NUCLEÓTIDOS
COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS:
PURINAS Y PIRIMIDINAS
Importancia Biomédica
Los análogos de purinas y pirimidinas son utilizados
en la quimioterapia del cáncer, SIDA, supresor de la
respuesta inmunológica en el transplante de órganos.
Los análogos sintéticos, son de mucha utilidad en la
farmacopea oncológica.
En la clínica se utilizan los nucleótidos como
precursores de los ácidos nucleicos, que permite
estudiar la división celular y la replicación del DNA.
Análogos como: alopurinol, azatioprina.
Importancia…..
Los catabolitos de purina, xantina, ácido
úrico, pueden presentarse en los cálculos de
las vías urinarias.
Los análogos sintéticos: 5-fluorouracilo, 5-
yodo-2-desoxiuridina, 6-triguanina, 6-
mercaptopurina, 6-azauridina, arabinosil-
citosina. Son medicamentos que inhiben
enzimas específicas o remplazan a las
purinas y pirimidinas, durante la síntesis de
DNA o RNA. Se emplean para inhibir el
crecimiento de células cancerosas, virus.
DERIVADOS QUÍMICOS
Las purinas y pirimidinas dan lugar a la
formación de los nucleósidos.
Los nucleósidos dan lugar a la formación de
los nucleótidos.
Por tanto se constituyen en bloques de
construcción de los ácidos nucleicos.
Sus funciones: transferencia de fosfatos
desde el ATP y otros nucleósidos
trifosfatados.
Fosfatos de nucleósidos:
FUNCIONES…
En la biosíntesis de los carbohidratos, de los
lípidos: UDP-glucosa, UDP-galactosa, CDP-
acilglicerol.
Nucleótidos que forman parte de las
coenzimas: NAD, FAD, NADP, coenzima A,
adenosilmetionina.
El ADP regula la fosforilación oxidativa
mitocondrial.
Reguladores alostéricos de la actividad
enzimática: cAMP, cGMP
QUÍMICA DE LAS PURINAS, PIRIMIDINAS,
NUCLEÓSIDOS NUCLEÓTIDOS
Bases heterocíclicas
NUCLEÓSIDOS – NUCLEÓTIDOS: sus
componentes químicos
Los Nucleósidos Nucleótidos
Adenina, Timina
Citocina, Guanina
Uracilo
Base Heterocíclica
azúcar ribosa azúcar ribosa
grupo fosfato
NOMENCLATURA
BASE NUCLEÓSIDO NUCLEÓTIDO
H H=R H=R=P
Adenina-A Adenosina AMP
Guanina-G Guanosina GMP
Citosina-C Citidina CMP
Uracilo-U Uridina UMP
Timina-T Timidina TMP
LOS ÁCIDOS NUCLEICOS Y LAS CINCO BASES
HETEROCÍCLICAS
Estructura de un polinucleótido
Nucleósido adenosina: confórmeros.
SYN
ANTI
RIBOSA
Ribonucleósidos: confórmeros sin
Bases menores de los ácidos nucleicos.
Corresponden a cantidades pequeñas de
purinas y pirimidinas adicionales, poco
comunes.
Los ejemplos: en el RNA, N6-metiladenina,
N6-N6-dimetiladenina, N6N7-metilguanina.
Del DNA de los bacteriófagos: 5-
hidroximetilcitosina.
Sus funciones: regulación de
oligonucleótidos, de la vida media de RNA.
FUNCIONES DE LOS NUCLEÓTIDOS
La síntesis de las proteínas, de los ácidos
nucleicos, las cascadas reguladoras, en las
vías de traducción de señales.
El ATP, es el principal transductor biológico
de energía libre.
Son ácidos polifuncionales, de carga
negativa, donadores, aceptadores de
protones, en valores de pH de 2 unidades,
por encima o debajo del pH neutro.
FUNCIONES…..
Absorven la luz ultravioleta. El efecto
mutágeno de esta está relacionado con otros
cambios químicos.
Normalmente absorven la luz ultravioleta a
260 nm.
Tienen una relación de comportamineto a un
pH de 7.0
POLINUCLEÓTIDOS.
Corresponde a la polimerización de los
nucleótidos.
Químicamente, el grupo 5!fosforilo de un
mononucleótido puede esterificar a un
segundo –OH, para formar un fosfodiéster
En general los enlaces fosfodiéster
corresponden a 3!, a 5!, para formar la
columna vertebrla del RNA y del DNA.
POLINUCLEÓTIDOS
Enlace
Fosfodi
éster
