ALCANOS
ALQUENOS
ALQUINOS
BENCENO
Definición y clasificación
Los alcanos o hidrocarburos saturados son los
hidrocarburos en los que todos los átomos de carbono
tienen hibridación sp3 y los enlaces carbono-carbono son
simples.
Fórmula molecular Ejemplos
Lineales CnH2n+2 CH3-CH2-CH2-CH3 C4H10
Acíclicos Butano
H
Alcanos Ramificados CnH2n+2 H3C C CH3 C4H10
CH3
Isobutano
H2C CH2
Cíclicos (cicloalcanos) CnH2n+2 C4H10
H2C CH2
Ciclobutano
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Nomenclatura
Los cuatro primeros alcanos de cadena lineal reciben los
nombres de metano, etano, propano y butano.
El resto de alcanos lineales se nombran haciendo uso de
un prefijo –penta-(5), hexa-(6), hepta-(7), octa-(8), nona-(9),
etc; y la terminación –ano.
La letra –a final de los prefijos se suprime al añadir la
terminación.
Hex ano = Hexano
Seis átomos Hidrocarburo Nombre del hidrocarburo
de carbono saturado saturado de seis átomos
de carbono
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Alcanos acíclicos ramificados
Los sustituyentes sobre la cadena lineal principal se
denominan radicales.
Si el hidrocarburo que forma la cadena lateral (radical) es un
alcano, el radical resultante se denomina radical alquilo y se
nombra sustituyendo la terminación –ano del alcano de
procedencia por –ilo.
Alcano Alquilo
Ejemplos:
Alcano Nombre Radical Nombre
CH4 Metano (Me) -CH3 Metilo
CH3-CH3 Etano (Et) -CH2-CH3 Etilo
CH3-CH2-CH3 Propano (Pr) -CH2-CH2-CH3 Propilo
CH3-[CH2]2-CH3 Butano (Bu) -CH2-[CH2]2-CH3 Butilo
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Reglas IUPAC
Regla 1: Encontrar y nombrar la cadena principal de la
molécula.
La cadena principal es la que da nombre al alcano
ramificado. Es la que contiene los radicales y la más larga.
Ejemplo:
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Si la molécula posee dos o más sustituyentes de igual
longitud, se toma como cadena principal la que tenga más
sustituyentes.
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Regla 2: Nombrar todos los grupos unidos a la cadena
principal como sustituyentes alquilo.
Ejemplo:
Regla 3: Numerar los carbonos de la cadena principal, de
manera que a los sustituyentes alquílicos les correspondan
los números más bajos posibles.
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Si hay dos sustituyentes a igual distancia de los extremos, el
carbono con número más bajo es aquel que esté unido al
sustituyente que vaya en primer lugar alfabéticamente,
excluyendo prefijos multiplicadores (di, tri, tetra, etc.)
Tampoco se tienen en cuenta los prefijos sec- y terc-.
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Regla 4: Nombrar al alcano comenzado por los
sustituyentes ordenados alfabéticamente, precedidos por el
número del carbono al que están unidos, seguido por el
nombre de la cadena principal.
Si existen varios sustituyentes iguales se utilizan los prefijos
di, tri, tetra, etc. precedidos de los números que indiquen
sus posiciones, separados por comas, con un guión entre el
número de aquellos y el nombre del sustituyente. Estos
prefijos no se tienen en cuenta en el orden alfabético.
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Si se utilizan nombres comunes de cadenas laterales, los
prefijos iso- y neo- forman parte del nombre y por lo tanto sí
se tienen en cuenta en el orden alfabético, mientras que
sec- y terc-, que significan secundario y terciario, no se
tienen en cuenta.
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RESUMEN
a) Buscar la cadena más larga (cadena principal).
b) Buscar y nombrar todos los grupos alquilo unidos a ella.
c) Numerar la cadena.
d) Nombrar el alcano utilizando el nombre del hidrocarburo
que se corresponde a la cadena principal, con los
sustituyentes por orden alfabético y precedidos de números
que indiquen su localización.
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TAREA
I. Escriba la estructura correcta para cada uno de los siguientes nombres.
1) 3-ETIL-2,3-DIMETILPENTANO
2) 2-METILBUTANO
3) 4-ETIL-2,2,5,6-TETRAMETILHEPTANO
4)3-ETIL-4-ISOPROPIL-5-METILHEPETANO
5) 2,3-DIMETLBUTANO
6) 3-METIL-4-PROPILOCTANO
7) 4-ETIL-4-ISOBUTIL-7,7-DIMETILNONANO
Escribe las fórmulas desarrolladas de todos los isómeros del hexano C6H14
Escribe la fórmula de 2,2,4-trimetilpentano.
PROPIEDADES FÍSICAS
• Incoloros e inodoros
• Insolubles en agua
• Solubles en solventes orgánicos
• Miscibles entre sí
• Del C=1 hasta C=4 son gases a temperatura ambiente (25°C),
mientras que con mas de 16 átomos de carbono hierven a
temperaturas mayores de 300°C.
• El punto de ebullición crece con el tamaño de la cadena, y este
efecto está influenciado por su estructura.
• El patrón de decrecimiento del punto de ebullición con el
incremento de la ramificación de la estructura molecular es
generalizado, así tenemos que; mientras mas ramificada es la
molécula, menor será su punto de ebullición.
PROPIEDADES QUÍMICAS
• COMBUSTIÓN
• A alta temperatura los alcanos pueden
combinarse con el oxígeno (combustión) para
formar dióxido de carbono y agua
liberando energía según la reacción:
CH4 + 2O2 ----->CO2 + H2O + calor
Incompleta:
CH4 + 3/2 O2------> CO + 2 H2O + calor
PROPIEDADES QUÍMICAS
• REACCIONES DE SUSTITUCIÓN: HALOGENACIÓN.
MÉTODOS DE OBTENCIÓN
• HIDROGENACIÓN DE ALQUENOS
• La hidrogenación es la adición de hidrógeno al doble enlace para formar
alcanos.
Platino y paladio son los catalizadores más comúnmente usados en la
hidrogenación de alquenos. El paladio se emplea en forma de polvo
absorbido en carbón (Pd/C). El platino se emplea como PtO2 (Catalizador
de Adams).
MÉTODOS DE OBTENCIÓN
• HIDRÓLISIS DE LOS REACTIVOS DE
GRIGNARD
Rx+Mg RMgX (Reactivo de Girgnard)
RMgX+H2O RH+ MgXOH (Sal básica de
Mg)
CH3-CH2MgBr +H2O CH3-CH3+ MgBrOH
Bromuro de
etilmagnesio
MÉTODOS DE OBTENCIÓN
• SÍNTESIS DE WURTZ
• Haluro de alquilo Con Na metálico
produce un alcano con el doble de
átomos de C (para hidrocarburos pares)
2RX+2Na R-R+ 2NaX
2CH3CH2Br + 2Na CH3CH2CH2CH3+ 2NaBr
ALQUENOS
• Hidrocarburos insaturados lineales o ramificados que tienen al menos 1
doble enlace
• Para nombrarlos su terminación es eno
• Fórmula general CnH2n Ej. alqueno de 5 C´s: C5H [(2 x 5)] = C5H10
• A partir del alqueno con 4 C´s se presentan isomeros basados en la posición
del doble enlace.
• Se obtienen del petróleo crudo y mediante la deshidrogenación de alcanos.
F. Molecular Fórmula Nombre P.E (°C)
Semi-desarrollada
C2H4 CH2=CH2 etaneno Gas
C3H6 CH3=CH-CH2 propeno gas
C4H8 CH3-CH2-CH=CH2 1-buteno gas
C4H8 CH3-CH=CH-CH3 2-buteno gas
• Hasta 16 C´s son líquidos y después sólidos
• Poco solubles en agua, solubles en Ac. Sulfúrico y en solventes no-polares
• principal uso de los alquenos como materia prima para los plásticos
• El 1er. Alcano que tiene un isómero es el C4H10 llamado isobutano
Nomenclatura ALQUENOS
los C´s que forman el doble enlace, siempre deben formar parte de la cadena principal
y la numeración se inicia por el extremo más cercano al enlace doble.
4-METIL-1-HEPTENO
6-ETIL-4-ISOPROPIL-7-METIL-3-OCTENO
PROPIEDADES FÍSICAS
• Incoloros e inodoros
• Insolubles en agua
• Solubles en solventes orgánicos
• Miscibles entre sí
• Los alquenos de 2,3 y 4 átomos de carbono son
gases en CNPT, de C5 a C17 son líquidos y el
resto sólidos.
• Sus puntos de ebullición aumentan con el
número de átomos de carbono de la cadena.
• Los ramificados tienen menor punto de
ebullición que los correspondientes sin ramificar.
PROPIEDADES QUÍMICAS
• COMBUSTIÓN
• El eteno arde con una llama amarillenta,
índice de la presencia de una doble
ligadura (esto indica la razón de la
existencia de poco hidrógeno en
comparación con la cantidad de carbono.).
H2-C=C-H2 + O2----> 2CO2 + 2H2O
PROPIEDADES QUÍMICAS
• REACCIONES DE ADICIÓN
• El enlace pi de la doble unión de los alquenos es más
débil que el enlace sigma, y se rompe con cierta
facilidad. Por esta razón, los alquenos son bastantes
más reactivos que los alcanos y dan con facilidad
reacciones de adición.
PROPIEDADES QUÍMICAS
• REACCIÓN DE BAEYER
• Reaccionan fácilmente con diversos agentes oxidantes.
• Es una prueba sencilla de la presencia del doble enlace
y que se utiliza para identificar alquenos.
• Se basa en la oxidación del alqueno por una disolución
diluída de permanganato de potasio.
• El color violeta de la dilución desaparece a medida que
se oxida el compuesto.
MÉTODOS DE OBTENCIÓN
• DESHIDRATACIÓN DE ALCOHOLES
• Facilidad 3°>2° >1°
MÉTODOS DE OBTENCIÓN
• A PARTIR DE HALOGENUROS DE
ALQUILO
• Facilidad 3°>2° >1°
CH3-CH2Cl + KOH ----> CH2=CH2 + KCl +
H2O
cloruro de etilo eteno
MÉTODOS DE OBTENCIÓN
• REDUCCIÓN DE ALQUINOS
CH≡CH + H2 ---> CH2=CH2
ALQUINOS
• Hidrocarburos insaturados que tienen al menos 1 triple enlace
• Para nombrarlos su terminación es ino
• Fórmula general CnH2n-2 Ej. alquino de 5 C´s: C5H [(2 x 5) -2] = C5H8
• A partir del alquIno con 4 C´s se presentan isomeros basados en la posición del
triplele enlace.
• Se obtienen del petróleo crudo y mediante la deshidrogenación de alcanos.
F. Molecular Fórmula Nombre P.E (°C)
Semi-desarrollada
C2H2 CHCH Etino ó acetileno Gas
C3H4 CHC-CH3 propino gas
C4H6 CHC-CH2-CH3 1-butino Líquido
C4H6 CH3-CC-CH3 2-butino Líquido
• Hasta 15 C´s son líquidos y después sólidos
Nomenclatura de ALQUINOS
Los C´s que forman triple enlace, siempre deben formar parte de la cadena principal y
la numeración se inicia por el extremo más cercano al enlace triple
6-ETIL-8-METIL-3-NONINO
7-CLORO-6-ETIL-6-METIL-1-HEPTINO
PROPIEDADES FÍSICAS
• Los primeros miembros son gases, los
siguientes son líquidos y el resto sólidos.
• Son compuestos de bajo punto de
ebullición y de fusión.
• Insolubles en agua.
PROPIEDADES QUÍMICAS
• COMBUSTIÓN
2CH≡CH + 5 O2 --- -> 4 CO2 + 2 H2O + calor
PROPIEDADES QUÍMICAS
• REACCIONES DE ADICIÓN
PROPIEDADES QUÍMICAS
• FORMACIÓN DE ACETILUROS METÁLICOS.
• Los alquinos con triple enlace en carbono 1° tienen
tendencia a perder un hidrógeno. Ese átomo de carbono
se comporta como si fuera más electronegativo.
• Un hidrógeno unido a un C 1° con triple unión puede ser
desplazado por átomos metálicos, formandose
acetiluros.
CH≡CH + CuCl --------> CH≡CCu + HCl
Etino acetiluro de cobre
CH≡CH + AgCl --------> CH≡CAg + HCl
Etino acetiluro de plata
MÉTODOS DE OBTENCIÓN
• A PARTIR DE CARBURO DE CALCIO
CaC2 + 2H2O ------> CH≡CH +
Ca(OH)2
Carburo de calcio etino
MÉTODOS DE OBTENCIÓN
• A PARTIR DE ALCANOS
DIHALOGENADOS
CH3- CHBr-CH2Br + KOH ------> CH3- CH≡CHBr + KBr +
H2O
1,2-dibromopropano bromopropeno
CH3- CH≡CHBr + KOH ------> CH3- C≡CH + KBr + H2O
propino
HIDROCARBUROS
AROMÁTICOS
• Relacionados estructuralmente con el benceno
• Sustituyendo los H´s en el benceno se pueden obtener multiples compuestos .
PROPIEDADES FÍSICAS
• Liquido incoloro, de olor penetrante y muy
inflamable.
• Es un compuesto no polar, insoluble en
agua.
• Es uno de los típicos solventes no
polares.
PROPIEDADES QUÍMICAS
• NITRACIÓN
• SULFONACIÓN
• HALOGENACIÓN
• ALQUILACIÓN DE FRIEDEL-CRAFTS
MÉTODO DE OBTENCIÓN
• El benceno se encuentra en el alquitrán
de hulla y en el petróleo, del que se
separa por destilación fraccionada.
