HETEROCICLOS

COMPUESTOS ORGÁNICOS CÍCLICOS

CARBOCÍCLICOS HETEROCICLICOS
Epóxidos
Lactamas
Lactonas
Eteres cíclicos
Aminas cíclicas aromáticas
Hemiacetal cíclico
 HETEROCICLOS

O
N
Epóxido
Tetrahidrofurano (THF)
Eter cíclico de 3 miembros Piridina

H OH

H O
O
HO
HO H
O H OH

Tetrahidropiran-2-ona H OH

Lactona D-glucopiranosa
6-Hidroximetil-tetrahidro-piran-2,3,4,5-tetraol
HETEROCICLOS

NH2

Tacrina (Alzheimer)
1,2,3,4-Tetrahidro-9-aminoacridina

NO2
N

S
O N N
H H

Ranitidina (antiulceroso)
 Nomenclatura de HETEROCICLOS

NATURALEZA DEL HETEROÁTOMO

PREFIJOS OXO (para Oxígeno)

TIO (para Azufre)
AZA (para Nitrógeno)

MULTIPLICIDAD DEL MISMO HETEROÁTOMO

PREFIJO ADICIONAL di (dos)

tri (tres), etc.

DOS O MÁS HETEROÁTOMOS DISTINTOS

O > S > N

(O y N) OXO + AZA Oxazo

(S y N) TIO + AZA Tiazo
   

Raíz y terminación (sufijo) Anillos con Anillos sin

Nitrógeno Nitrógeno
Tamaño del
Raíz Insaturadosa Saturados Insaturadosa Saturados
anillo

3 -ir- -irina -iridina -irena -oxirano

4 -et- -eta -etidina -ete -etano

5 -ol- -ol -olidina -ol -olano

6 -in- -ina b -in -ano

7 -ep- -epina- b -epin -epano

8 -oc- -ocina b -ocin -ocano

9 -on- -onina b -onin -onano

10 -ec- -ecina b -ecin -ecano

 Nomenclatura de HETEROCICLOS

Observar que el sufijo se modifica ligeramente cuando no hay nitrógeno en el anillo heterocíclico

Insaturadosa Insaturadosa

-irina -irena

-eta -ete

-ol -ol

-ina -in

-epina- -epin

-ocina -ocin

-onina -onin

-ecina -ecin
 Nomenclatura de HETEROCICLOS

La numeración del anillo comienza con el heteroátomo de mayor

prioridad y prosigue alrededor del anillo para dar los números menores
posibles a otros heteroátomos o sustituyentes.

S O O

N N

Tiazol Oxazol 1,2 oxatiolano

O > S > N
    

Anillos con Nitrógeno Anillos sin Nitrógeno

Tamaño del
Raíz Insaturadosa Saturados Insaturadosa Saturados
anillo

3 -ir- -irina -iridina -irena -oxirano

4 -et- -eta -etidina -ete -etano

5 -ol- -ol -olidina -ol -olano

S
  TIO + AZA + OL
N

Tiazol
    

Anillos con Nitrógeno Anillos sin Nitrógeno

Tamaño del
Raíz Insaturadosa Saturados Insaturadosa Saturados
anillo

3 -ir- -irina -iridina -irena -oxirano

4 -et- -eta -etidina -ete -etano

5 -ol- -ol -olidina -ol -olano

  OXO+ AZA + OL
N

Oxazol
    

Anillos con Nitrógeno Anillos sin Nitrógeno

Tamaño del
Raíz Insaturadosa Saturados Insaturadosa Saturados
anillo

3 -ir- -irina -iridina -irena -oxirano

4 -et- -eta -etidina -ete -etano

5 -ol- -ol -olidina -ol -olano

  S OXO + TIO + OLANO

1,2 oxatiolano
   

Anillos con Nitrógeno Anillos sin Nitrógeno

Tamaño del
Raíz Insaturadosa Saturados Insaturadosa Saturados
anillo

3 -ir- -irina -iridina -irena -oxirano

4 -et- -eta -etidina -ete -etano

5 -ol- -ol -olidina -ol -olano

SO2
TIO + IRENA
1,1-dióxido de tiireno
    

Anillos con Nitrógeno Anillos sin Nitrógeno

Tamaño del
Raíz Insaturadosa Saturados Insaturadosa Saturados
anillo

6 -in- -ina b -in -ano

7 -ep- -epina- b -epin -epano

8 -oc- -ocina b -ocin -ocano

Se expresa con el prefijo “perhidro” unido al nombre del compuesto insaturado

b

correspondiente

NCH3 TIO + AZA + EPINA

S

3-Metilhexahidro-1,3-tiazepina
   

Anillos con Nitrógeno Anillos sin Nitrógeno

Tamaño del
Raíz Insaturadosa Saturados Insaturadosa Saturados
anillo

6 -in- -ina b -in -ano

7 -ep- -epina- b -epin -epano

8 -oc- -ocina b -ocin -ocano

O
OXO + EPINA

2-Metil-oxepina
   
Anillos con Nitrógeno Anillos sin Nitrógeno

Tamaño del
Raíz Insaturadosa Saturados Insaturadosa Saturados
anillo

6 -in- -ina b -in -ano

7 -ep- -epina- b -epin -epano

8 -oc- -ocina b -ocin -ocano

AZA + EPINA

N
N N

N 3-Methyl-3H-azepina

2-Methyl-4H-azepina
7-Methyl-2H-azepina
2-Methyl-3H-azepina
     Anillos con Nitrógeno Anillos sin Nitrógeno

Tamaño del
Raíz Insaturadosa Saturados Insaturadosa Saturados
anillo

3 -ir- -irina -iridina -irena -oxirano

4 -et- -eta -etidina -ete -etano

5 -ol- -ol -olidina -ol -olano

6 -in- -ina b -in -ano

Muchos de los sistemas de anillos heterociclos comunes tienen nombres

triviales que se retienen en la nomenclatura sistemática.

H H
N N N
N

  N
N N

"Azina" Piridina "1,3-diazol" 1-H-Imidazol "1,3-diazina" Pyrimidine "1,2- diazol" 1H-Pyrazole

AZA+IN DI+AZA+OL DI+AZA+IN DI+AZA+OL

En los sistemas policíclicos según las siguientes reglas:
 
Se elige el nombre del heteroanillo como el compuesto básico y se
añade como prefijo el nombre del anillo unido a él.

7 1
S
6
2
5 S N
N
H
4 3

benzotiazol benzotiofeno (benzopirrol) Indol

Al elegir el anillo básico o fundamental cuando hay dos ó más
heteroanillos presentes, se da la preferencia al anillo que contenga
nitrógeno con respecto al anillo que contenga oxígeno (y al oxígeno con
respecto al azufre). N > O > S
 
6
S 1
5 O OXO+OL (FURANO)
4 2 TIO+OL (TIOFENO)
3
tieno [2,3-b] furano (no furo[ 2,3-b]tiofeno)

1
S a O e
5 2
b d
4 3
c
 Nomenclatura de HETEROCICLOS

Se prefiere el componente que abarque el mayor número de anillos

8
2 3 1 H
N
N 7
2 6 1
1 N N 4 6
3 5 2
N 5
11 4 4 3

10 5 pirazina carbazol

9 6
N N
H
8
7
N
7H-pirazino[2,3-c]carbazol H N

(no 7H-indolo[3,2-f]quinoxalina)
indol quinoxalina
Nomenclatura de HETEROCICLOS

2H-furo [3,2-b] pirano (no 2H-pirano [3,2-b]furano)

1
d c O
2
e
b 5
3
f O a 4

PIRANO FURANO
Nomenclatura de HETEROCICLOS

quinolina
N
N H

Pirrolo[3,2-b]acridina indol
  N
H

8 9 1
a
7 2 3
b
6 3
N 2
5 4 c
N
H
Acridina 1

1H-Pirrol
 Nomenclatura de HETEROCICLOS

Se prefiere el componente de mayor número de heteroátomos:

8 1
  N
7N 2

6 O 3
5 4
5H-Pirido[2,3-d][1,2]oxazina

b 1
c
N N
a d 2
O
f e
3
OXO + AZA + IN
 Nomenclatura de HETEROCICLOS

Se prefiere el componente conteniendo la mayor variedad

de heteroátomos
 
  6  
 
N
1
5 S

4 HN 2
N 3
3 N a S e
2 4
4H-Imidazo[4,5-d]tiazol
b d
1 HN N
5 c
imidazol tiazol
 Nomenclatura de HETEROCICLOS

Si hay que elegir entre componentes con el mismo tamaño de

ciclo y el mismo tipo de heteroátomo se elige como el
heterociclo base aquel que tenga menor numeración de los
 
heteroátomos antes de la fusión.
1 6
f e
N
8 1 6 2 1 N 5
N a d
7N 2 5 3 2 N 4
N b c
4 3
6N 3
N
5 4
pirazina piridazina

Pirazino[2,3-d]piridazina
 Nomenclatura de HETEROCICLOS

Si la posición de fusión está ocupada por un heteroátomo,

los nombres de los anillos componentes a fusionar son
elegidos como aquellos que contengan el heteroátomo.
 

7 1
N S 3
N a
2 4 S
6 b
2
N
4 5 N
5 3 N c
H
Imidazo[2,1-b]tiazol 1
tiazol
imidazol

Se usan prefijos como furo, imidazo, isoquino, pirido, pirimido, quino

y tieno.
Nomenclatura de HETEROCICLOS

Reglas de numeración
Dar el menor número a los heteroátomos
7 1
O
6 Benzo[b]furano
2

4 3
NO2

3-nitro-benzo[b]furano
 Nomenclatura de HETEROCICLOS

Reglas de numeración
Dar el menor número a los heteroátomos en el orden de preferencia
usual
6
S 1
5 O
Tieno [2,3-b] furano
4 2  

3
 Nomenclatura de HETEROCICLOS

Haga corresponder a los átomos comunes a dos o tres anillos la

numeración más baja
1
7 4 N 5
N S
6
N
triazol
H3CO N2 3
N N 1
N 4 2
3 1
5
e S a
6-Metoxi[1,2,4]triazolo[1,5-d][1,2,4]tiadiazol 5 N 2
d b tiadiazol
N
4 c 3

Mayor variación
Nomenclatura de HETEROCICLOS

1
7 8 N 1
5 a N f
N 2
6 4 2N 6
NH1 b e
3
N
N 3N 3 5
5 2
4 c N d
imidazol 4
Imidazo[1,2-b][1,2,4]triazina
triazina
5 4
3 4 N 6 5 N
N 6 N 3
2 7
7 2
N N
N N
1 8
8 1

NO NO
 Nomenclatura de HETEROCICLOS

Dé a los átomos de hidrógeno (“hidrógenos indicados”) las posiciones

más bajas posibles
6
N
1
5 O
2
4 HN CH2
O
3
4H-[1,3]Dioxolo[4,5-d]imidazol
3
b N c 4 O
3
2 4
a d 5 2
1 HN 5 O
e 1

IMIDAZOL DIOXOL
Nomenclatura de HETEROCICLOS
NH2

HO
N

O
N O
H
citosina
2,5,7,8-tetrametilcroman-6-ol 4-aminopirimidin-2(1H)-ona

N H
N N

3-etoxi-1H-indol
N
N H
OCH2CH3

1H-imidazo[4,5-b]pirazina