LOS HIDROCARBUROS CÍCLICOS
Las propiedades aromáticas de sustancias como: aceite de clavos, la vainilla, la
canela y almendras se relacionan con la presencia de compuestos orgánicos
cuyas moléculas tienen conformación cíclica.
CLASIFICACIÓN
Se dividen en:
Alifáticos ciclos o alicíclicos:
Son hidrocarburos saturados o insaturados en los cuales la cadena se pliega para
formar una especie de anillo y su comportamiento es similar a los hidrocarburos
de cadena abierta.
Los compuestos alicíclicos más simples son los cicloalcanos monocíclicos:
ciclopropano, ciclobutano, ciclopentano, ciclohexano, cicloheptano, ciclooctano.
Cn H2*n
Nomenclatura de los
acíclicos
Se coloca el nombre y la
terminación del alcano,
alqueno o alquino según
el numero de carbonos.
Se nombran ordenando
las sustituyentes. Ej:
2-cloro-1-metil
ciclobutano
Ejemplos
1-etil-6-metil ciclohexano
1-metil-4-(1-metiletil) ciclohexano
Ciclopropano
4-etil-1-2-dimetil ciclohexano
Alifáticos aromáticos:
Los aromáticos constituyen un grupo de compuestos definidos principalmente
por su comportamiento químico particular. Estructuralmente, la gran mayoría de
los aromáticos son derivados del benceno, hidrocarburo de seis carbonos.
Las propiedades aromáticas de muchas especies esta relacionada con la
presencia de compuestos orgánicos de estructura cíclica denominados
“aromáticos”
HOMOCICLICO
EL
S
BENCENO
EJEMPLO:
LICO
OCIC
S
ER
HET
C6 H5 – Cl clorobenceno
C6 H5 – NO2 nitrobenceno
LOS CICLOS
PROPIEDADES FÍSICAS
A diferencia de los alcanos de cadena abierta, el punto de fusión de los cicloalcanos no se
direcciona directamente con el numero de átomos de carbono, sino con la forma de las moléculas.
El punto de ebullición, en cambio, aumenta, progresivamente con el numero de átomos de carbono
igual que en los alcanos alifáticos.
PROPIEDADES QUIMICAS
Los cicloalcanos son propensos a reacciones de adición en las cuales la estructura cíclica se abre.
LOS AROMÁTICOS
Provienen de dos fuentes principales, el carbón de hulla, mismo que es una sustancia de
origen mineral, formada en su mayoría por grandes arreglos de anillos insaturados del tipo del
benceno unidos entre si.
El petróleo, contiene pocos hidrocarburos aromáticos. Sin embargo, durante el proceso de
refinación del petróleo se forman moléculas aromáticas cuando los alcanos se hacen pasar
sobre un catalizador a una temperatura de 500 ºC y altas presiones.
PROPIEDADES FÍSICAS
Es un liquido incoloro y menos denso que el agua, presenta olor fuerte, su punto de ebullición
es de 80.1 ºC y es el mas volátil de los hidrocarburos aromáticos.
PROPIEDADES QUIMICAS
La presencia de doble enlace en el anillo hace que estos compuestos se comporten
como nucleófilos al reaccionar, por lo que la mayoría de sus reacciones químicas
proceden por el mecanismo de la sustitución electrofílica.
Trabajo práctico
Realizar las siguientes actividades en tu cuaderno de trabajo.
Pág. 79 actividad 5.
Pág. 80 actividad 4.
Realiza los siguientes compuestos.
1. Ciclobuteno
2. Ciclopropino
3. Cicloctano
4. 4-bromo-2-metil ciclohexano
5. Propilbenceno
6. 2-4-diyodobenceno