ADA 1
Profesor: Jimmy J. Ceballos Cruz
Integrantes:
Ana Laura Martínez García
Esteban Ancona Manzanilla
Martín Isaías Chang Chacón
A x e l D a n i e l Tu y u b O r t e g a
Ruta del mevalonato y del metileritritol 4-fosfato
Principales Bloque de Clasificación de los Intermediarios
productos naturales construcción terpenos
asociado
Ácido mevalónico (MVA).
C5, unidades de hemiterpenos (C5).
Metileritrol fosfato (MEP).
isopreno. monoterpenos (C10).
sesquiterpenos • El reino animal y fungi carecen de la ruta MEP por lo que
Terpenos y El esqueleto (C15). utilizan MVA.
esteroides carbonado es diterpenos (C20). • La ruta MEP está presente en plantas, algas y bacterias.
representado por la sesterterpenos (C25). • En las plantas se utilizan las rutas.
fórmula (C5)n triterpenos (C30). • Las enzimas del MVA se localizan en el citosol y las del
tetraterpenos (C40). MEP en los cloroplastos.
Unidades bioquímicas activas Estructura y conformación Interrelación con otras rutas Esteroides
metabólicas
Los esteroides son triterpenos
Ruta del acetato y
modificados que contienen el
shikimato.
sistema de anillo tetracíclico de
Las unidades bioquímicamente lanosterol, pero que carece de los
• Ejemplo: alcaloides,
activas de isopreno para la tres grupos metilo en C-4 y C-14.
Pocos terpenos son lineales y vitaminas y fenoles.
formación de compuestos son:
es común las modificaciones
Pirofosfato de isopentenilo (IPP) Ejemplos: colesterol, esteroles,
(reacciones de ciclación). • Es común la adición de
y su isómero el pirofosfato de saponinas, glicósidos
sólo unidad C5 a otros
dimetilalilo (DMAPP). cardioactivos, ácidos biliares,
compuestos de otras vías.
corticosteroides y hormonas
“meroterpenos”.
sexuales de mamíferos.
uta del mevalonato y del metileritritol 4-fosfato
monoterpenos (C10)
Modificaciones de triterpenos
Esteroides
3 moléculas de Acetil-CoA del sesquiterpenos (C15)
metabolismo del acetato
hemiterpenos (C5)
diterpenos (C20)
sesterterpenos (C25)
triterpenos (C30)
tetraterpenos (C40)
Ruta del ácido shikímico
Principales productos Bloque de construcción Intermediarios
naturales asociado
Fosfoenol piruvato (PEP).
C6C3 D- eritrosa, 4-fosfato .
C6C2N
Indol.C2N
Compuestos aromáticos. Esta ruta es utilizada por microorganismos y plantas pero no
C6C2 y C6C1C6 Representa animales, es por eso que los animales deben consumir
alimento rico en aminoácidos como L-fenilalanina, L-tirosina y
L-triptofano en la dieta.
Compuestos son utilizados por bacterias para su crecimiento.
Unidades bioquímicas activas Estructura y conformación Interrelación con otras rutas Ácidos benzoicos y
metabólicas aminoácidos aromáticos
Unidad de fenilpropil obtenida
Ruta glicolítica. Es un ácido carboxílico aromático
del esqueleto de carbonos de L-
Ciclo de las pentosas que tiene un grupo carboxilo
fenilalanina o L-tirosina.
fosfato. unido a un anillo fenílico.
La formación de los anillos En la siguiente unidad el
aromáticos del ácido shikímico y carbono del carboxil del
Los aminoácidos aromáticos son
la biosíntesis de los taninos aminoácido es removido.
• Ejemplo: Aminoácidos aquellos que en su estructuran
hidrolizables. En la última unidad el sistema
esenciales. cuentan con anillos aromáticos
que contiene el indol puede ser
como: L-fenilalanina o L-tirosina o
descarboxilado en forma similar
L-triptofano.
a la tirosina y la fenilalanina.
De la ruta glicolítica
Eliminación del Ác. fosfórico
Ruta del ácido shikímico
Del ciclo de las pentosas fosfatos
Reducción Deshidración
Ruta del acetato
Principales productos Bloque de construcción
Intermediarios
naturales asociado
• Ácidos grasos Principalmente C2, unidades de Los precursores de los productos naturales en esta ruta son:
• Policétidos etilo CH3CH2- aunque es posible Policétidos: Condensado de la unidad de partida y la unidad
• Poliacetilenos extensora, por ejemplo, un β-cetoácido.
unidades Cn, n>2, como C3
• Eicosanoides: Poliacetilenos: Ácidos grasos de cadena variable
Prostaglandinas, de propilo CH3CH2CH2- Eicosanoides: Ácido araquidónico
tromboxanos y leucotrienos
Unidades bioquímicas Interrelación con otras rutas
Estructura y conformación
activas metabólicas
Los policétidos pueden ser lineales, cíclicos, policíclicos y
Ruta del shikimato: Estilbenos,
aromáticos; experimentan reacciones de reducción y oxidación,
chalconas, flavonoides,
formando entre otros, fenoles y poliésteres.
isoflavonoides, alcaloides,
Las unidades Los poliacetilenos son generalmente lineales, aunque pueden
kavalactonas, .
bioquímicamente activas del contener ciclos no aromáticos y aromáticos. Poseen múltiples
Ruta del mevalonato y
etilo son el acetil-CoA y el unidades CH≡CH.
metileritriol: Alcaloides, vitaminas,
malonil-CoA. Las prostanglandinas y tromboxanos son ambos ácidos grasos
derivados fenólicos, esteroides y
insaturados que contienen un ciclo en la cadena, ya sea un
terpenoides.
ciclopentano y una unidad de pirano, respectivamente.
Los leucotrienos son ácidos grasos insaturados lineales oxidados.
Ruta del acetato
- Ácido graso Tromboxanos
Policétidos Prostaglandinas
Poliacetilenos Leucotrienos
Referencias
• Stanforth, S. Natural Product Chemistry at a Glance, 1era ed.; Blackwell: Oxford, 2006.
• Martínez, A. Química de Productos Naturales; Universidad de Antioquía: Medellín, 2020.
• Dewick, P. M. Medicinal Natural Products; John Wiley & Sons, Ltd: Chichester, UK, 2009.
https://doi.org/10.1002/9780470742761.
• Morrow, G. W. Bioorganic Synthesis; Oxford University Press, 2016.
https://doi.org/10.1093/oso/9780199860531.001.0001.
