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Clasificación y Propiedades de Aminoácidos

Este documento trata sobre los aminoácidos, péptidos y proteínas. Explica las propiedades básicas de los aminoácidos como su estructura química, clasificación y propiedades ácido-base. También cubre temas como los aminoácidos esenciales y poco usuales.
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Clasificación y Propiedades de Aminoácidos

Este documento trata sobre los aminoácidos, péptidos y proteínas. Explica las propiedades básicas de los aminoácidos como su estructura química, clasificación y propiedades ácido-base. También cubre temas como los aminoácidos esenciales y poco usuales.
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AMINOÁCIDOS,

PÉPTIDOS Y
PROTEINAS

1
AMINOÁCIDOS

2
COOH

H 2N C H

TODOS LOS AMINOÁCIDOS QUE


FORMAN PARTE DE LAS PROTEÍNAS SON L-AMINOÁCIDOS

3
CLASIFICACIÓN DE
LOS AMINOÁCIDOS

4
ALIFÁTICOS

NO POLARES

AROMÁTICOS

POLARES SIN CARGA

aa CON GRUPOS ÁCIDOS

POLARES CON CARGA


CON N BÁSICO

5
NO POLARES ALIFÁTICOS
O O O

H2N CH C OH H2N CH C OH H2N CH C OH

H CH3 CH CH3

GLICINA ALANINA Ala VALINA


CH3
Gli Val

O O O

H2N CH C OH H2N CH C OH C OH

CH2 CH CH3

HN
CH CH3 CH2

CH3 CH3
LEUCINA ISOLEUCINA PROLINA
Leu Ile Pro

6
POLAR AROMÁTICO

7
NO POLARES AROMÁTICOS

8
POLARES SIN CARGA
O O O

H2N CH C OH H2N CH C OH H 2N CH C OH

CH2 CH OH CH2

OH CH3 SH
SERINA TREONINA CISTEÍNA
Ser Tre Cys
O O
O
H2N CH C OH H2N CH C OH
H2N CH C OH
CH2 CH2
CH2
CH2 CH2
C O
METIONINA ASPARRAGINA
S C O
Met NH2 Asn
GLUTAMINA
CH3 NH2 Gln

9
BÁSICOS (O CARGADOS +) ÁCIDOS (O CARGADOS -)
O O

O O O H2N CH C OH H2N CH C OH

H2N CH C OH H2N CH C OH CH2


H2N CH C OH CH2

CH2 CH2 CH2 C O CH2

CH2 CH2
OH C O
N
CH2 CH2 ACIDO GLUTÁMICO
OH
NH Glu
CH2 NH ÁCIDO ASPÁRTICO
Asp
NH2 C NH HISTIDINA
Hys
NH2
LISINA
Lis ARGININA
Arg

10
AMINOÁCIDOS
ESENCIALES

11
 Aminoácidos que no pueden biosintetizar los
animales ni el hombre.
 Deben ser administrados en la dieta.
 Son 10:
val, leu, iso, trp, phe, tre, met, lys, arg, hys.

12
AMINOÁCIDOS
POCO USUALES

13
O O O
O
H2N CH C OH H2N CH C OH
C OH H2N CH C OH
CH2 CH2
CH2
CH2 CH2
HC COOH
HN CH2 CH2
C O
HC OH CH
OH
NH2 HN CH3
HO

5-hidroxilisina 6-N-metil-lisina gamma-carboxiglutamato


4-hidroxiprolina
O
O
H2N CH C OH
O H2N CH C OH
CH2
H2N CH C OH CH2
CH2
CH2 CH2
CH2
SeH CH2

NH
NH3

selenocisteina CO

ornitina NH2

citrulina
•4-hidroxiprolina y 5-hidroxilisina: se encuentran en la proteína fibrosa llamada colágeno.
•N-metil-lisina: se puede encontrar en la miosina (proteína contráctil del músculo)
•Gamma-carboxiglutamato: en la protrombina que interviene en la coagulación de la
sangre.
•Selenocisteína: en la glutatión peroxidasa.
•Ornitina y Citrulina: no se encuentran en proteínas. Intervienen en la biosíntesis de
14
PROPIEDADES DE
LOS AMINOÁCIDOS

15
PROPIEDADES ÁCIDO-BASE
pK1
-COOH -COO- + H+
ÁCIDO
pK2
-NH2 + H+
-NH3+
BASE

pK1 pK
2

ZWITTERIÓN

16
Punto isoeléctrico
 A pH ácido: prevalece la especie con carga +
 A pH básico: prevalece la especie con carga –
 Hay un valor de pH para el cuál la carga de la
especie es cero. (zwitterión)
pI = pK1 + pK2 para un aa neutro
2
 Punto isoeléctrico: valor de pH al cuál la carga
neta del aminoácido es cero.
17
ELECTROFORESIS

18
Propiedades químicas
 Formación de enlaces PEPTÍDICOS:

19
PUENTES DISULFURO
 Formación de enlaces disulfuro (PUENTES
DISULFURO)
O O O O

C OH C OH C OH C OH

H 2N CH + H2N CH H2N CH H2N CH

H2C SH2 SH2 CH2 H2C S S CH2

CISTINA

20
OTRAS PROPIEDADES
QUÍMICAS
 Reacción con ácido nítrico: identificación de
aa aromáticos.
 Reacción con ninhidrina: compuestos
coloreados
 Reacción con Rvo. de Sanger ( 1-flúor-2,4-
dinitro benceno): forma 2,4 dinitro
fenilderivados de color amarillo a rojo.

21
AMINOÁCIDOS ESENCIALES
Se llaman aminoácidos esenciales
aquellos que no pueden ser sintetizados
en el organismo y para obtenerlos es
necesario tomar alimentos ricos en
proteínas que los contengan. Nuestro
organismo, descompone las proteínas
para obtener los aminoácidos esenciales
y formar así nuevas proteínas.

22
HISTIDINA
Este aminoácido se encuentra abundantemente en
la hemoglobina y se utiliza en el tratamiento de la
artritis reumatoide, alergias, úlceras y anemia. Es
esencial para el crecimiento y la reparación de los
tejidos. La Histidina, también es importante para el
mantenimiento de las vainas de mielina que
protegen las células nerviosas, es necesario para la
producción tanto de glóbulos rojos y blancos en la
sangre, protege al organismo de los daños por
radiación, reduce la presión arterial, ayuda en la
eliminación de metales pesados del cuerpo y ayuda
a la excitación sexual.
23
Isoleucina

La Isoleucina es necesaria para la formación de


hemoglobina, estabiliza y regula el azúcar en
la sangre y los niveles de energía. Este
aminoácido es valioso para los deportistas
porque ayuda a la curación y la reparación del
tejido muscular, piel y huesos. La cantidad de
este aminoácido se ha visto que es insuficiente
en personas que sufren de ciertos trastornos
mentales y físicos
24
LEUCINA

La leucina interactúa con los aminoácidos isoleucina


y valina para promover la cicatrización del tejido
muscular, la piel y los huesos y se recomienda para
quienes se recuperan de la cirugía. Este aminoácido
reduce los niveles de azúcar en la sangre y ayuda a
aumentar la producción de la hormona del
crecimiento

25
LISINA
 

Funciones de este aminoácido son garantizar


la absorción adecuada de calcio y mantiene
un equilibrio adecuado de nitrógeno en los
adultos. Además, la lisina ayuda a formar
colágeno que constituye el cartílago y tejido
conectivo. La Lisina también ayuda a la
producción de anticuerpque tienen la
capacidad para luchar contra el herpes labial
y los brotes de herpes y reduce los niveles
elevados de triglicéridos en suero
26
METIONINA
La Metionina es un antioxidante de gran alcance y una buena
fuente de azufre, lo que evita trastornos del cabello, piel y
uñas, ayuda a la descomposición de las grasas, ayudando así a
prevenir la acumulación de grasa en el hígado y las arterias,
que pueden obstruir el flujo sanguíneo a el cerebro, el corazón
y los riñones, ayuda a desintoxicar los agentes nocivos como el
plomo y otros metales pesados, ayuda a disminuir la debilidad
muscular, previene el cabello quebradizo, protege contra los
efectos de las radiaciones, es beneficioso para las mujeres que
toman anticonceptivos orales, ya que promueve la excreción
de los estrógenos, reduce el nivel de histamina en el cuerpo
que puede causar que el cerebro transmita mensajes
equivocados, por lo que es útil a las personas que sufren de
esquizofrenia.
27
FENILALANINA
 

Aminoácidos utilizados por el cerebro para


producir la noradrenalina, una sustancia química
que transmite señales entre las células nerviosas
en el cerebro, promueve el estado de alerta y la
vitalidad. La Fenilalanina eleva el estado de
ánimo, disminuye el dolor, ayuda a la memoria y
el aprendizaje, que se utiliza para tratar la
artritis, depresión, calambres menstruales, las
jaquecas, la obesidad, la enfermedad de
Parkinson y la esquizofrenia.
28
TREONINA

 La treonina es un aminoácido cuyas funciones


son ayudar a mantener la cantidad adecuada
de proteínas en el cuerpo, es importante para
la formación de colágeno, elastina y esmalte de
los dientes y ayuda a la función lipotrópica del
hígado cuando se combina con ácido aspártico
y la metionina, previene la acumulación de
grasa en el hígado, su metabolismo y ayuda a
su asimilación.

29
TRIPTOFANO

  Este aminoácido es un relajante natural, ayuda a


aliviar el insomnio induciendo el sueño normal,
reduce la ansiedad y la depresión y estabiliza el
estado de ánimo, ayuda en el tratamiento de la
migraña, ayuda a que el sistema inmunológico
funcione correctamente. El Triptofano ayuda en el
control de peso mediante la reducción de apetito,
aumenta la liberación de hormonas de crecimiento
y ayuda a controlar la hiperactividad en los niños.

30
VALINA

La valina es necesaria para el metabolismo


muscular y la coordinación, la reparación de
tejidos, y para el mantenimiento del equilibrio
adecuado de nitrógeno en el cuerpo, que se
utiliza como fuente de energía por el tejido
muscular. Este aminoácido es útil en el
tratamiento de enfermedades del hígado y la
vesícula biliar, promueve el vigor mental y las
emociones tranquilas.
31
ALANINA
  Desempeña un papel importante en la transferencia de
nitrógeno de los tejidos periféricos hacia el hígado,
ayuda en el metabolismo de la glucosa, un carbohidrato
simple que el cuerpo utiliza como energía, protege
contra la acumulación de sustancias tóxicas que se
liberan en las células musculares cuando la proteína
muscular descompone rápidamente para satisfacer las
necesidades de energía, como lo que sucede con el
ejercicio aeróbico, fortalece el sistema inmunológico
mediante la producción de anticuerpos.

32
AMINOÁCIDOS NO
ESENCIALES

Los aminoácidos no esenciales son


aquellos que pueden ser
sintetizados en el organismo a
partir de otras sustancias.
33
ARGININA
  Este aminoácido está considerado como "El Viagra Natural" por el aumento
del flujo sanguíneo hacia el pene, retrasa el crecimiento de los tumores y el
cáncer mediante el refuerzo del sistema inmunológico, aumenta el tamaño y
la actividad de la glándula del timo, que fabrica las células T, componentes
cruciales del sistema inmunológico. La Arginina, ayuda en la desintoxicación
del hígado neutralizando el amoniaco, reduce los efectos de toxicidad crónica
de alcohol, que se utiliza en el tratamiento de la esterilidad en los hombres,
aumentando el conteo de espermatozoides; ayudas en la pérdida de peso, ya
que facilita un aumento de masa muscular y una reducción de grasa corporal,
ayuda a la liberación de hormonas de crecimiento, que es crucial para el
"crecimiento óptimo" músculo y la reparación de tejidos, es un componente
importante del colágeno que es bueno para la artritis y trastornos del tejido
conectivo y ayuda a estimular el páncreas para que libere insulina.

34
ÁCIDO ASPÁRTICO
  El Ácido Aspártico aumenta la resistencia y es bueno para
la fatiga crónica y la depresión, rejuvenece la actividad
celular, la formación de células y el metabolismo, que le da
una apariencia más joven, protege el hígado, ayudando a la
expulsión de amoniaco y se combina con otros aminoácidos
para formar moléculas que absorben las toxinas y sacarlas de
la circulación sanguínea. Este aminoácido también ayuda a
facilitar la circulación de ciertos minerales a través de la
mucosa intestinal, en la sangre y las células y ayuda a la
función del ARN y ADN, que son portadores de información
genética

35
CISTEÍNA
La Cisteína funciona como un antioxidante de gran alcance en
la desintoxicación de toxinas dañinas. Protege el cuerpo contra
el daño por radiación, protege el hígado y el cerebro de daños
causados por el alcohol, las drogas y compuestos tóxicos que se
encuentran en el humo del cigarrillo, se ha utilizado para tratar
la artritis reumatoide y el endurecimiento de las arterias. Otras
funciones de este aminoácido es promover la recuperación de
quemaduras graves y la cirugía, promover la quema de grasa y
la formación de músculos y retrasar el proceso de
envejecimiento. La piel y el cabello se componen entre el 10%
y el 14% de este aminoácido.

36
ÁCIDO GLUTÁMICO
El Ácido Glutámico actúa como un
neurotransmisor excitatorio del sistema nervioso
central, el cerebro y la médula espinal. Es un
aminoácido importante en el metabolismo de
azúcares y grasas, ayuda en el transporte de
potasio en el líquido cefalorraquídeo, actúa
como combustible para el cerebro, ayuda a
corregir los trastornos de personalidad, y es
utilizado en el tratamiento de la epilepsia, retraso
mental, distrofia muscular y úlceras.

37
GLUTAMINA
Es el aminoácido más abundante en los músculos. La Glutamina
ayuda a construir y mantener el tejido muscular, ayuda a prevenir
el desgaste muscular que puede acompañar a reposo prolongado
en cama o enfermedades como el cáncer y el SIDA. Este
aminoácido es un "combustible de cerebros" que aumenta la
función cerebral y la actividad mental, ayuda a mantener el
equilibrio del ácido alcalino en el cuerpo, promueve un sistema
digestivo saludable, reduce el tiempo de curación de las úlceras y
alivia la fatiga, la depresión y la impotencia, disminuye los
antojos de azúcar y el deseo por el alcohol y ha sido usado
recientemente en el tratamiento de la esquizofrenia y la demencia.

38
GLICINA

  La Glicina retarda la degeneración muscular,


mejora el almacenamiento de glucógeno,
liberando así a la glucosa para las necesidades
de energía, promueve una próstata sana, el
sistema nervioso central y el sistema
inmunológico. Es un aminoácido útil para
reparar tejidos dañados, ayudando a su
curación.
  
39
PÉPTIDOS

40
 Polímeros de
aminoácidos de PM
menor a 6000 daltons
( <50 aa)
 Dipéptido: 2 aa
 Tripéptido: 3 aa Extremo N-terminal: comienzo de la
cadena
 Tetrapéptido: 4 aa Extremo C-terminal: fin de la cadena
 Pentapéptido: 5 aa

41
NOMENCLATURA
 Se nombran desde el extremo N-terminal al C-
terminal, usando la terminación il, excepto
para el último aa.
 Ej: ser-asp-tyr-lis-ala-cys

seril-aspartil-tirosil-lisil-alanil-cysteína

42
PEPTIDOS
 EJEMPLOS:
 OCITOCINA: hormona que estimula la
contracción del útero.
 GLUCAGÓN: hormona que tiene acciones
contrarias a la Insulina.
 ANTIBIÓTICOS

 GLUTATIÓN: glu-cys-gli, participa en


reacciones Redox de la célula.

43
PROTEINAS

44
 DEFINICIÓN
Biopolímeros de aminoácidos de mas de 6000
daltons, indispensables para la procesos vitales
de los seres vivos.
Están formadas por C, H, O, N y S

45
SIMPLES
Por su naturaleza CONJUGADAS
química

FIBROSA
CLASIFICACIÓN DE LAS
PROTEINAS
Por la forma que adopta GLOBULAR

ENZIMAS

PROTEÍNAS DE
TRANSPORTE
CONTRÁCTILES Y

Por su función Biológica MÓTILES


DE DEFENSA

REGULADORAS

NUTRIENTES

HORMONAS

46
PROPIEDADES DE LAS
PROTEINAS
 PROPIEDADES ÁCIDOS-BASE: punto
isoeléctrico.
 SOLUBILIDAD:
 Forman dispersiones en agua
 Efecto del pH: hace variar la carga.
 Efecto de las sales:
 Baja [ ]: aumenta la solubilidad
 Alta [ ]: disminuye la solubilidad
 Efecto de solventes poco polares: disminuye la
solubilidad.

47
ESTRUCTURA
TRIDIMENSIONAL DE
LAS PROTEÍNAS

48
 Las proteínas tienen 4 niveles de organización:
 ESTRUCTURA PRIMARIA
 ESTRUCTURA SECUNDARIA

 ESTRUCTURA TERCIARIA

 ESTRUCTURA CUATERNARIA

49
ESTRUCTURA PRIMARIA

•Hace referencia a:
•La identidad de aminoácidos.
•La secuencia de aminoácidos.
•La cantidad de aminoácidos.
•La variación en un solo aa hace que cambie su función biológica.
•Los aa se unen por UNIONES PEPTÍDICAS.
50
ESTRUCTURA SECUNDARIA
 Interacciónes entre aa que se encuentran
próximos en la cadena.
 La cadena no es lineal, adopta formas en el
espacio.
 Los aa interaccionan por puentes H.
 Tipos de estructuras secundarias:
 HÉLICE ALFA
 HOJA PLEGADA BETA

 AL AZAR.

51
HELICE ALFA
 Los grupos R de los aa
se orientan hacia el
exterior.
 Se forman puentes de H
entre el C=O de un aa y
el NH- de otro que se
encuentra a 4 lugares.
 Hay 3.6 aa por vuelta.
 Ej: queratina.

52
HOJA PLEGADA BETA
 Los grupos R se
orientan hacia arriba y
abajo alternativamente.
 Se establecen puentes H
entre C=O y NH- de aa
que se encuentran en
segmentos diferentes de
la cadena.
 Ej. Fibroína (seda)

53
ESTRUCTURA TERCIARIA
 Una cadena con estructura
secundaria adquiere una
determinada dispoción en el
espacio por interacciones
entre aa que se encuentran en
sitios alejados de la cadena.
 Proteínas globulares: se
pliegan como un ovillo.
 Proteínas fibrosas: tiene
aspecto alargado.
 Ej: mioglobina

54
ESTRUCTURA TERCIARIA

55
ESTRUCTURA CUATERNARIA
 Surge de la asociación
de varias cadenas con
estructuras terciarias.
 Intervienen las mismas
interacciones que en la
estructura terciaria.

56
Desnaturalización de proteínas
“Proceso generalmente irreversible mediante el
cuál la proteína pierde su estructura 2º, 3º y 4º,
careciendo de importancia biológica”
 Agentes:

Físicos: Químicos
Calor solventes orgánicos
Radiaciones soluc. de urea conc.
Grandes presiones sales

57
MIOGLOBINA

58
 Es una proteína conjugada
(hemoproteína) formada
por:
 Fracción proteica: globina
 Fracción no proteica (grupo
prostético)
 Porción orgánica: grupo
HEM
 Porción inorgánica: átomo
de Fe+2.
 Función: transporte de O2
en el músculo
59
HEMOGLOBINA

60
 Es una proteína conjugada al igual que la mioglobina.
 Está formada por 4 subunidades (estructura 4º)
 2 cadenas y2 cadenas adulto
 2 cadenas  y 2 cadenas  (feto)
 Presenta fenómeno de cooperativismo positivo.
 Formas:
 Oxihemoglobina
 Carboxihemoglobina
 Metahemoglobina: Fe+3

61
62
INMUNOGLOBULINAS

63
PROTEINAS DEL PLASMA
 ALBUMINA: transporta ac. grasos.
 FIBRINÓGENO: prot. que interviene en la
coagulación.
 GLOBULINAS: 1, 2, 1, 2 y 
 IMNUNOGLOBULINAS: Ig A, Ig M, Ig E, Ig
G, Ig D.

64
 L: cadenas livianas
 H: cadenas pesadas
 Existen 5 tipos:


65
 Fc: con actividad biológica,
define la clase de cadena pesada.
 Fab: unión al Ag.
 Dominios ctes: (oscuros)
 CH
 CL
 Dominios variables: (claros)
Responsables de la unión al Ag.
 VH: definen los 5 tipos de cadenas H.
 VL

66
FIN

67

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