INSTITUTO DE EDUCACION SUPERIOR

TECNOLOGICO PRIVADO
“LUIS REBAZA NEIRA”
EXTRACCIÓN E IDENTIFICACIÓN DE METABOLITOS
SECUNDARIOS EN VEGETALES: POLIFENOLES

CURSO: METODOS DE EXTRACCION E IDENTIFICACIÓN

DOCENTE : QF .YÚNIOR ALVARADO ATALAYA
INTEGRANTES
 Bautista Huayanay Viviana
 Benavides Perez Blanca
 Flores Pulse Miriam Angelica
 Mundaca Soplin Ana Maria
 Requejo Vasquez Gloria Amaida
CONCEPTO ACIDOS FENOLICOS

Los compuestos fenólicos son el grupo más

extenso de sustancias no energéticas presentes presentan generalmente actividad antioxidante en
en los alimentos de origen vegetal. En los frutas, verduras, y otras plantas.
últimos años se ha demostrado que una dieta  cumarinas(antitumoral,antiarritmicos,antiinfla
rica en polifenoles vegetales puede mejorar la matorios,antisepticos,analgesicos)
salud y disminuir la incidencia de  Acido benzoico (conservante de alimentos)
enfermedades cardiovasculares   Acido cafeico (actividad inmunomodulatoria y
antiinflatoria )
Origen, estructura y distribución de los
polifenoles
 En la naturaleza existe una amplia variedad de
compuestos que presentan una estructura Existen varias clases y subclases de
molecular caracterizada por la presencia de uno o polifenoles que se definen en función
varios anillos fenólicos. Estos compuestos se del número de anillos fenólicos que
pueden denominar polifenoles. Se originan poseen y de los elementos estructurales
principalmente en las plantas, que los sintetizan en que presentan estos anillos. Los
gran cantidad, como producto de su cambio principales grupos de polifenoles son:
secundario. Algunos son indispensables para las ácidos fenólicos (derivados del ácido
funciones fisiológicas vegetales. Otros hidroxibenzoico o del ácido
hidroxicinámico), estilbenos, lignanos,
participantes en funciones de defensa ante
alcoholes fenólicos y flavonoides
situaciones de estrés y estímulos diversos (hídrico,
luminoso, etc.).
Biosíntesis de los polifenoles

 La biosíntesis de los polifenoles como producto del metabolismo secundario de

las plantas tiene lugar a través de dos importantes rutas primarias: la ruta del ácido
siquímico y la ruta de los poliacetatos 3 . La ruta del ácido siquímico proporciona
la síntesis de los aminoácidos aromáticos (fenilalanina o tirosina), y la síntesis de
los ácidos cinámicos y sus derivados (fenoles sencillos, ácidos fenólicos,
cumarinas, lignanos y derivados del fenilpropano). La ruta de los poliacetatos
proporciona las quinonas y las xantonas.
Biosíntesis de los polifenoles

 Los metabolitos secundarios son compuestos sintetizados a partir del metabolismo

secundario de la planta, se encuentran en especies y géneros específicos relacionados
taxonómicamente.
 Los metabolitos secundarios son el producto de reacciones químicas que se llevan a cabo en
las células de la planta, obtenidos a partir de compuestos más simples, además cumplen con
funciones ecológicas y de protección ante el medio donde se desarrolla la planta.
 Los compuestos fenólicos son metabolitos secundarios, que al tener una distribución
limitada su importancia va en aumento gracias a los beneficios que estos representan.
Ácidos fenólicos

Derivados del ácido benzoico

Ácido salicílico (Salix alba, Salicaceae, cortezas)
Derivados del ácido cinámico
Cinarina (Cynara scolymus, Asteraceae, hojas)

Ácido cafeico
Cinarin
a
 Ácidos fenólicos

Extracción
Propiedades físico-químicas
 Carácter ácido
Heterósidos: agua, mezclas hidroalcohólicas
 Solubilidad en disolventes orgánicos polares Geninas: eter etílico (medio ácido)
 Poder reductor
 Inestabilidad
- En medio alcalino: oxidaciones
- En medio ácido o alcalino: isomerizaciones
Fenoles simples y ácidos fenólicos

• Separación y caracterización • Importancia farmacognóstica y

empleos
– Cromatografía (CCF, CC, HPLC) – Actividad antimicrobiana:
• Fase estacionaria: celulosa o sílica gel ARBUTÓSIDO
• Fase móvil: AcOH, HCl, ácido fórmico – Actividad analgésica y antipirética:
• Reveladores para CCF: FeCl3, vainillina, ÁCIDO SALICÍLICO
p-nitroanilina diazotada + – Actividad colerética y colagoga:
Na2CO3
CINARINA
– Espectroscopía UV, IR y RMN – Actividad antivírica: Oseltamivir
(derivado del ác. sikímico)
 técnicas para la extracción de compuestos
fenólicos
Existen diferentes técnicas para la extracción de compuestos
fenólicos maceración

En todos los métodos de extracción se debe tomar muy en

lixiviación
cuenta aspectos como: la parte adecuada de la planta a
utilizarse para el estudio, las proporciones idóneas de
disolventes, el tiempo y la temperatura, dichos aspectos son soxhlet
realmente importantes de ser controlados debido a que
permiten que las sustancias bibliológicamente activas de la arrastre por vapor
planta sean extraídas de forma adecuada optimizando de esta
manera el proceso y asegurando la calidad de los compuestos ultrasonido
extraídos
siendo este último uno de los más importantes debido a que es el más eficiente, económico y
sencillo en relación a otras técnicas.
técnicas para la extracción de compuestos fenólicos

 Los compuestos polifenólicos presentes en alimentos o plantas son posible de extraerlos

generalmente con disolventes acuoso-orgánicos.
 la extracción de compuestos fenólicos a partir de extractos vegetales reportan la utilización de
diferentes tipos de disolventes como: el agua, acetona, metanol y etanol entre los más utilizados.
 El agua es uno de los disolventes más utilizados gracias a la polaridad que presenta, el etanol es
un compuesto orgánico no tóxico usado para procesos de extracciones y el metanol es
considerado uno de los alcoholes más sencillos y altamente miscible con otros solventes
Propiedades beneficiosas de los
polifenoles a nivel cardiovascular
 Numerosos estudios han avalado las propiedades biológicas de los
polifenoles . Estos efectos son la consecuencia principal de sus propiedades
antioxidantes que pueden justificar sus acciones vasodilatadoras y vasoprotectoras,
así como sus acciones antitrombóticas, antilipémicas, antiateroscleróticas,
antiinflamatorias y antiapoptóticas.
 Los polifenoles son, en realidad, los principales antioxidantes de la dieta, y su
ingesta es 10 veces superior a la de la vitamina C, y 100 veces superior a la de la
vitamina E o los carotenoides  . Algunos alimentos sabemos que destacan por su
alto contenido en polifenoles. Entre ellos el té, el vino y el cacao. Los polifenoles
contenidos en estos alimentos son altamente efectivos como defensa antioxidante