Glúcidos
Glúcidos
GLÚCIDOS
Osas Monosacáridos
GLÚCIDOS
Oligosacáridos (Disacáridos)
Holósidos Homopolisacáridos
Polisacáridos Heteropolisacáridos
Ósidos
ÓSIDOS
Monosacáridos u OSAS
(Aldosas y Cetosas)
GLUCOSA GALACTOSA
ISOMERÍA DE FUNCIÓN
• Compuestos con la misma fórmula química
molecular pero distintos grupos funcionales.
• Las aldosas son isómeros de las cetosas.
• A estos compuestos se les llama isómeros
funcionales o estructurales y químicamente
son compuestos de propiedades distintas.
ISOMERÍA ESPACIAL
• Si dos compuestos comparten la misma formula
estructural, pero la diferencia entre ellos se debe a la
posición relativa de los átomos en el espacio, se dice que
los dos compuestos presentan isomería espacial o
estereoisomería.
• Se produce cuando el monosacárido (u otro compuesto)
posee algún carbono asimétrico.
• Llamamos carbono asimétrico al que tiene cuatro grupos
distintos unidos.
Isomería espacial
Enantiómeros Diasteroisómeros
Un tipo especial de
diasteroisómeros
Epímeros
CHO CHO
H C OH HO C H
CH2 OH CH2 O H
CH2 OH
C O
CH2 OH
Dihidroxiacetona
3. Tetrosas
• Glúcidos formados por cuatro átomos de carbono.
• Existen dos aldotetrosas: la treosa y la eritrosa
(componente estructural de los hematíes) y una
cetotetrosa, la eritrulosa.
• De forma ocasional, participan en alguna vía
metabólica.
Aldosas
ddL
20
DSt
370
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552
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352
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3122
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Cuatro carbonos: Aldotetrosas
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H C OH HO C H HO C H H C OH
H C OH HO C H H C OH HO C H
D-eritrulosa L-eritrulosa
4. PENTOSAS:
Aldosas
Cinco carbonos: Aldopentosas
CHO CHO
CHO CHO
OH HO C H
HO C H H C
H C OH
H C OH HO C H HO C H
H C OH
H C OH H C OH H C OH
H C OH
CH2 OH
CH OH currentpointC192837465
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currentpointC H192837465 2 2
OH
R´ O
C + R OH R´ C OR
R´ R´
Cetona + Alcohol Hemicetal
Ciclación de monosacáridos
Ciclación de monosacáridos
Anómeros
Ciclación de pentosas y hexosas
Reacciones de los monosacáridos
N-glucosilación
nucleósido
OTRAS REACCIONES
• Oxidación (ácidos – urónicos)
• Reducción (alditoles)
• Acetilación
• Esterificación con fosfato
• Sulfatación
• Desoxidación (d-ribosa)
Enlace O-glucosídico
MONOSACÁRIDOS
Ciclar la glucosa
Estructura cíclica
CH 2OH
HO C H O
H C OH H H OH
HO C H O OH H H
HO
H C OH
HOCH2 C H H OH
HO C H O OH H H
HO
H C OH
HOCH2 C H H OH
H C OH HO C H H C OH HO C H
H C OH H C OH HO C H HO C H
H C OH H C OH H C OH H C OH
H C OH H C OH H C OH H C OH
CHO
CHO CHO
CHO
H C OH
HO C H OH HO C H
H C
H C OH HO H
H C OH C
HO C H
HO C H
HO C H HO C H
HO C H
H C OH
H C OH H C OH
H C OH
ISOMALTOSA
CELOBIOSA
SACAROSA
LACTOSA
MALTOSA
POLISACÁRIDOS
Los polisacáridos están formados por la unión de muchos
monosacáridos (de once a varios miles) por enlaces O-glucosídico,
con la pérdida de una molécula de agua por cada enlace.
• Tienen pesos moleculares muy elevados.
• No tienen sabor dulce, no tienen poder reductor.
• Pueden ser insolubles, como la celulosa, o formar dispersiones
coloidales, como el almidón.
• Pueden desempeñar funciones estructurales o de reserva
energética.
• Los polisacáridos con función estructural presentan enlace β-
glucosídico, los de función reserva energética presentan enlace
α-glucosídico.
En los polisacáridos diferenciamos:
Mediante Mediante
Presentan enlace α
enlace α enlace β
Agar agar
Glucógeno Quitina Goma arábiga
1. Homopolisacáridos
Carbohidratos de un mismo tipo de
monosacárido repetido.
Alto peso molecular y compuestos de gran
número de hexosas o en menor grado de
residuos de pentosas.
Muchos de ellos se les encuentra en vegetales
y animales como:
Materialde reserva (almidón, inulina, dextrano,
glucógeno)
Elementos estructurales (celulosa, quitina).
a. De almacenamiento o reserva
Almidón • Polisacárido de reserva propio de los
vegetales. Se acumula en forma de gránulos
dentro de los plastos de la célula vegetal.
Está formado por miles de moléculas de
glucosa.
Goma arábiga
Mucopolisacáridos
Son carbohidratos complejos que contienen azúcares
amino y ácido urónico y constituyen las secreciones
mucosas de los animales
De naturaleza ácida y pueden ser ricos en grupos
éster-sulfato
Sulfato de condroitina (presente en el cartílago,
hueso, válvulas cardiacas, tendones y en la cornea
del ojo)
heparina (anticoagulante presente en vasos
sanguíneos, hígado, pulmones y bazo)
Glúcidos asociados a otro tipo de
moléculas
Los principales tipos de asociación entre glúcidos y
otros tipos de moléculas son:
• Heterósidos
• Peptidoglucanos
• Proteoglicanos
• Glucoproteínas
• Glucolípidos
Heterósidos
• Resultan de la unión de un monosacárido, o de un pequeño
oligosacárido, con una molécula o grupo de moléculas no
glucídicas de bajo peso molecular, denominadas aglucón.
• Los principales son:
la digitalina, que se utiliza en el tratamiento de
enfermedades vasculares.
Los antocianósidos, responsables del color de las
flores.
Los tanósidos, que tienen propiedades astringentes y
curtientes.
Algunos antibióticos, como la estreptomicina.
Los nucleótidos, derivados de la ribosa y de la
desoxirribosa, que forman los ácidos nucleicos, etc.
Peptidoglucanos
• Los peptidoglucanos o mureína resultan
de la unión de cadenas de
heteropolisacáridos mediante pequeños
oligopéptidos de cinco aminoácidos.
• Constituyen la pared bacteriana.
• El heteropolisacárido es el polímero de
N- acetil-glucosamina (NAG) y de ácido
N-acetil-murámico (NAM) unidos entre sí
mediante enlaces β(l , 4), unido a su vez a
un tetrapéptido.
Proteoglucanos
• Los proteoglucanos son moléculas formadas
por una gran fracción de polisacáridos
aproximadamente el 80 % de la molécula.
• Denominados glucosaminglucanos (antes
mucopolisacáridos), ya que dan lugar a
disoluciones viscosas, y una pequeña fracción
proteica (aproximadamente 20 %).
• Se distinguen los glucosaminglucanos
estructurales y los de secreción
Glucosaminglucanos estructurales: son:
• Ácido hialurónico y los sulfatos de condroitina. Son
heteropolisacáridos que presentan alternancia de
enlaces β(l,4) y enlaces β(l,3).
• Forman la matriz extracelular, muy abundante en
los tejidos conjuntivos, cartilaginosos y óseos.
• El ácido hialurónico, además, abunda en el líquido
sinovial y en el humor vítreo.
Glucosaminglucanos de secreción.- son:
• El más conocido es la heparina. Es un heteropolisacárido
que presenta alternancia de enlaces α (l,4) y enlaces α (l,3).
• Se encuentra en la sustancia intercelular, principalmente en
el hígado y en el pulmón.
• Impide el paso de protrombina a trombina y con ello la
coagulación de la sangre.
• Está también presente en la saliva de animales
hematófagos (sanguijuelas, mosquitos, vampiros, etc.). En
medicina se utiliza para evitar las trombosis.
Glucoproteínas
• Las glucoproteínas son moléculas formadas por una pequeña
fracción glucídica (generalmente un 5 % y como máximo un
40 %) y una gran fracción proteica, que se unen mediante
enlaces fuertes (covalentes).
• Se diferencian además de los proteoglucanos en que la
fracción glucídica no contiene ni ácido hialurónico ni sulfatos
de condroitina.