NITRILOS
• Nomenclatura
• Propiedades
• Reactividad Química
• Obtención
• Aplicaciones
¿Qué son?
Los nitrilos son compuestos orgánicos que poseen un grupo ciano (-C≡N) como grupo
funcional principal. Son derivados orgánicos del cianuro de los que el hidrógeno ha sido
sustituido por un radical alquilo.
FORMULA GENERAL
ESTRUCTURA
NOMENCLATURA
REACIONES
QUÍMICAS
Reacciones químicas de los nitrilos
Reacción con Hidrólisis ácida:
Los nitrilos se hidrolizan en medios ácidos, bajo calefacción,
transformándose en ácidos carboxílicos y sales de amonio. La hidrólisis de
nitrilos es un proceso irreversible.
ETAPAS
ETAPAS:
1
3
4
2
Reacción con Hidrólisis básica:
Los nitrilos se hidrolizan con sosa acuosa, bajo calefacción, para formar
carboxilatos y amoniaco.
El mecanismo de la hidrólisis básica tiene lugar en los siguientes pasos:
Reducción
El hidruro de litio y aluminio reduce los nitrilos a aminas. La reacción se
realiza en medio éter.
Si utilizamos un reductor modificado como el DIBAL el producto final de
la reducción es un aldehído.
REACCIÓN DE NITRILOS CON REACTIVOS DE GRIGNARD U
ORGANOMETÁLICOS
Los reactivos organometálicos se adicionan a los nitrilos y después de una hidrólisis ácida se
obtiene una cetona.
REACCIÓN CON HIDRURO DE DIISOBUTILALUMINIO E HIDRURO DE
TRIETOXIALUMINIO LITIO SEGUIDA DE HIDROLISIS:
El DIBAL (hidruro de disobutilalumino) reduce los nitrilos a aldehídos
PROPIEDADES
DE LOS NITRILOS
PROPIEDADES FISICAS
R C N
La temperatura de ebullición de los nitrilos es generalmente superior a los ácidos correspondientes.
Son en su mayoría líquidos incoloros.
Los nitrilos de más de 15 carbonos son sólidos. Exceptuando los primeros de la serie,
son sustancias insolubles en agua.
Los primeros términos de la serie son líquidos, los superiores ( mas de 14 carbonos) son sólidos.
Son venenosos.
Los nitrilos de bajo peso molecular son solubles en el agua.
Los nitrilos de bajo peso molecular son líquidos a temperatura ambiental (excepto el HCN).
Son más densos que el agua.
La mayoría de los nitrilos tienen un olor que recuerda al del cianuro de hidrógeno y son moderadamente
tóxicos.
Son usados como venenos para insectos, bacterias, hongos en la agricultura, conformando algunos
insecticidas, bactericidas y fungicidas respectivamente.
PROPIEDADES QUIMICAS
Los nitrilos, aunque no contienen el enlace C=O, se consideran a veces como derivados
funcionales de los ácidos carboxílicos, por la reacción de…
Hidrólisis de nitrilos:
Los nitrilos se hidrolizan en medios ácidos, bajo calefacción, transformándose en
ácidos carboxílicos y sales de amonio. La hidrólisis de nitrilos es un proceso
irreversible.
Se forma la amida correspondiente que en una etapa posterior también se hidroliza
generando el acido final.
Hidrólisis básica:
Hidrólisis ácida:
REDUCCIÓN O HIDROGENACIÓN
Los nitrilos se pueden someter a hidrogenación catalítica en presencia de
aluminio y litio (LiAlH_4).El producto es una amina primaria con pequeñas
proporciones de aminas secundarias y terciaria, cuando esta es suave se forma
un aldehído y se libera amoniaco.
REACCIÓN CON REACTIVO DE GRIGNARD
En este caso e radical-R del reactivo de Grignard actúa como nucleófilo,
adicionándose al carbono del grupo nitrilo.
OBTENCIÓN
Los nitrilos alifáticos se obtienen por reacción de un halogenuro de alquilo con cianuro
inorgánico (CN-)-
Los nitrilos aromáticos se obtienen a partir de una amina, transformándola primero a
una sal de diazonio y tratándola posteriormente con cianuro cuproso (CuCN).
•Obtención 1: Sintesis nitrilica de Kolbe
El isocianuro de alquilo se puede separar de la mezcla por agitación con ácido
clorhídrico diluido en frió. La alquilacion del ion cianuro bidentado transcurre
según el mecanismo Sn2 y se produce preferentemente sobre el átomo de C
fuertemente nucleofilo y solo es muy pequeña medida en el átomo de N.
Los halogenuros de alquilo muestran en la serie ioduro, bromuro y cloruro una
velocidad de reacción decreciente; sin embargo, la reacción se encuentra
también influida por la estructura del grupo alquilo
•Por calentamiento de las amidas con agentes deshidratantes:
•Por calentamiento de las aldoximas con anhidrido acético, con separación de agua:
APLICACIONES
Aplicaciones
Los nitrilos forman parte de los productos
naturales, encontrándose en las almendras
amargas, en los huesos de diversas frutas, en
animales marinos, plantas y bacterias.
Sus grupos CN componen las estructuras de
lípidos y glucósidos cianogénicos,
Biomoleculas que al degradarse liberan cianuro
de hidrógeno, HCN, un gas altamente venenoso.
Además de tener un papel en la biología y medicina, industrialmente
conforman un puñado de plásticos de nitrilos, con los cuales se elaboran
guantes quirúrgicos y de laboratorio, sellos de piezas automotrices, mangueras
y juntas debido a su resistencia contra la corrosión y las grasas, materiales
como los tupperware, instrumentos musicales o bloques de Legos.
Preguntas
Integrantes
• Cinthia Campos Farfán
• Markyn Otero Labrin
• Alondra Yarleque Navarro
• Jeampier Zapata Villavicencio
