ALCANOS
Ing. Wilda Panoso Lizarazu
GENERALIDADES
• Los alcanos son los compuestos de carbono e hidrógeno mas simples, también
son llamados parafinas (poca afinidad) y compuestos alifáticos, debido a que la
grasa animal contiene largas cadenas de carbono.
ISÓMEROS
• Los compuestos que tienen la misma formula molecular pero sus estructuras son
diferentes.
PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS
ALCANOS
• Las moléculas de los alcanos son no polares en fase liquida o solida se atraen mediante fuerzas de
van de Waals que aumentan su fuerza al aumentar su superficie de la molécula. Por esta razón el
punto de ebullición, la densidad y la viscosidad aumentan al incrementar la longitud de la cadena.
CONFORMACIONES
• Son las distintas disposiciones que pueden adoptar sus átomos en el espacio como
consecuencia de una rotación alrededor del enlace sencillo carbono-carbono y una
determinada conformación se denomina confórmero.
Radicales de hidrocarburos saturados
METODOS DE OBTENCION DE
ALCANOS
• HIDROGENACIÓN CATALÍTICA DE DOBLE ENLACE CARBONO – CARBONO
Para productos de alquenos alifáticos no hay diferencia entre adición CIS o TRANS ya que
adoptan diferentes conformaciones.
EJEMPLO:
REDUCCIÓN QUÍMICA DE
HALOGENUROS DE ALQUILO
• Los halogenuros de alquilo pueden reducirse a alcanos por la acción de un metal
activo como el zinc y un acido
REDUCCIÓN QUÍMICA DE
HALOGENUROS DE ALQUILO
REDUCCIÓN DE HALOGENUROS DE
ALQUILO CON REDUCTORES ORGANICOS
REDUCCIÓN DE HALOGENUROS DE
ALQUILO CON REDUCTORES ORGANICOS
• REACCIÓN
HIDRÓLISIS DEL REACTIVO DE
GRIGNARD
Esta reacción sigue dos etapas:
1) ETAPA: la síntesis del reactivo de grignard a partir de cualquier halogenuro de alquilo, con
magnesio metálico, esta reacción se lleva acabo en disolvente éter, necesario para
solvatar y estabilizar el reactivo e Grignard a medida que se forma
HIDRÓLISIS DEL REACTIVO DE
GRIGNARD
2) Etapa : hidrolisis del reactivo de Grignard, debido a la alta polaridad del enlace
C-Mg
ACOPLAMIENTO DE WURTZ
• Este método se emplea para poder obtener alcanos simétricos, por lo que se
obtiene alcanos con numero de atamos de carbono par, la reacción involucra la
duplicación de la cadena carbonada
MECANISMO
CONDICIONES DE REACCION:
A. SUSTRATO: halogenuros de alquilo de cadena corta , los de cadena larga
disminuyen la reactividad
B. REACTIVO: sodio metálico, potasio, zinc, tienen la capacidad de transformar
enlaces covalentes en iónicos o electrostáticos.
C. SOLVENTE: éter anhidro
ACOPLAMIENTO DE COREY HOUSE
• Este método se emplea para sintetizar alcanos con numero de atomos de carbono
impar, no simétricos.
La reacción se da en dos etapas:
ACOPLAMIENTO DE COREY HOUSE
EJEMPLO
INSERCIÓN DEL METILENO AL ENLACE
CARBONO – HIDRÓGENO
• El metileno es un carbeno, preparado a partir descomposición fotoquímica del
diazometano
INSERCIÓN DEL METILENO AL ENLACE
CARBONO – HIDRÓGENO
• La estructura del diazomerano es un híbrido de resonancia de tres estructuras.
INSERCIÓN DEL METILENO AL ENLACE
CARBONO – HIDRÓGENO
• La reacción que se da es:
INSERCIÓN DEL METILENO AL ENLACE
CARBONO – HIDRÓGENO
• Cuando se libera metileno a partir de diazometano en presencia de un alcano o un
ciclo alcano, se inserta entre un carbono y un hidrogeno
INSERCIÓN DEL METILENO AL ENLACE
CARBONO – HIDRÓGENO
• La inserción no es selectiva. Por ejemplo el metileno reacciona con el propano para
formar una mezcla de butanos isómeros cuya composición refleja la falta total de
selectividad del CH2N2
OBTENCIÓN DE CICLOALCANOS
• Esta reacción solo funciona para moléculas con hasta cinco átomos de carbono
OBTENCIÓN DE CICLOALCANOS
