Alcaloides
QUIROZ MATIAS ANA LILIA
ROMERO SÁNCHEZ HÉCTOR ALONSO
MACHADO VILLEGAS CARLOS DAMIAN
DEFINICIÓN
Compuesto orgánico cíclico que contiene nitrógeno (compuesto heterocíclico)
en un estado de oxidación negativo con una distribución limitada entre los
organismo vivos.
Compuestos solidos, cristalinos, incoloros, de reacción básica;
contienen uno o más átomos de nitrógeno que forman parte del anillo y
poseen actividad farmacológica.
Características de los alcaloides
o Productos naturales nitrogenados.
o Estructura heterocíclica.
o Se encuentran en plantas , insectos y hongos.
o Actividad farmacológica
o Utilizados por indígenas con propósitos religiosos y medicinales.
o Muchos son compuestos básicos.
o Son metabólicos secundarios.
o Derivan biosinteticamente de aminoácidos.
o Forman un grupo de compuestos muy numerosos. Aquellos compuestos
nitrogenados que se pueden
o Productos naturales más estudiados. encontrar en todos los
organismos (aminoácidos,
o Son la base del 25% de las drogas presentes en el mercado. ácidos , nucleótidos ,etc) no
son considerados alcaloides.
o Son clasificados a partir su aminoácido.
o Poder óptico rotatorio, la mayoría levógiros.
Diversos autores distinguían entre un alcaloide verdadero y una base relacionada a los alcaloides. Un compuesto, de acuerdo a esta definición, debía cumplir los siguientes
requisitos:
•Presentar un nitrógeno básico
•El nitrógeno debe estar incluido en un sistema heterocíclico
•Estructura compleja
•Actividad farmacológica potente
•Distribución restringida a las plantas
A medida que avanzaron los estudios en productos naturales, se han ido descubriendo compuestos
que son considerados como alcaloides, pero no cumplen alguno de estos requisitos: muchos
alcaloides no presentan sistemas heterocíclicos, su nitrógeno no es básico (como los
grupos nitro ), pueden presentar estructuras simples (como el caso de la efedrina y muchas amidas
como la capsaicina), pueden ser inertes farmacológicamente y muchos alcaloides han sido
aislados de animales.
Excepciones
Precipitados amorfos
Líquidos a temperatura ambiente
Nicotina higrina Coniína
Coloración
Berberina sanguinarina
Nitrógeno en la cadena
Efedrina Muscarina Mescalina
Como peces y ranas del género Phyllobates cuyos alcaloides constituyen
Alcaloides en animales y
algunas de las sustancias mas venenosas para el hombre.
microorganismos
Actividad farmacológica
Dosis pequeñas - máxima acción.
Morfina Aconitina Atropina
Esparteína
Estricnina
Coniína Cocaina Pilocarpina Fisostigmina
Producen Son
midriasis mioticos
Citisina Gelsemina Muscarina
Estructura
Estructura química variada.
El solo punto común es la presencia de un N, que contiene a la molécula carácter básico mas o menos
pronunciada.
puede encontrarse bajo la forma
amina primaria secundaria terciaria compuesto de
amonio cuaternario
• Pueden ser extracilico o intraciclico.
• Son sólidos, cristalizables a veces coloreados, la mayoría de las veces dotados de poder rotatorio.
• Los alcaloides no oxigenados son volátiles, arrastrables por el vapor de agua.
Propiedades de solubilidad
• Bases alcaloideas • Sales de alcaloides
Genialmente solubles en agua Solubles en agua
Solubles en solventes orgánicos poco Insolubles en solventes poco polares
polares
Son desalojadas por su combinación por los
Con los ácidos forman sales álcalis.
Bases solubles en agua: colchicina, efedrina
Nomenclatura
• Debido a sus estructuras muy complejas sus nombres están relacionados con su Origen botánico, su acción
farmacológica o el nombre del descubridor de este.
• El nombre de los alcaloides secundarios o sea los que provienen de un alcaloide principal se nombra la
relación que tiene con el alcaloide principal.
Ejemplo
La corteza de quina tiene como alcaloide principal la quinina, y la hidroquitina es un alcaloide secundario.
• Cuando no se conoce la relación entre el alcaloide principal y secundario el nombre de estos se forma al
colocar después de de la penúltima sílaba las sílabas ni o di.
Ejemplo
Poliicarpina y la policarpidina en el idioma español se a aceptado que todos los alcaloides tengan terminación
ina.
Estado natural y distribución
Quimiotaxonomía
Se han encontrado alcaloides en gimnospermas como Cycas, Pinus, Ephedra y Podocarpus. Se han aislado alcaloides de muchos
sistemas vivos distintos a las plantas, como Bacterias, cnidarios, esponjas, hongos verdaderos, vertebrados y artrópodos.
Alcaloides aislados de plantas
-Los alcaloides están ampliamente distribuidos en el reino vegetal (25% de las plantas contienen alcaloides) y en algunas especies
su concentración puede alcanzar el 10% (flores).
• Familias Amaryllidaceae, Fabaceae, Liliaceae, Papaveraceae y Rutaceae los
alcaloides tienen gran valor quimiotaxonómico.
• La familias olanaceae es rica en alcaloides, pero con diferencias a nivel de
género. Así, en el tabaco (Nicotiana) hay derivados de la piridina (Nicotina),
en Solanum (Patata,berenjena, tomate) se encuentran pseudoalcaloides
espirosolánicos (Tomatina)
y Datura, Hyoscyamus, Atropa y Scopolia contienen derivados
del tropano:hiosciamina, atropina, etc.
Muchas de ellas se utilizan en terapéutica como estimulantes
cardíacos y cerebrales; al aumentar la dosis disminuye la
actividad motora provocando sueño (acción narcótica). Si la
dosis sigue aumentándose puede provocarse un estado de
inconsciencia. Su ingesta produce dependencia.
Dónde se encuentran los alcaloides?
Se han registrado unos 3000 alcaloides; abundan en hongos, en
gimnospermas y, sobre todo, en angiospermas de las familias de
las liliáceas, amarilidáceas, rutiáceas, papaveráceas, solanáceas,
etc. Los primeros alcaloides se extrajeron de la adormidera
(Papaver somniferum) a principios del siglo XIX, aunque ya
eran conocidas sus propiedades por los griegos, quienes
espolvoreaban las minúsculas semillas sobre las tortas
(panecillos de semilla de adormidera).
De la Belladona (Atropa belladona) se extrae
la atropina, utilizada en oftalmología para la
dilatación de la pupila
Función de los alcaloides dentro de las plantas
I. No tienen función en el metabolismo vegetal ni en la vida de la planta ya que son más comunes en los tallos y las raíces de las
plantas
II. Los alcaloides son reguladores del crecimiento de la planta
III. Los alcaloides sirven como repelentes o atrayentes de insectos en la planta
IV. Es la forma en al que la palta almacena nitrógeno y sustancias de reserva
V. Los alcaloides son agentes venenosos que sirven como protección contra animales herbívoros a demás de tener un sabor
amargo que hace que nos animales no quieran comer la planta.
Los alcaloides pocas veces se encuentran en las plantas en su estado de bases libres, es más común encontrarlos en forma de sales tanto
solubles como insolubles en agua y se encuentran combinados con ácidos orgánicos como el malico, óxalico, succinico, etc.
Ejemplo: los alcaloides del opio se encuentran en forma de , los de la quinina al ácido quinico.
Los alcaloides se han encontrado sales de alcaloides unidos a ácidos inorgánicos como la morfina que se
encuentra en el opio en forma de sulfato.
También se encuentran unidos a moléculas de azúcares formando glucoalcaloides.
Solanina que se encuentra en solanum tuberosum (papa) en Tómatidina que se obtiene de licopersium
forma de glucósido solanina. seulentum (tomate).
Otros alcaloides están en forma de amidas como la piperidina, y también pueden estar en forma dé esteres como la
cocaina y la atropina, o bien en forma de óxidos de nitrógeno.
Por lo general los alcaloides pueden estar en todas las formas partes de la planta, pero están frecuentemente en la en los
órganos que están en plena etapa de desarrollo como las yemas o los brotes de las ramas, las hojas y las raíces y algunas
veces en cortezas, tallos , semillas , etc.
Clasificación
Hegnauer (1960) clasificó a los alcaloides en tres tipos: alcaloides verdaderos, pseudoalcaloides y protoalcaloides
a) Alcaloides verdaderos: Metabolitos secundarios que poseen un nitrógeno heterocíclico, y su esqueleto de
carbono proviene, parcial o totalmente, de un aminoácido proteínico.
b) Pseudoalcaloides: Metabolitos secundarios que poseen un nitrógeno, pero que no han sido biosintetizados
a partir de aminoácidos sino que se forman por transferencia de nitrógeno en forma de amoniaco a un
compuesto de origen terpénico, esteroide, policétido, monosacárido o a un ácido graso.
c) Protoalcaloides: Metabolitos secundarios que no forman un sistema heterocíclico y se forman a partir de
un aminoácido proteínico. Muchos de estos compuestos contienen un grupo amino, amida, etc.
d) Secoalcaloides: Alcaloides que provienen de un alcaloide verdadero, pero que por escisión del anillo
heterocíclico se forma un grupo nitrogenado de cadena abierta.
e) Genalcaloides: -u óxidos aminados de alcaloide- son derivados por oxidación de los alcaloides que contienen
el grupo R=(NO)-R, donde el nitrógeno tiene número de oxidación +5, en contraposición a los alcaloides
normales, donde es trivalente
(R=N-R). Su acción es la misma que la del alcaloide del cual provienen, pero es más pausada.
Clasificación por estructura química
Compuestos no heterocíclicos En esta sección se clasificarán estos compuestos
por su grupo funcional
Estructuras heterocíclicas
Alcaloides de núcleo pirídico: a este grupo pertenecen la nicotina, la pilocarpina y
la esparteína.
Alcaloides de núcleo isoquinoleico: se encuentran en las plantas papaveráceas y ranunculáceas. El más
importante es la papaverina, que tiene propiedades hipnóticas (aunque no tan acentuadas como las de la
morfina).
Alcaloides de núcleo fenantrénico: el más importante es la morfina. Se encuentra en el
opio en forma de sal. Se emplea en medicina en forma de clorhidrato y sulfato, como
sedantes y calmantes.
Alcaloides de núcleo tropánico: pertenecen a este grupo la atropina y la cocaína. La atropina se encuentra en el
jugo de varias plantas como la belladona y el estramonio. La cocaína se extrae de las hojas de coca, es de sabor
amargo, insensibiliza la lengua, y se usa en medicina en forma de clorhidrato.
Alcaloides de núcleo indólico: los más importantes son la estricnina y la brucina. La estricnina es uno de los
alcaloides más enérgicos, se extrae de diversas plantas del género Strychnos, entre ellas el haba de San Ignacio y
de la nuez vómica. Es de sabor amargo muy intenso y muy tóxica. su ingestión produce convulsiones tetánicas.
Alcaloides de núcleo no definido: son todos aquellos alcaloides cuya constitución no ha sido aún establecida con
claridad. Entre ellos se encuentra la aconitina (veneno muy violento, utilizado en terapéutica para combatir ciertas
dolencias) y la ergotinina (uno de los principios activos del cornezuelo de centeno, que ejerce una acción específica
sobre el útero.
Clasificación por biosíntesis
Protoalcaloides
Muchos compuestos considerados pseudoalcaloides podrían incluirse en la categoría de protoalcaloides si se
consideran todos aquellos que no forman sistemas heterocíclicos. Los más importantes a considerar son las aminas y
las amidas.
Alcaloides verdaderos
poseen siempre un nitrógeno que forma parte de un electrociclo, tiene naturaleza básica se encuentra normalmente
en estado de sale y biogenéticamente proceden de amino ácidos
Genalcaloides
Los genalcaloides -u óxidos aminados de alcaloide- son derivados por oxidación de los alcaloides que contienen el grupo
R=(NO)-R, donde el nitrógeno tiene valencia V, en contraposición a los alcaloides normales, donde es trivalente (R=N-
R). Su acción es la misma que la del alcaloide del cual provienen, pero es más pausada.
Pseudoalcaloides
Los pseudoalcaloides son metabolitos secundarios que poseen un átomo de nitrógeno incorporado como amoniaco a una
biomolécula tal como un terpeno, un policétido, un ácido graso o un derivado del ácido shikímico.
En función de su estructura, distinguiéndose principalmente los compuestos heterocíclicos de los no heterocíclicos.
• Modificadores del sistema nervioso central:
• Estimulantes nerviosos (alcaloides de la iboga: iboganina;
• Alcaloides de la nuez vómica: Estricnina; etc.).
De acuerdo a sus • Alucinógenos (alcaloides del peyote: mescalina; alcaloides del yage: harmalina).
propiedades • Modificadores del sistema nervioso autónomo: Parasintopatomiméticos (De acción
farmacológicas: directa: Jaborandi: pilocarpina.
• Anticolinesterásicos habas de Calabar: eserina;).
• Parasintopatolíticos (Belladona: atropina; efedras: efedrina), etc
• Alcalodes del tabaco: nicotina; alcaloides de las Solanaceae midriáticas: atropina
De acuerdo a su hiosciamina, etc.
distribución botánica:
• Alcaloides derivados de aminoácidos alifáticos: cocaína, lobelina, etc.;
De acuerdo a su origen • Alcaloides derivados de aminoácidos aromáticos: morfina, boldina,
biosintético: ergotamina, etc.
Podemos agrupar todos los alcaloides naturales conocidos por ser originados por un restringido número de
aminoácidos o de precursores biogenéticos. Se pueden distinguir:
Alcaloides aromáticos
• Derivados del ácido nicotínico (piridinas)
• Derivados de la fenil alanina y tirosina (isoquinoleinas)
• Derivados del triptofano (indolicos, quinoleinas)
• Derivados del ácido antranílico (quinoleinas)
• Derivados de la histidina (imidazoles)
Alcaloides alifáticos
• Derivados de la ornitina (pirrolidinas, tropánicos, pirrolizidínicos)
• Derivados de la lisina (piperidinas, quinolizidínicos)
Alcaloides de origen diverso
• Alcaloides terpénicos y esteroidales
• Alcaloides diversos (purinas, macrociclos
