SÍNTESIS DE LA
SERTRALINA
Juan Sebastian Buitrago Guativa
Sertralina
Es un medicamento antidepresivos de la familia de los
ISRS. Los ISRS son los antidepresivos cuyo
mecanismo de acción es la inhibición selectiva de la
recaptación de serotonina.
Tiene efectos antidepresivos y ansiolíticos
Se usa clínicamente para el tratamiento de la
depresión, el trastorno obsesivo-compulsivo, el
trastorno de pánico, el trastorno por déficit de atención,
la fobia social y el trastorno disfórico premenstrual.4
1
Acción y mecanismo
Ejerce su efecto
antidepresivo mediante una
potente inhibición de la
recaptación de serotonina
en el sistema nervioso
central.
“Carretero M. Medicamentos de
vanguardia. Actual científica
Medicam Vanguard.
2005;24:106–8”
2
Farmacocinética
La sertralina se administra por vía oral y se absorbe muy bien por el tracto
digestivo, La sertralina se une extensamente a las proteínas del plasma
(glicoproteína ácida a1)
La sertralina experimenta un extenso metabolismo de primer paso, siendo la N-
desmetilsertralina el principal metabolito. la sertralina como su metabolito
experimentan seguidamente una desaminación oxidativa, una reducción, y una
hidroxilación siendo finalmente excretados como conjugados del ácido glucurónico
“Vega Ricardo. Sertralina [Internet]. Circunvalacion del Hipocampo”
3
Efectos adversos
4 “Vega Ricardo. Sertralina [Internet]. Circunvalacion del Hipocampo”
Síntesis Sertralina • 3,4 diclorofenil-fenilmetanona
• Succionato de dietilo
• t – Butóxido de potasio
1
2 • t- Butanol
• Ácido Bromhídrico
• Ácido acético
4 3
• Pd/C al 5 y 10%
• Cloruro de tionilo
5 • Tolueno
• Tricloruro de Aluminio
• Sulfuro de Carbono
6 • Metilamina
• Tetracloruro de Titanio
• Ácido (R)-α-hidroxifenilacético
7
“Carlos F. Sintesis de Sertralina. Universidad
8 Distrital Francisco José de Caldas, 2020”
5
Condensación de Stobbe
3,4 diclorofenil-fenilmetanona
succionato de dietilo
6
El succionato, ataca el doble enlace del
grupo C=O de la cetona, produciendo
una ciclación formando un grupo
lactona intermedio
7 un ácido éster insaturado
Hidrólisis del éster y su descarboxilación
8
Hidrólisis del éster y su descarboxilación
9
Hidrogenación con Paladio carbono, síntesis haluro
de alcanoilo y acilación de Friedel-Craft
10
Condensación con Metilamina
en presencia de y
Hidrogenación con Paladio
carbono
11
Cristalización fraccionada y formación
óptica
Por medio de cristalización
fraccionada en forma de clorhidrato,
la cis-amina racémica se separa de la
mezcla de diastereoisomeros y se
forma ópticamente al tratar la
mezcla con Ácido D-(-)-mandelico,
obteniendo así el compuesto
conocido como Sertralina.
12
Bibliografía
(1) Vega Ricardo. Sertralina [Internet]. Circunvalacion del Hipocampo. 2022 [citado 4
noviembre 2022]. Disponible en: https://www.hipocampo.org/sertralina.asp#accion
(2) Carretero M. Medicamentos de vanguardia. Actual científica Medicam Vanguard.
2005;24:106–8.
(3) Carlos F. Sintesis de Sertralina. Universidad Distrital Francisco José de Caldas, 2020
13
