ALCOHOLES Y
ÉTERES
BORUNDA FLORES VÍCTOR DAVID
CARREON TORIZ LAURA EDITH
GONZÁLEZ ROMERO JATZIRI ALEJANDRA
REYES TOLEDO KARLA NAYELY
SORIANO GERARDO VÍCTOR
Estructura de Alcoholes
• Grupo funcional Hidroxilo (OH).
• Para nombrar un alcohol se utiliza el sufijo –ol derivado de la
palabra alcohol. Fó rmula general R-OH
• El Oxígeno tiene hibridació n sp 3 .
• El carbono del -OH se llama carbinol.
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Propiedades Físicas de los
Alcoholes
Están relacionados con el grupo -OH,
que es muy polar y es capaz de establecer
puentes de hidrógeno con sus moléculas.
Esto hace que el punto de ebullición de
los alcoholes sea mucho más elevado que
los de otros hidrocarburos con igual peso
molecular.
El comportamiento de los alcoholes con
respecto a su solubilidad también refleja
su tendencia a formar puentes de
hidrógeno. Así, los alcoholes inferiores,
son miscibles en el agua.
Clasificación de alcoholes
Primario: Carbono con – O H unido a un
solo carbono.
Secundario: Carbono con – O H unido a
dos carbonos.
Terciario: carbono con – O H unido a tres
carbonos.
Aromático (fenol): - O H unido a un
anillo de benceno.
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Nomenclatura de los alcoholes
º Método tradicional (no sistémico)
Se presta atención, ante todo, a la cadena de carbonos a la cual se adhiere
el hidroxilo (generalmente un alcano), para rescatar el término con el que
se le nombra, anteponer la palabra “alcohol” y luego añadir el sufijo -ílico
en lugar de –ano
Ejemplo:
- Si se trata de una cadena de metano, se llamará alcohol metílico.
- Si se trata de una cadena de etano, se llamará alcohol etílico.
Nomenclatura IUPAC
Regla 1. Se elige como cadena principal la
de mayor longitud que contenga el grupo
-OH.
Regla 3. El nombre del alcohol se construye
cambiando la terminación -o del alcano con
igual número de carbonos por -ol
Regla 2. Se numera la cadena principal para
que el grupo -OH tome el localizador más
bajo.
El grupo hidroxilo tiene preferencia sobre
cadenas carbonadas, halógenos, dobles y
triples enlaces.
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Regla 4. Cuando en la molécula
hay grupos funcionales de mayor Regla 5. El grupo -OH es
prioridad, el alcohol pasa a ser un prioritario frente a los alquenos y
mero sustituyente y se alquinos. La numeración otorga
llama hidroxi-. Son prioritarios el localizador más bajo al -OH y
frente a los alcoholes: ácidos el nombre de la molécula termina
carboxílicos, anhídridos, ésteres, en –ol.
haluros de alcanoilo, amidas,
nitrilos, aldehídos y cetonas.
Características de los alcoholes
NOMBRE DEL ESTRUCTURA APLICACIONES ELEMENTOS QUE
COMPUESTO QUÍMICA CONSTITUYEN EL
COMPUESTO.
Metanol o Alcohol CH3-OH -Disolvente 1 átomo de C
metílico
Alcohol de madera. -Combustible para autos de 3 átomos de H
carreras
grupo funcional
–OH hidroxìlo.
Etanol o alcohol etílico CH3-CH2-OH Alcohol de vino preparación de 2 átomos de C
diferentes bebidas alcohólicas,
brandy, ron, tequila, vodka, entre 5 átomos de H
otras cerveza.
grupo funcional
–OH hidroxilo.
2 propanol OH 3 átomos de C
alcohol
Isopropilico
I
Disolvente y antiséptico. 7 átomos de H
CH3-CH-CH3
grupo funcional
–OH hidroxilo.
1,2 Etanodiol OH-CH2-CH2-OH Principal componente de los 2 átomos de C
anticongelantes de tipo
Etilenglicol permanente y se usa en la 4 átomos de H
fabricación de fibras sintéticas, de
poliéster (dacrón), se emplea 2 grupos funcionales
mucho en la industria de la hidroxilo.
pintura.
Nombres comunes
CH3 OH
CH3 CH CH2OH CH3 CH CH2CH3
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Escribe los nombres de los siguientes compuestos:
Escribe la fórmula estructural de los siguientes
compuestos
a) 3-metil-2-butanol
b) 2-metil-1-propanol
c) 3,5-dimetil-4-heptanol
d) 5-etil-3-isopropil-2,2,5,6-tetrametil-3-heptanol
e) 4-ter-butil-6-etil-3,6,7-trimetil-4-octanol
Éteres
Son compuestos que tienen un átomo de oxígeno
unido a dos radicales hidrocarbonados.
Se les puede considerar el resultado de sustituir el
hidrógeno del grupo OH de los alcoholes por un
radical hidrocarbonado. Según el tipo de estos
radicales, los éteres pueden ser:
Alifáticos: R—O—R (los dos radicales alquílicos).
Aromáticos: Ar—O—Ar (los dos radicales
arílicos).
Mixtos: R—O—Ar (un radical alquílico y otro
arílico).
Los éteres se llaman simétricos cuando los dos
radicales son iguales y, asimétricos, si son distintos.
Estructura de éteres
• Su fó rmula es R-O-R, donde R es alquil o aril.
• Simé trico o asimé trico.
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Propiedades físicas de los éteres
Presentan unos puntos de ebullición inferiores a los alcoholes, aunque su solubilidad en
agua es similar. Se emplean como disolventes inertes en numerosas reacciones.
La importante solubilidad en agua se explica por los puentes de hidrógeno que se
establecen entre los hidrógenos del agua y el oxígeno del éter.
Propiedades químicas
Tienen muy poca reactividad química, debido a la
dificultad que presenta la ruptura del enlace C—
O.
Por ello, se utilizan mucho como disolventes
inertes en reacciones orgánicas.
En contacto con el aire sufren una lenta
oxidación en la que se forman peróxidos muy
inestables y poco volátiles.
Estos constituyen un peligro cuando se destila un
éter, pues se concentran en el residuo y pueden
dar lugar a explosiones.
Esto se evita guardando el éter con hilo de sodio
o añadiendo una pequeña cantidad de un reductor
(SO4Fe, LiAIH4) antes de la destilación.
Nomenclatura IUPAC
Regla 1.Los éteres pueden nombrarse
como alcoxi derivados de alcanos Regla 2. La nomenclatura funcional
(nomenclatura IUPAC sustitutiva). Se (IUPAC) nombra los éteres como
toma como cadena principal la de derivados de dos grupos alquilo,
mayor longitud y se nombra ordenados alfabéticamente,
el alcóxido como un sustituyente. terminando el nombre en la palabra
éter.
Regla 3. Los éteres cíclicos se forman sustituyendo
un -CH2- por -O- en un ciclo. La numeración
comienza en el oxígeno y se nombran con el prefijo
oxa- seguido del nombre del ciclo.
Nombres comunes 19
Nombres comunes
DIFERENCIA ENTRE ÉTERES Y ALCOHOLES
HIDROXILO ÉTER
FÓRMULA OH R-OH R-OR -O-
COMPUESTO QUE FORMAN Alcohol Éter
PROPIEDADES FÍSICAS Y Físicas: Solubles en agua, mayor Físicas: Puntos de ebullición y fusión
QUÍMICAS punto de ebullición. muy bajos, dipolares.
Químicas: Dipolares, fuerza de Químicas: Poca reactividad química,
atracción. en contacto con el aire, lenta
oxidación, se forman peróxidos, poco
volátiles.
USOS Y/O APLICAIONES - Detergente -Disolvente
-Jabón -Combustible
EJEMPLOS Propanol, butanol Etileno, etoxieteno
TERMINACIÓN Principal: - ol Principal: - éter
Sustituyente: hidroxi - Sustituyente: - oxi
Escriba los nombres de los siguientes compuestos:
Escriba la fórmula estructural de cada unos de los
siguientes éteres:
a) éter etil propílico
b) éter dimetílico
c) éter butil pentílico
d) 1-metoxipropano
e) 1-isopropoxi-2,2-dimetilbutano
Graham, Solomons T.W., “Química Orgánica”, Editorial
Limusa, México 1982.
http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/Organica_32396
.pdf
REFERENCIAS https://portalacademico.cch.unam.mx/materiales/prof/matdid
ac/sitpro/exp/quim/quim2/quimicaII/L_GruposF.pdf
BIBLIOGRÁFIC http://elalcoholylaquimica.blogspot.com/2015/03/el-alcohol-
los-alcoholes-muy-importante.html
AS http://investigacion.izt.uam.mx/aeroespacial/ocwquimorg10
9i/tar_rohqo109i.pdf
