Metabolitos presentes en el perejil (Petroselinum crispum) y

su actividad biológica

DUVAN ARLEY PETE EMBUS

Literatura química
Programa de química

Facultad de Ciencias naturales, Exactas y de la Educación

Departamento de química
Universidad del cauca
2020 1
 Contenido
Introducción

Taxonomía y morfología

Metabolitos aislados y actividad

Usos y aplicaciones

Conclusiones

Bibliografía

2
Introducción

3
 Introducción
Origen del Perejil
(Petroselinum crispum)

Se conoce desde hace mas de

300 años Italia

Su mayor producción se da en la Isla

Cerdeña
4
 Introducción

El perejil en la antigüedad

Perejil en la Cabeza

Le otorgaban gran
Rituales importancia

Propiedades medicinales

Muy usado por los griegos

5
¿Cómo se cultiva el perejil (Petroselinum Crispum)?
¿Cómo se cultiva el perejil (Petroselinum Crispum)?

6
 Cultivo del perejil

Cultivo de perejil

Planta bianual

Se adapta a todo tipo de Prefiere suelos ricos en humus

suelos y sueltos

Cultivo de perejil Se adapta a todo tipo Prefiere suelos ricos en humus

(Petroselinum crispum) climas y sueltos

(Sbai et al., 2016); (Munguia et al., 2012)

7
Taxonomía y morfología del Perejil (Petroselinum
Taxonomía y morfología del Perejil (Petroselinum
crispum)
crispum)

8
 Taxonomía del Perejil (Petroselinum Crispum)

Taxonomía

Reino Plantae
División Magnoliophyta
Clase Magnoliopsida
Orden Apiales
Familia Apiaceae
Genero Petroselinum
Especie P. Crispum
Perejil
Nombre Binomial Petroselinum crispum (Petroselinum crispum)

(Sbai et al., 2016); (Munguia et al., 2012) 9

 Morfología del Perejil (Petroselinum Crispum)

Morfología

Flores Verde
Altura promedio amarillentas
de la planta 35 cm

Semilla ovaloide
3mm

Raíz
Blanquecina Tallos
7-8 Hojas

(Sbai et al., 2016); (Munguia et al., 2012) 10

Metabolitos aislados y actividad
antioxidante

11
Metabolitos primarios del Perejil
(Petroselinum crispum)

12
 Metabolitos primarios

Vitaminas
 

OH HO

Vitamina A HO
O O
H

HO
HO OH

O Vitamina C

Vitamina E

   

(A. M. Saleh et al., 2018); (Cătunescu, Rotar, Vidican, Bunghez, & Rotar, 2017)
13
Metabolitos secundarios

14
 Metabolitos secundarios

Flavonoides
OH OH
OH
HO O
HO O
C
OH O C
OH O

1 Apigenina 2. Luteonina

OH CH3
O
OH O CH OH OH
3
O O
HO HO
HO O HO OH HO
HO O O OH
O OH
OH O OH O
RO
OH OH

3. 4 15
 Metabolitos secundarios

CH3 OH
O OH OH
OH OH
O
O HO
HO HO O
HO OH HO O

OH O
OH O OH OH

5 6

16
 Metabolitos secundarios

CH3
O
OH OH
OH

HO O
HO
HO HO
O OH OH
O OH
OH O
RO OH O

7 8

17
 Metabolitos secundarios

Tabla 1. Resumen de flavonoides aislados

No Nombre de compuesto
1 Apigenina
2 Luteonina
3  3,7- O -β-diglucopiranosido
4  7- O -β-glucopiranosido
5 apigenin 7- O -β- (2 ″ - apiofuranosilglucopiranosido

6 apigenina 7- O -β- (2 ″ -apiofuranosil-6 ″ -malonilglucopyranoside

7 apigenina 7- O -β-glucopiranosido
8 isorhamnetin 3,7- O -β-diglucopyranoside

(Slimestad, Fossen, & Brede, 2020); (Munguia et al., 2012); (Doǧru & Erat, 2012); (Kaiser, Carle, &
Kammerer, 2013); (Cătunescu, Rotar, Vidican, Bunghez, & Rotar, 2017)
18
 Metabolitos secundarios

Terpenos aislados

Tabla 2. Terpenos presentes en el aceite esencial

Compuesto %
 1,3,8- p -menthatrieno 24,2
β-felandreno 22,8
Apiol 13,2
Miristicina 12,6
Terpinoleno 10,3
α-pineno 1,4
β-pineno 1,1
1-alil-2,3,4,5-tetrametoxibenceno 2,8
Otros 11,6

(Sbai, Saad, Ghezal, Greca, & Haouala, 2016); (H. A. R. Saleh, El-Nashar, Serag-El-Din, & Dewir, 2019); 19
(Boldizsár, Füzfai, & Molnár-Perl, 2013); (Khalil, Elkatry, & El Mehairy, 2015)
 Metabolitos secundarios

Compuestos con mayor actividad

antioxidante

O O
O
O
O
O
O

Apiol Miristicina

(Wong & Kitts, 2006); (Zhang et al., 2006); (Munguia et al., 2012); (Doǧru & Erat, 2012) 20
(Cătunescu et al., 2017)
Actividad fitotóxica

21
 Actividad Fitotóxica

Fitotoxicidad de algunos componentes del Perejil

(Petroselinum crispum)
OH OH
OH

O
O

O O O O O O
1. Pabulenol 2. oxypeucedanin

OH
OH

O
NH

O
O O O

3. Oxypeucedanin 4. N-(2-phenylethyl)-
hydrate
(Slimestad, Fossen, & Brede, 2020); (Munguia et al., 2012); (Doǧru & Erat, 2012);
hexanamida 22
Usos/Aplicaciones

23
 Usos/Aplicaciones

Muy usado en alimentos

Aliños para carnes

Aliños para comidas

Bebidas

(Corrêa Filho et al., 2018); (Ajebli & Eddouks, 2019); (Troncoso & Guija, 2013) 24
 Usos/Aplicaciones

OTROS USOS

Mascarillas Picaduras de insectos Productos antibacterianos

(Corrêa Filho et al., 2018); (Ajebli & Eddouks, 2019); (Troncoso & Guija, 2013) 25
 Usos/Aplicaciones

Tratamientos médicos

Acción diurética Estimulante para menstruación

Hepatotóxicidad

(Cătunescu et al., 2017; ); (Ajebli & Eddouks, 2019); (Troncoso & Guija, 2013) 26
 Conclusiones
El perejil es una planta que es usada ampliamente en el sector alimentario porque aporta un sabor
particular a las comidas haciéndolas exquisitas.

El perejil (Petroselinum crispum), presenta un alto grado de metabolitos secundarios que pertenecen
a la familia de los flavonoides, quienes le otorgan actividad antioxidante alta.

La composición química del perejil (Petroselinum crispum), le confiere diversas propiedades

medicinales que actualmente son usadas para diversos tratamientos para el mejoramiento de la salud
humana.

27
 Bibliografía
Ajebli, M., & Eddouks, M. (2019). Antihypertensive activity of Petroselinum crispum through inhibition of
vascular calcium channels in rats. Journal of Ethnopharmacology, 242(June), 112039.
https://doi.org/10.1016/j.jep.2019.112039
Ascrizzi, R., Fraternale, D., & Flamini, G. (2018). Photochemical response of parsley (Petroselinum crispum
(Mill.) Fuss) grown under red light: The effect on the essential oil composition and yield. Journal of
Photochemistry and Photobiology B: Biology, 185(June), 185–191.
https://doi.org/10.1016/j.jphotobiol.2018.06.006
Boldizsár, I., Füzfai, Z., & Molnár-Perl, I. (2013). Characterization of the endogenous enzymatic hydrolyses
of Petroselinum crispum glycosides: Determined by chromatography upon their sugar and flavonoid
products. Journal of Chromatography A, 1293, 100–106. https://doi.org/10.1016/j.chroma.2013.03.037
Cătunescu, G. M., Rotar, I., Vidican, R., Bunghez, F., & Rotar, A. M. (2017). Gamma radiation enhances the
bioactivity of fresh parsley (Petroselinum crispum (Mill.) Fuss Var. Neapolitanum). Radiation Physics and
Chemistry, 132(November 2016), 22–29. https://doi.org/10.1016/j.radphyschem.2016.11.010

28
 Bibliografía

Corrêa Filho, L. C., Martinazzo, A. P., Teodoro, C. E. de S., & Vivès, L. (2018). Microbiological quality
and essential oil of parsley (Petroselinum crispum) submitted to the hygienizing and drying process.
Industrial Crops and Products, 114(December 2016), 180–184.
https://doi.org/10.1016/j.indcrop.2018.01.063
Doǧru, Y. Z., & Erat, M. (2012). Investigation of some kinetic properties of polyphenol oxidase from
parsley (Petroselinum crispum, Apiaceae). Food Research International, 49(1), 411–415.
https://doi.org/10.1016/j.foodres.2012.07.028
Kaiser, A., Carle, R., & Kammerer, D. R. (2013). Effects of blanching on polyphenol stability of innovative
paste-like parsley (Petroselinum crispum (Mill.) Nym ex A. W. Hill) and marjoram (Origanum majorana
L.) products. Food Chemistry, 138(2–3), 1648–1656. https://doi.org/10.1016/j.foodchem.2012.11.063
Khalil, A. F., Elkatry, H. O., & El Mehairy, H. F. (2015). Protective effect of peppermint and parsley leaves
oils against hepatotoxicity on experimental rats. Annals of Agricultural Sciences, 60(2), 353–359.
https://doi.org/10.1016/j.aoas.2015.11.004

29
 Bibliografía

Munguia, R., Cuevas, Z., & Martinez, A. (2012). Perejil (Petroselinum Crispum): Compuestos Químicos Y
Aplicaciones. Tlatemoani, 11(11), 1–18. Retrieved from http://www.eumed.net/rev/tlatemoani/index.htm
Saleh, A. M., Selim, S., Jaouni, S. Al, & AbdElgawad, H. (2018). CO 2 enrichment can enhance the
nutritional and health benefits of parsley (Petroselinum crispum L.) and dill (Anethum graveolens L.).
Food Chemistry, 269(July), 519–526. https://doi.org/10.1016/j.foodchem.2018.07.046
Saleh, H. A. R., El-Nashar, Y. I., Serag-El-Din, M. F., & Dewir, Y. H. (2019). Plant growth, yield and
bioactive compounds of two culinary herbs as affected by substrate type. Scientia Horticulturae,
243(August 2018), 464–471. https://doi.org/10.1016/j.scienta.2018.08.047
Sbai, H., Saad, I., Ghezal, N., Greca, M. Della, & Haouala, R. (2016). Bioactive compounds isolated from
Petroselinum crispum L. leaves using bioguided fractionation. Industrial Crops and Products, 89, 207–214.
Zhang, H., Chen, F., Wang, X., & Yao, H. Y. (2006). Evaluation of antioxidant activity of parsley
(Petroselinum crispum) essential oil and identification of its antioxidant constituents. Food
Research International, 39(8), 833–839. https://doi.org/10.1016/j.foodres.2006.03.007

30
 Bibliografía

Slimestad, R., Fossen, T., & Brede, C. (2020). Flavonoids and other phenolics in herbs commonly used
in Norwegian commercial kitchens. Food Chemistry, 309(April 2019), 125678.
https://doi.org/10.1016/j.foodchem.2019.125678
Snoussi, M., Dehmani, A., Noumi, E., Flamini, G., & Papetti, A. (2016). Chemical composition and
antibiofilm activity of Petroselinum crispum and Ocimum basilicum essential oils against Vibrio
spp. strains. Microbial Pathogenesis, 90, 13–21. https://doi.org/10.1016/j.micpath.2015.11.004
Troncoso, L., & Guija, E. (2013). Efecto antioxidante y hepatoprotector del Petroselinum sativum
(perejil) en ratas, con intoxicación hepática inducida por paracetamol. Anales de La Facultad de
Medicina, 68(4), 333. https://doi.org/10.15381/anales.v68i4.1199
Wong, P. Y. Y., & Kitts, D. D. (2006). Studies on the dual antioxidant and antibacterial properties of
parsley (Petroselinum crispum) and cilantro (Coriandrum sativum) extracts. Food Chemistry, 97(3),
505–515. https://doi.org/10.1016/j.foodchem.2005.05.031

31
Gracias

32