Sustituyentes repetidos en el mismo y/u otro carbono repiten el
número o se colocan los números y utilizan prefijos
multiplicativos (di-, tri-, tetra, etc.).
CH3
1 2 4 5
CH3-C-CH2-CH-CH3
CH3 CH3
2,2,4-Trimetilpentano
3.3. Los prefijos multiplicativos (di, tri,tetra, etc) no
se alfabetizan.
CH3
CH3 CH3-C-CH3 CH3
9 7 5 4
2 1
CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH-CH2-CH-CH 3
CH2-CH-CH3
CH3
4-terc-butil-5-isobutil-2,7-dimetilnonano
• 3.6. Para nombrar a los radicales ramificados se aplican las mismas reglas.
- El C1 es el unido a la cadena principal.
- Los localizadores se escriben con primas o junto con el
nombre del sustituyente entre paréntesis.
- Se alfabetiza el prefijo multiplicador del radical sencillo.
-Cuando hay varios radicales complejos se utiliza: bis, tris, sin
alfabetizar.
5,5-Bis(1,2-dimetilpropil)-6-(1,2,3-trimetilbutil) undecano
CH3CH3
1’ 2’ 3’
CH-CH-CH3 11
1
5 6
CH3-CH2-CH2-CH2-C-CH-CH2-CH2-CH2-CH2-
CH3 CH3-CH-CH
1’ CH-CH-CH-CH
2’ 3’ 4’
C 3C 3C 3CH3 3
H H H CH3
5,5-Bis-1’,2’-dimetilpropil-6-1’,2’,3’-trimetilbutilundecano
Otros ejemplos
3 1 5
1 2
7 12
6
10 5
HALOGENUROS DE ALQUILO
Cuando hay un solo halógeno, se los nombra como halogenuro de …ilo o bien
localizador+ halógeno +alcano
5 4 3 2 1 1 2 3 4 5 6 7 8
CH3 CH = CH CH = CH2 CH2 = CH CH = CH CH2 CH = CH CH3
penta-1,3-dieno octa-1,3,6-trieno
HIDROCARBUROS CON TRIPLES ENLACES: ALQUINOS
CH C CH2 CH3
but-1-ino
1 2 3 4 5 6
CH CH
CH C CH2 C C CH3
etino hexa-1,4-diino
1 2 3 4 5 6
CH C C C C CH
hexa-1,3,5-triino
HIDROCARBUROS CÍCLICOS
1
CH2 CH2 CH
2
CH2 CH2 5 CH2 CH
ciclobutano CH CH
4 3
ciclopenta-1,3-dieno
CH = CH
CH2 CH2
CH2 CH2
ciclohexeno
1- Se antepone el prefijo ciclo al nombre del
alcano de igual número de carbonos.
Cicloalcano
CH3-CH
Propano Ciclopropano
Ciclohexano Ciclooctano
2- Los radicales se nombran cambiando -ano por –il o
–ilo.
Ciclopropano Ciclopropil/ilo
Ciclohexil o ciclohexilo
3- Cicloalcanos sustituidos: Se utilizan las mismas reglas
que para alcanos. Cuando sólo hay un sustituyente, no se
precisa localizador.
CH3
CH2-CH3
1-etil-2-metilciclopentano Isopropilciclohexano
4- Cicloalquenos y cicloalquinos: Se utilizan las
mismas reglas que para alquenos y alquinos.
CH3
3-metilciclohexeno Metilidenciclopentano
5-metilciclohexa-1,3-dieno
HIDROCARBUROS POLICÍCLICOS
1 1’
1,1’-Biciclohexilo 1 1’
1,1’-Biciclohexano
Biciclohexano
1,2’-Dimetil-1,1’-biciclobutilo
1,2’-Dimetil-1,1’-biciclobutano
B) Con ciclos diferentes: se toma como base el mayor de ellos y
el resto se nombran como sustituyentes en orden alfabético
ANILLO PRINCIPAL
localizadores en
orden
alfabético 1 3
1 2
Ciclobutilciclopentano
1-Etil-3(2-metilciclopentil)ciclohexano
2
5 1
5-Ciclobutil-1-ciclopentil-2-ciclopropilcicloheptano
2- Espiro compuestos: con un átomo de carbono
en común.
Esqueleto “”
CH3 tolueno
OH fenol
CHO benzaldehído
CONH2 benzamida
Si hay un sustituyente, se nombra primero como radical, añadiendo
después la palabra benceno. El carbono que contiene el
sustituyente se numera como 1
Para los derivados disustituidos, se pueden utilizar los prefijos orto , meta ,
y para, según ocupen las posiciones 1 y 2 , 1 y 3, ó bien 1 y 4
respectivamente
CH3
MET
A PAR
A
- Polinucleares
CONDENSADOS
Posiciones equivalentes
9 10 1,4,5 y 8 ()
8
8a
1 ( 8 9 1 ( Naftaleno
7 2 ( 7
8a 9a
2 (
8 8a 10a 1 ( 2,3,6 y 7 ()
7 2 (
6 3 6 3 4b 4a
4a 4a
5 10a 10 4 6 4 3
5 4 5
1,4,5 y 8 ()
Naftaleno Antraceno Fenantreno
Antraceno 2,3,6 y 7 ()
9 y 10
1 y 8 ()
1-Naftilo 1-Antranilo
2 y 7 ()
9-Fenantrilo Fenantreno 3 y6
-Naftilo -Antranilo
4 y5
9 y 10
NO CONDENSADOS
CH
CH2
Bifenilo Difenilmetano
Trifenilmetano
HIDROCARBUROS HALOGENADOS Y SUS USOS
C O M P U E S T O U S O S
H H H H
| | | |
HCCH etano etanol HCC
| | | |
OH
H H H H
HC G.F.
HC = esqueleto hidrocarbonado
G.F. = grupo funcional
PRINCIPALES GRUPOS FUNCIONALES
OH Alcoholes ol hidroxi
Éteres Roxi
O éter
O
C Aldehidos al formil
H
R
C=O Cetonas ona oxo
R
O
C Ácidos carboxílicos oico carboxi
OH
O
Ésteres oato
C
de R
OR
NH2 Aminas -amina amino
O
C Amidas -amida carbamoil
NH2
NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGÁNICOS CON GRUPOS
FUNCIONALES
CH3 CH2
Fenol o-metilfenol 2,5-dietilfenol
ÉTERES
metoxietano
ALDEHÍDOS
CH3 CH COOH
O Ác. butanoico
C OH
OH
Ác. 2hidroxipropanoico
grupo HOOC COOH
carboxilo
Ác. etanodioico
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS COMUNE
S
FÓRMULA NOMBRE sistemático/ común Se encuentra en
O O O
R C HC CH3 C
O R OCH2CH2CH3 OCH3
O
O CH3 CH2 CH2 COONa C
R C Me OCH2CH3
O n
Butanoato de sodio Benzoato
Sales de etilo
AMIDAS
Pueden considerarse como derivadas de los ácidos al sustituir el grupo -OH
de los mismos, por el grupo -NH2, dando lugar al grupo funcional llamado
AMIDA.
El nitrógeno queda unido directamente al carbonilo.
Los haluros de ácido, acilo o alcanoílo son como los ácidos carboxílicos, en los que
el grupo OH se ha sustituído por un halógeno. Se nombran como halogenuros de
alcanoílo, no de alquilo, para indicar la presencia del grupo carbonilo.
Anhídrido
Anhídrido acético 3,5-dimetilhexanoico Anhídrido acético benzoico
NITRILOS
Un nitrilo puede considerarse un derivado de ácido ya que proviene de la
deshidratación de una amida.
Si el grupo funcional CN es el principal se engloba dentro del nombre de la cadena principal,
utilizando el sufijo "nitrilo". Si no actúa como función principal, se considera como un
sustituyente "ciano" con el número localizador correspondiente.
Butanodinitrilo
(S)-2-Metil-3- (succinonitrilo)
4-Metilpentanonitrilo hexinonitrilo Los grupos funcionales se
El grupo funcional se engloba El grupo funcional se engloba engloban dentro de la cadena
dentro de la cadena principal dentro de la cadena principal principal
trans-3-metilciclo-
hexanocarbonitrilo m-Clorobenzonitrilo Cianoacetato de
El grupo funcional no se El grupo funcional no se 2-cianoetilo
puede englobar dentro de la puede englobar dentro de la El grupo CN no es la función
cadena principal cadena principal principal
AMINAS
Se pueden considerar como compuestos orgánicos derivados del amoníaco, en el que se han
sustituido uno o más átomos de hidrógeno, por otros tantos radicales alquilos. Según
sustituyan uno, dos ó tres, se llaman primarias, secundarias o terciarias respectivamente
H H H R R R
amoníaco
NH2
CH3 NH2 CH3 NH CH3
metilamina dimetilamina
Anilina
Nomenclatura de compuestos orgánicos
con más de un grupo funcional.
• Se identifica cuál es la función principal (la primera en el
nombre de preferencia). Es la que da el nombre al
compuesto.
• Las funciones secundarias se nombran como prefijos usando
el nombre del grupo (“oxo” para carbonilo, “hidroxi” para
hidroxilo).
• Ejemplo: CH3–CHOH–COOH
– Función principal: ácido carboxílico
– Función secundaria: alcohol
– Nombre del grupo: hidroxilo. Prefijo: hidroxi.
– Nombre: Ácido 2 hidróxi-propanoico.
Principales grupos funcionales
(por orden de prioridad)
Función Nombre Grupo Nombre Nombre
grupo secundario
principal
Ácido carboxilo R–COOH ácido carboxi (incluye C)
carboxílico …oico
Éster éster R–COOR’ …ato de …oxicarbonil
…ilo
Amida amido R–CONR’R amida amido
Nitrilo nitrilo nitrilo ciano (incluye C)
R–CN
Aldehído carbonilo R–CH=O …al formil (incluye C)
Cetona carbonilo R–CO–R’ …ona oxo
Alcohol hidroxilo R–OH …ol hidroxi
Fenol fenol –C6H5OH …fenol hidroxifenil
Función Nom. Grupo Nom.(princ.) Nom
grupo (sec)
Amina (primaria) Amino R–NH2 …ilamina amino
(secundaria) “ R–NHR’ …il…ilamina
(terciaria) “ R– …il…il…ilamina
NR’R’’
Éter Oxi R–O–R’ …il…iléter oxi…il
Hidr. etilénico alqueno C=C …eno …en
Hidr. acetilénico alquino CC …ino Ino (sufijo)
Nitrocompuestro Nitro R–NO2 nitro… nitro
Haluro halógeno R–X X… X
Radical alquilo R– …il …il