Introducción a la

QUÍMICA ORGÁNICA
 GENERALIDADES DE LA QUÍMICA ORGÁNICA

Estructura atómica
Aunque es extremadamente pequeño alrededor de 10 -14 a 10-15 metros (m) de diámetro el núcleo contiene esencialmente la
masa del átomo. Los electrones tienen una masa despreciable y circulan en torno al núcleo, a una distancia aproximada de
10-10 m; por tanto, el diámetro de un átomo normal es de alrededor de 2x10 -10 m, o 200 picómetros (pm), donde 1 pm 10 -12 m.
Para dar una idea de lo diminuto que es, una línea de lápiz delgada es casi del ancho de 3 millones de átomos de carbono.
Varios químicos y bioquímicos, particularmente en Estados Unidos, siguen utilizando la unidad angstrom (Å), para expresar
distancias atómicas, donde 1 Å 10-10 m 100 pm.

[Link]
 Orbitales

¿Qué formas tienen los orbitales? Existen cuatro diferentes tipos de orbitales, que se indican por s, p, d y f, cada uno con una
forma diferente; de los cuatro nos interesan principalmente los orbitales s y p, porque son los más importantes en química
orgánica y química biológica. Los orbitales s son esféricos, con el núcleo en su centro; los orbitales p parecen una mancuerna; y
cuatro de los cinco orbitales d tienen forma de trébol de cuatro hojas, tal como se muestra en la figura; el quinto orbital d posee
el aspecto de una mancuerna alargada con una rosca en torno a su centro.

[Link]
 Niveles de energía

Los orbitales en un átomo están organizados dentro de diferentes niveles, o capas de electrones, sucesivamente de mayor
tamaño y energía. Diferentes capas contienen números y tipos diferentes de orbitales y cada orbital dentro de una capa puede
ser ocupado por dos electrones.
Formas de los orbitales

[Link]
 Configuraciones electrónicas

Describa la configuración electrónica de estado fundamental de cada uno de los siguientes elementos:

a) Oxígeno, Magnesio, Silicio, Selenio

 Regla del octeto (formación de enlaces)

En 1915, G. N. Lewis propuso diversas teorías nuevas que describían la forma en que los átomos se
enlazaban para formar moléculas. Una de estas teorías establece que una capa llena de electrones es muy
estable y que los átomos transfieren o comparten electrones para lograr tener una capa llena de electrones.
Una capa llena de electrones es simplemente la configuración electrónica de un gas noble, como el He, Ne o
Ar. A este principio se le ha llamado la regla del octeto, ya que una capa llena implica ocho electrones de
valencia para los elementos de la segunda fila de la tabla periódica.
Estructuras de Lewis
Estructuras de Lewis
 Estructuras resonantes
Una estructura de resonancia es, por tanto, una de dos o más estructuras de Lewis para una sola molécula
que no se puede representar exactamente con una sola estructura de Lewis. La doble flecha señala que las
estructuras mostradas son estructuras de resonancia.

Esperaríamos que el enlace O-O-O en el O3 fuera más largo que el enlace O=O debido a que se sabe que los
enlaces dobles son más cortos que los sencillos. No obstante, los resultados experimentales indican que los
dos enlaces oxígeno-oxígeno tienen la misma longitud (128 pm). Para resolver esta discrepancia escribimos
ambas estructuras de Lewis para representar la molécula de ozono.
 Carga formal y estructuras de Lewis

La diferencia de carga eléctrica entre los electrones de valencia de un átomo aislado y el número de
electrones asignados a ese átomo en una estructura de Lewis es la carga formal del átomo. Para asignar el
número de electrones a un átomo en una estructura de Lewis procedemos de la siguiente forma:

• Todos los electrones no enlazantes del átomo se asignan al átomo.

• Rompemos los enlaces entre el átomo y los otros átomos y asignamos la mitad de los electrones
enlazantes al átomo.
Carga formal
Cargas formales
 Estructuras de Lewis

Las siguientes estructuras de Lewis muestran un par de electrones no enlazados en el átomo de nitrógeno de
la metilamina y dos pares de electrones no enlazados en el átomo de oxígeno del etanol. Los átomos de los
halógenos por lo general tienen tres pares de electrones no enlazados, como se aprecia en la estructura del
clorometano.
Estructuras de Lewis vs Kekulé
Ejercicios
 Electronegatividad y polaridad de enlace
Enlace ionico
Existen dos formas en las que los átomos pueden interactuar para lograr las configuraciones de los gases
nobles. Algunas veces los átomos logran la configuración de un gas noble mediante la transferencia de
electrones de un átomo a otro.

Enlace covalente
El enlace covalente, en el cual los electrones se comparten en lugar de transferirse, es el tipo más común de
enlace en los compuestos orgánicos. Por ejemplo, el hidrógeno necesita un segundo electrón para lograr la
configuración del gas noble helio.
 Electronegatividad y polaridad de enlace

Por ejemplo, cuando el carbono se enlaza al cloro, los electrones de enlace son atraídos con más fuerza por el
átomo de cloro. El átomo de carbono tiene una pequeña carga parcial positiva, y el cloro una pequeña carga
parcial negativa.

también muestra un mapa de potencial electrostático (MPE) para el clorometano, en el cual se utilizan colores
para representar la distribución de carga calculada para una molécula. El rojo representa regiones ricas en
electrones, el azul y el morado regiones pobres en electrones, y el naranja, amarillo y verde representan niveles
intermedios de potencial electrostático.
 Estructuras resonantes y momento dipolar

La medida cualitativa de la magnitud de

un dipolo se conoce como momento
dipolar, denotado como m. Si una
distancia r separa dos cargas de igual
magnitud pero de signos opuestos, Q1 y
Q2, la magnitud del momento dipolar es el
producto de Q y r :
m = Qr
Momentos dipolares
Efectos de la estructura sobre la acidez
Efecto de tamaño
 Teoría de repulsión de pares de electrones

Una forma común de explicar estos ángulos de enlace es mediante la teoría de repulsión de los pares de
electrones de la capa de valencia (teoría RPECV): los pares de electrones se repelen entre sí, y los enlaces y los
pares de electrones no enlazados alrededor de un átomo central están separados por los ángulos más grandes
posibles. Un ángulo de 109.5° es la mayor separación posible para cuatro pares de electrones; 120° es la más
grande para tres pares; y 180° es la mayor separación para dos pares.
Teoría de hibridación
Hibridación
hibridación
Hibridación
Ejercicios
 Introducción

• Los seres vivos están caracterizados, entre

otras cosas, por poseer una organización
celular, es decir determinadas moléculas
se organizan de una forma particular y
precisa e interactúan entre sí para
establecer la estructura celular

• Al estudiar químicamente estas moléculas

observamos que las mismas están
constituidas en un 98% por elementos tales
como C, H, O, N, P y S; ( el 2 % restante
está representado por elementos como el
Fe, Ca , Na, K, Cu, Mg, I, Cl. Etc.)
 ¿Por qué la complejidad y el numero de
compuestos de carbono?
• La combinación de estos seis elementos puede dar lugar a

la formación de millones de moléculas distintas, sin

embargo como veremos más adelante, la mayoría de los

seres vivos está formado por un número relativamente

bajo de tipos de compuestos.

• Aquellos compuestos en cuya composición interviene el

carbono se los denomina compuestos orgánicos;

• Dentro de este grupo podemos mencionar a los

monosacáridos, polisacáridos, aminoácidos, proteínas,

lípidos, nucleótidos y ácidos nucleicos ( no son los únicos

compuestos orgánicos que existen, pero sí son la mayoría).

Los compuestos orgánicos se basan en
el carbono combinado con otros átomos
de carbono y con otros elementos como
el hidrógeno, el nitrógeno, el azufre ,
etc.

Formando grandes estructuras con

distinta complejidad y diversidad, el
átomo de carbono puede unirse a otros
átomos de carbono formando largas
cadenas las cuales pueden ser lineales,
ramificadas o bien cíclicas. Se han
aislado miles de compuestos de carbono
de varios sistemas biológicos, aquí
algunos ejemplos:
Formas alotrópicas
del carbono
La alotropía es la capacidad de
algunos elementos químicos
de poseer agregados
moleculares diferentes. El
carbono es un elemento
extremadamente versátil con
múltiples posibilidades de
enlace químico, lo que
resulta en la existencia de
una gran cantidad de
alótropos.
¿Qué otros átomos además del carbono son
importantes en la química orgánica?
 El átomo del Carbono

• Dada esta configuración el carbono tiene poca tendencia a ganar o perder

electrones, por lo tanto se forman uniones covalentes.
• Los electrones que participan de dichas uniones covalentes son los cuatro
que se ubican en el nivel exterior y son conocidos como electrones de
valencia.
• Estos cuatro electrones de valencia se ubican hacia los vértices de un
tetraedro equilátero, es decir que los ángulos de unión no son en 90° ( de
lo que resultaría una estructura plana) si no que son superiores a los 100°.
• Como resultado de está estructura tetraédrica las moléculas tienen
entonces estructuras tridimensionales.
• Cuando el carbono se une a cuatro átomos distintos, éstos se pueden unir
a él de dos maneras distintas.
  

Los átomos de carbono tienen la particularidad de unirse entre sí, mediante

Unión entre uniones covalentes, que pueden ser ligaduras simples, dobles o triples, según
Carbonos los pares de electrones que comparten
 • Al unirse entre ellos, los átomos de carbono forman cadenas lineales, cadenas ramificadas y ciclos.

• Según su posición en una cadena, un átomo de carbono puede estar unido a un solo átomo de carbono, a otros
dos, a tres, o a cuatro átomos de carbono. Estas diferencias permiten clasificarlos en carbonos primarios,
secundarios, terciarios y cuaternarios . 
TIPOS DE FORMULAS
FORMULACIÓN
FORMULACIÓN
Aplicaciones (APP)
Modelos en 3D..
Para resumir
Ejercicio
Solución
Formulación y nomenclatura de compuestos orgánicos
HIDROCARBUROS
Clasificación
Prefijos para el numero de Carbonos

El numero de
átomos de
carbono de una
cadena de un
compuesto
orgánico, se
indica mediante
prefijos, lo
principales se
encuentran en la
tabla
 FUNCIONES HIDROGENADAS: HIDROCARBUROS

Los hidrocarburos son compuestos formados exclusivamente por átomos de carbono e hidrógeno
que se clasifican de la siguiente manera:

• Hidrocarburos Alifáticos: Dentro de este grupo están los alcanos, alquenos, alquinos y
cicloalcanos

• Hidrocarburos Aromáticos: Existen dos clases de compuestos, los monocíclicos o

mononucleares, que contienen sólo un núcleo bencénico y los policíclicos o polinucleares que
contienen dos o más núcleos bencénicos.
 Alcanos y Cicloalcanos

Responden a la fórmula general CnH2n+2. Son hidrocarburos

acíclicos (no tienen ciclos en su cadena) saturados (tienen el
máximo número de hidrógenos posible).
 Propiedades de los alcanos

• Los cuatro primeros alcanos son gases a

• Compuestos no polares, insolubles en agua y
temperatura ambiente y se emplean como
solubles en disolventes no polares, como
combustible para producir calor.
pueden ser otros alcanos.
• Los alcanos con 5-8 átomos de carbono son
• Los alcanos tienen densidades entre 0,62
líquidos a temperatura ambiente. Son muy
g/mL y 0,79 g/mL, aproximadamente, por lo
volátiles, por lo que son útiles como
que son menos densos que el agua (1,0
combustibles; por ejemplo, en la gasolina.
g/ml).
• Los alcanos líquidos con 9-17 átomos de carbono

tienen puntos de ebullición mayores y se

encuentran en el queroseno, el gasoil y en los

combustibles de aviación
 Combustión de alcanos
Los alcanos experimentan una

combustión cuando reaccionan

completamente con oxigeno produciendo

dióxido de carbono, agua y energía.

Los enlaces sencillos carbono-carbono

son difíciles de romper, lo que hace que

los alcanos sean la familia de

compuestos orgánicos menos reactiva.

Sin embargo, los alcanos pueden arder

fácilmente en presencia de oxigeno.

ALCANOS Y CICLOALCANOS
Ejemplos alcanos lineales
 Como se nombran

• En los orígenes de la química, los compuestos orgánicos eran nombrados por sus
descubridores. Ej: La urea recibe este nombre por haber sido aislada de la orina. 

• La ciencia química fue avanzando y el gran número de compuestos orgánicos

descubiertos hicieron imprescindible el uso de una nomenclatura sistemática.

• En el sistema IUPAC de nomenclatura un nombre está formado por tres partes:

prefijos, principal y sufijos;

• Los prefijos indican los sustituyentes de la molécula;

• El sufijo indica el grupo funcional de la molécula;

• La parte principal el número de carbonos que posee. Los alcanos se pueden

nombrar siguiendo siete etapas: 
 NOMENCLATURA

Cuando un grupo funcional (principal o no)

o cadena lateral se repite una o más veces IL-ILO
se debe anteponer a su nombre un prefijo
que indique tal repetición

grupo funcional principal están necesariamente en la

A la hora de nombrar los compuestos se citan primero cadena principal
las cadenas laterales y al final la principal
TABLA DE
RADICALES

64
 Nomenclatura y nombre de compuestos

Pasos para nombrar compuestos Pasos para formular compuestos

1. Elegir la cadena principal del compuesto 1. Escribir el esqueleto de la cadena principal

(carbonos sin los hidrógenos).
2. Numerar la cadena principal
2. Se numera esta estructura comenzando por un
3. Nombrar la cadena principal. extremo cualquiera (en caso de cadena principal
4. Nombrar y numerar las cadenas laterales o lineal), o por un carbono determinado (en caso
sustituyentes de ciclo como cadena principal).

5. Ordenar las cadenas laterales o sustituyentes 3. Se van situando las cadenas laterales en sus
en orden alfabético posiciones respectivas y se completan sus
esqueletos con los hidrógenos necesarios (cada
6. Proponer el nombre del compuesto completo carbono debe establecer 4 enlaces).
• C. Laterales en orden alfabético + C. Principal 4. Se sitúan los dobles y triples enlaces y el grupo
o grupos principales existentes.
5. Se completa el esqueleto de la cadena principal
con los hidrógenos precisos.
REGLAS DE NOMENCLATURA PARA ALCANOS
REGLAS DE NOMENCLATURA PARA ALCANOS
REGLAS DE NOMENCLATURA PARA ALCANOS
REGLAS DE NOMENCLATURA PARA ALCANOS
REGLAS DE NOMENCLATURA PARA ALCANOS

5-Etil-2,2,7-trimetiloctano
NO OLVIDAR….
Prefijos
repetición
Cuando un grupo
funcional (principal o
no) o cadena lateral se
repite una o más veces
se debe anteponer a su
nombre un prefijo que
indique tal repetición
EJEMPLOS
 Isómeros
• Se llaman isómeros a
moléculas que tienen la
misma formula molecular
pero distinta estructura.
Isómeros estructurales
 Isómeros de cadena

• Se distinguen por la diferente estructura de las

cadenas carbonadas.
Un ejemplo de este tipo de isómeros son el butano y el
2-metilpropano.

• Los isómeros de este tipo, tienen componentes

de la cadena acomodados en diferentes lugares.
Un ejemplo es el pentano, del cual, existen muchos
isómeros, pero los más conocidos son el isopentano y el
neopentano.
 Prefijos iso-, sec-, terc- y neo- en radicales

• En la nomenclatura IUPAC se
aceptan los siguientes nombres
especiales para grupos alquilo
ramificados
• ISO: metilo los carbono medios de
la cadena radical
• SEC: un metilo en el carbono
radical que esta unido a la cadena
principal
• TERC: Dos metilos en el carbono
radical que esta unido a la cadena
principal
• NEO: Dos metilos unidos a los
carbono centrales de la cadena
radical

77
 Isómeros de posición

• El grupo funcional ocupa una posición diferente en cada

isómero. El 2-pentanol y el 3-pentanol son isómeros de
posición.
 Isómeros de función

• El grupo funcional es diferente.

• El 2-butanol y el dietil éter presentan la misma fórmula molecular, pero
pertenecen a familias diferentes -alcohol y éter- por ello se clasifican
como isómeros de función.

Éter Formula molecular

Alcohol
 Isomería cis/trans

Son compuestos que difieren

en la disposición espacial
de sus grupos.
Se llaman cis los isómeros
geométricos que tienen los
grupos al mismo lado y
trans los que lo tienen a
lados opuestos..
En resumen
 1) 2,5-dimetil-6-4-tertbutil-3-metilheptano

EJERCICIOS 2) propilnonano

3) Pentacosano 2-Etil-4-metilheptano

Formular los siguientes 4) 2,3-Dimetilpentano

compuestos
5) 5,5-Dietil-2-metil-4-propildecano

6) 2,3,4-Trimetiloctano.

7) 4-tertbutiloctano

8) 3-Etil-6,7-dimetil-4-propildodecano

9) 4,5-dietil-3,4-dimetil-5,6-dipropilundecano
Ejercicios
Respuesta
Respuestas
Nombrar los siguientes compuestos
 2-metilbutano
2,2,3-TrimetilButano
4-Etil-2,2,5,6-TetrametilHeptano

La cadena más
larga no siempre es
horizontal. Revise
cuando haya
radicales en los
5-terButil-3-Etil-5-Isopropiloctano 5-Isobutil-4-propilnonano extremos.
 Alquenos CnH2n
Alquinos CnH2n-2

88
 Alquenos

• Los alquenos son hidrocarburos insaturados que tienen uno o varios dobles enlaces carbono-carbono
en su molécula.

• Se puede decir que un alqueno es un alcano que ha perdido dos átomos de hidrógeno produciendo
como resultado un enlace doble entre dos carbonos. Los alquenos cíclicos reciben el nombre de
cicloalquenos.

• La fórmula general de un alqueno de cadena abierta con un sólo doble enlace es “CnH2n”. Por cada
doble enlace adicional habrá dos átomos de hidrógeno menos de los indicados en esta fórmula.

• Al igual que ocurre con otros compuestos orgánicos, algunos alquenos se conocen todavía por sus
nombres no sistemáticos, en cuyo caso se sustituye la terminación -eno sistemática por -ileno, como es
el caso del eteno que en ocasiones se llama etileno, o propeno por propileno.
 Los alquinos son hidrocarburos alifáticos con al menos un triple enlace -C≡C entre
dos átomos de carbono. Se trata de compuestos meta-estables debido a la alta
Alquinos energía del triple enlace carbono-carbono. Su fórmula general es CnH2n-2.

Para nombrar a los alquinos se siguen reglas similares a las de los alquenos
Nomenclatura
Nomenclatura
Nomenclatura
Nomenclatura
Ejemplos
Tips
Ejemplos
 Reacciones Alquenos y Alquinos

• Para los alquenos y alquinos, la reacción mas característica es la adición de

átomos o grupos de átomos a los carbonos del enlace doble o triple.
• La adición tiene lugar porque los dobles y triples enlaces se rompen con
facilidad, proporcionando electrones para formar nuevos enlaces sencillos.
 Reacciones

• En la hidratación, un alqueno reacciona con agua (H—

OH). Un átomo de hidrogeno (H) forma un enlace con uno
• En una reacción de hidrogenación, se adicionan dos átomos de los átomos de carbono del doble enlace, y el átomo de
de hidrogeno a los carbonos de un doble enlace de un alqueno oxigeno del OH forma un enlace con el otro átomo de
carbono.
para formar un alcano.
• La reacción esta catalizada por un acido fuerte como el
• Durante la hidrogenación, los dobles enlaces se transforman H2SO4.
en sencillos. Se emplea un catalizador como el platino (Pt), • La hidratación se emplea para preparar alcoholes, que
tienen el grupo funcional hidroxilo (—OH).
niquel (Ni) o paladio (Pd) para acelerar la reacción
• En la ecuación general para la hidratación, el acido se
representa por H+
 Los polímeros son grandes moléculas formadas por pequeñas unidades que se

repiten, denominadas monómeros.

Muchos polímeros sintéticos se fabrican por reacciones de adición de monómeros

Polímeros que son alquenos pequeños. Las condiciones de reacción de muchas

polimerizaciones emplean temperaturas muy elevadas y presiones muy altas (mas

de 1000 atm).
En resumen
Ejercicios
Solución
Soluciones
Nombrar los
siguientes
compuestos
Respuestas
Ciclo: Alcanos - Alquenos
Alquinos
 Ciclos

• Los ciclos son moléculas que tienen los extremos de la cadena unidos, formando
un ciclo.
• Tienen dos hidrógenos menos que las moléculas lineales del que derivan, así
como dos hidrógenos menos por cada enlace doble o cuatro por cada enlace
tripe
• Se nombran utilizando el prefijo ciclo seguido del nombre de la molécula que
derivan.
• Es frecuente representar las moléculas indicando sólo su esqueleto. Cada vértice
representa un carbono unido a dos hidrógenos.
• Las reglas IUPAC para nombrar ciclos son muy similares a las estudiadas en
puntos anteriores
 Ciclos Alcanos

• Los cicloalcanos se nombran con el prefijo ciclo- seguido del nombre del alcano con igual número de carbonos.
• Los cicloalcanos presentan isomería cis/trans.
• Cuando los sustituyentes se encuentran por la misma cara de la molécula, se dice que están cis; cuando se
encuentran por caras opuestas, se dice que están trans.
 Nomenclatura

• Se nombran precediendo el nombre del alcano del

prefijo ciclo- (ciclopropano, ciclobutano, ciclopentano, etc.).

• También se pueden nombrar como radicales cicloalquilo (ciclopropilo, ciclobutilo,

etc.)

• Si poseen un radical se toma el nombre del ciclo como la cadena principal

Etilciclopentano Metilciclobutano Propilciclohexano

• La numeración se realiza de modo que se asignen los localizadores más bajos a los sustituyentes.
• En caso de no decidir, se numera teniendo en cuenta el orden alfabético de los sustituyentes.
 Cicloalcanos como sustituyentes

• Hay casos en los que conviene tomar el cicloalcano como

sustituyente y la cadena carbonada como principal.
 Isomería cis/trans

• Los cicloalcanos presentan estereoisomería y dependiendo de la posición de los grupos en el espacio podemos
tener isómeros cis o trans.
• Cuando los sustituyentes se encuentran del mismo lado del anillo se denomina cis, y si están a lados opuestos
trans.
 Ejercicios

• Nombra los siguientes ciclos: 

• Escribe la fórmula estructural para los siguientes ciclos

a) 4-Isobutil-1,1-dimetilciclohexano f) 1-Isopropil-3-metilciclohexano
b) sec-Butilciclooctano g) 1-Ciclobutil-2-ciclopropiletano
c) Ciclopentilciclohexano h) 1-Etil-2-metil-4-propilciclohexano
d) 2,2-Dimetilpropilciclopentano i) 1-Ciclohexilbutano
e) Diciclohexilmetano j) 2-Ciclohexil-4-ciclopropilhexano
Hidrocarburos aromáticos
 Hidrocarburos Aromáticos
• Los hidrocarburos aromáticos no tienen
• El nombre de aromáticos, en la actualidad, no aplicación médica directa pero sirven, muchos
tiene nada que ver con el olor, sino con un de ellos, como materiales iniciales para la
conjunto de propiedades que estudiaremos fabricación de éstos.
más adelante. • Los hidrocarburos aromáticos y sus derivados
• La denominación de aromáticos data de los se encuentran presentes en muchas fuentes;
primeros compuestos de este tipo que fueron petróleo, animales y plantas y muchos de ellos
descubiertos, que se caracterizaban porque las o sus derivados constituyen compuestos
fuentes de donde se obtenían tenían olores importantes de estos organismos o también
agradables en unos casos y en otros era el medicamentos de gran aplicación, por ejemplo:
propio hidrocarburo el que poseía el aroma
agradable, por ejemplo

La goma de benzoina-
Incienco de Java (bálsamo
que se obtiene de la resina
de un árbol que crece en
Java y Sumatra). La fenilalanina (aminoácido
esencial) tiene en su
estructura un componente
aromático
 El benceno

• El nombre genérico de los hidrocarburos aromáticos mono y policíclicos es

"areno“ y los radicales derivados de ellos se llaman radicales "arilo". Todos ellos
se pueden considerar derivados del benceno, que es una molécula cíclica, de
forma hexagonal y con un orden de enlace intermedio entre un enlace sencillo y
un doble enlace.

• Experimentalmente se comprueba que los seis enlaces son equivalentes, de ahí

que la molécula de benceno se represente como una estructura resonante entre
las dos fórmulas propuestas por Kekulé, en 1865, así como se evidencia en la
siguiente diapositiva
 El benceno

• El representante por excelencia de los hidrocarburos aromáticos es el benceno

= = =
 Nomenclatura

• Si solo hay un radical, se nombra el radical con la terminación benceno, no es necesario

colocar indicador, ya que solo hay un sustituyente.
Si hay más de un sustituyente
emplearemos localizadores. Los
sustituyentes se numeran y
nombran por orden alfabético de
manera que los localizadores
tengan el menor valor posible:

2/20/2022 Química General Ingeniería - Licenciatura 120

 Ejemplo

1-propil-3etilbenceno

1-propil-5etilbenceno
 Ejemplos

4-Cloro-2-etil-1-metilbenceno 1,4-dietil-2-metilbenceno 2-bromo-1-cloro-4-metilbenceno

HIDROCARBUROS AROMÁTICOS PLURINUCLEARES
Ejercicios
Respuesta
Grupos Funcionales
orgánicos
Grupos Funcionales
Que es un grupo funcional y cual es su importancia
Principales Grupos Funcionales
Funciones Oxigenadas
Funciones Oxigenadas
Funciones Oxigenadas
Funciones Nitrogenadas
Funciones Nitrogenadas

Iminas

Nitrilos
Funciones Halogenadas

TIOL
Ejemplos
Ejercicio
Solución
Ejercicio
Ejercicio
En resumen
 La prioridad de los
grupos funcionales
• Cuando en los compuestos hay grupos funcionales,
solo uno de ellos es el principal, el resto son
sustituyentes o radicales.
• El grupo funcional debe de cumplir dos requisitos
para serlo:

1. Debe estar en la cadena principal del

compuesto.
2. Debe ser el grupo funcional de mayor
prioridad

• La prioridad de los grupos funcionales se indica a

continuación:

Para Saber más:

[Link]
Nomenclatura de los grupos
funcionales Orgánicos
 Funciones Oxigenadas
Alcoholes, fenoles y éteres

144
 Alcoholes y Fenoles

• Los alcoholes se clasifican en primarios,

• Los alcoholes son compuestos orgánicos que contienen secundarios y terciarios, dependiendo del
un grupo hidroxilo (-OH), unido a una cadena carbono funcional al que se una el grupo
hidroxilo
hidrocarbonada a través de un enlace covalente, a un
átomo de carbono con hibridación sp3, mientras que los
compuestos que poseen un grupo hidroxilo unido a uno
de los átomos de carbono de un doble enlace se conocen
como enoles, y los compuestos que contienen un grupo
hidroxilo unido a un anillo de benceno se llaman fenoles
ALCOHOLES (R-OH; OH: Grupo Hidroxilo)
FENOLES (Ar-OH; Ar: radical aromático,
OH: grupo hidroxilo)
 Éteres (R1-O-R2; R1, R2 : radicales alifáticos o aromáticos)

• Los éteres son compuestos que se forman por condensación

de dos alcoholes con pérdida de agua.

• Si los dos alcoholes son iguales el éter es simple o simétrico

y si son distintos es mixto o asimétrico.

• Los éteres simples se nombran anteponiendo la palabra éter

seguida del prefijo que indica cantidad de átomos de carbono
con la terminación ílico.
Éteres (R1-O-R2; R1, R2 : radicales alifáticos o aromáticos)
Ejercicios
 Aldehídos y cetonas

2/20/2022
Química General Ingeniería - Licenciatura 153
 Aldehídos y cetonas

Aldehídos Cetonas

• En los aldehídos este grupo • en las cetonas, el grupo carbonilo

carbonilo se encuentra en un se encuentra unido a dos radicales
extremo de la cadena hidrocarbonados: si éstos son
hidrocarbonada, por lo que tiene un iguales, las cetonas se llaman
átomo de hidrógeno unido a él simétricas, mientras que si son
directamente. distintos se xllaman asimétricas.
• los aldehídos pueden ser alifáticos, • las cetonas se clasifican en
R—CHO, y aromáticos alifáticas, R—CO—R', aromáticas,
Ar—CO—Ar, y mixtas; R—CO—Ar
 Aldehídos

• El nombre del aldehido se obtiene cambiando la terminación

–o, correspondiente al alcano con el mismo número de
átomos de carbono, por la terminación –al.
CETONAS
Ejercicios
Soluciones

158
 Ácidos carboxílicos y
ésteres

2/20/2022
Química General Ingeniería - Licenciatura 159
ACIDOS CARBOXILICOS
Ejemplos
 Esteres

• Los ésteres se obtienen por reacción entre un ácido y un alcohol. La reacción se

produce con pérdida de agua. Se ha determinado que el agua se forma a partir
del OH del ácido y el H del alcohol. Este proceso se llama esterificación.

• Pueden provenir de ácidos alifáticos o aromáticos.

• Se nombran como sales, reemplazando la terminación de los ácidos por “oato”

seguido del nombre del radical del alcohol.

• Ejemplo: Etanoato de propilo es un éster formado a partir del ácido etanoico y el

alcohol propílico.
Esteres
Ejemplos
Ejercicios
Soluciones
Funciones nitrogenadas

167
 Nitrilos
• Regla 1. La IUPAC nombra los nitrilos añadiendo el sufijo “-
• Los nitrilos son compuestos orgánicos nitrilo” al nombre del alcano con igual número de carbonos.}
que poseen un grupo de cianuro (-
C≡N) (ciano) como grupo funcional
principal. Son derivados orgánicos del
cianuro de los que el hidrógeno ha
sido sustituido por un radical alquilo • Regla 2. Cuando actúan como sustituyentes se emplea la
partícula ciano..., precediendo el nombre de la cadena
principal.
Los nitrilos unidos a ciclos se nombran terminando
el nombre del anillo en carbonitrilo.
 Aminas

• Las aminas son compuestos químicos orgánicos que se consideran derivados del
amoníaco y resultan de la sustitución de uno o varios de los hidrógenos de la molécula de
amoniaco por otros sustituyentes o radicales. Según se sustituyan uno, dos o tres
hidrógenos, las aminas son primarias, secundarias o terciarias, respectivamente.

Ejemplos
• Aminas primarias: etilamina, anilina,...
• Aminas secundarias: dimetilamina, dietilamina, etilmetilamina,...
• Aminas terciarias: trimetilamina, dimetilbencilamina,...

Las aminas son simples cuando los grupos alquilo son iguales y mixtas si estos son diferentes.
Aminas
 AMIDAS

• Las amidas son derivados funcionales de los ácidos

carboxílicos, en los que se ha sustituido el grupo —OH por el
grupo —NH2, —NHR o —NRR', con lo que resultan,
respectivamente, las llamadas amidas primarias, secundarias
o terciarias, que también se llaman amidas sencillas, N-
sustituidas o N-disustituidas
AMIDAS
Ejercicios
Soluciones
Soluciones
Funciones Halogenadas

178
 halogenados o Haluros de Alquilo

• Se trata de compuestos hidrocarbonados en los que se sustituye uno o varios átomos de

hidrógeno por uno o varios átomos de halógenos. Se nombran y representan igual que el
hidrocarburo del que procede indicando previamente el lugar y nombre del halógeno como si
fuera un sustituyente alquílico. Se conservan algunos nombres comunes como el cloroformo
CHCl3 (triclorometano). Otro nombre común es el cloruro de metilo (clorometano).

• De manera muy general puede decirse que los halogenuros de alquilo son compuestos
derivados de los alcanos que pueden contener uno o más halógenos (F, Cl, Br, I). Existen tres
clases principales de compuestos orgánicos halogenados:
Haluros de Alquilo (R-X; X=F, Cl, Br y I)
 HALUROS DE ÁCIDO

• NOMENCLATURA
Ejercicios
Soluciones

183
Gracia