LOS ESTERES
CONCEPTO,PROPIEDADES QUIMICAS Y FISICAS, NOMENCLATURA, APLICACIÓN
INDUSTRIAL, COMPUESTOS EN LA INDUSTRIA ALIMENTARÍA
CONEPTO
Los esteres tienen la fórmula general R-COOR, donde R
puede ser H o un grupo alquilo o arilo. Los esteres se forman
por reacciones de condensación de los ácidos carboxílicos
con alcoholes.
R-COO-R´
R=R´
R≠R
PROPIEDADES QUIMICAS
En las reacciones de los ésteres, la cadena se rompe siempre en un
enlace sencillo, ya sea entre el oxígeno y el alcohol o R, o también entre
el oxígeno y el grupo R-CO-, eliminando así el alcohol o uno de sus
derivados.
Los ésteres se hidrogenan mas fácilmente que los ácidos.
Existen esteres en la cera de la abeja.
Todos los grasas y aceites naturales y la mezcla de las ceras son esteres.
PROPIEDADES FISICAS
Son líquidos neutras.
Incoloros, con olor agradable.
Los ésteres de ácidos superiores son sólidos, cristalinos.
Son solubles en solventes orgánicos e insolubles en agua.
Muchos esteres tienen olor afrutado y se preparan sintéticamente en
grandes cantidades para usarlas como esencias frutales artificiales, así
también como condimento e ingredientes de perfumes.
Ester más representativo
CH3COOCH2CH3
Etanoato de etilo
Acetato de Etilo
APLICACIÓN
Presencia en el vino: El acetato de etilo es uno de los componentes del vino, forma parte de la
serie disolvente, también conocida como etérea, junto con alcoholes de menos peso y algunos
ésteres más pesados.
Síntesis química: Es un prometedor disolvente para la síntesis comercial de la vitamina E.
Seguridad: Producto inflamable, no almacenar o mezclar con oxidantes fuertes, tales como cloro
líquido y oxígeno concentrado.
Producción de tintas de impresión para la industria gráfica.
Producción de thinners y solventes de pinturas en industria de pinturas.
En la industria de adhesivos y colas derivados de la celulosa.
En la industria alimentaria, en productos de confitería, bebidas, dulces.
En esencias artificiales de frutas.
NOMENCLATURA
LOS ÉSTERES PROCEDEN DE CONDENSAR ÁCIDOS CON ALCOHOLES Y SE
NOMBRAN COMO SALES DEL ACIDO DEL QUE PROVIENEN. LA
NOMENCLATURA IUPAC CAMBIA LA TERMINACIÓN –OICO DEL ÁCIDO POR-
OATO, TERMINACIÓN CON EL NOMBRE DEL GRUPO ALQUILO UNIDO AL
OXÍGENO.
ALCOHOL+ACIDO CARBOXILICO ESTER+ H2O
CH3OH + H-COOH H-COO-CH3 + H2O
FORMIATO DE METILO
METANOL ÁCIDO
METANOATO DE METILO
FORMICO
APLICACIÓN INDUSTRIAL
Como disolventes de Resinas: Los ésteres, en particular los acetatos de etilo y butilo, se utilizan como
disolventes de nitrocelulosa y resinas en la industria de las lacas.
Como Antisépticos: En la medicina encontramos algunos ésteres como el derivado del ácido
acetilsalicílico (aspirina) utilizado para disminuir el dolor
Rayón al acetato (seda al acetato) En las fibras al acetato se encuentran los ésteres acéticos de la
celulosa.
-Como aromatizantes: Algunos ésteres se utilizan como aromas y esencias artificiales. por ejemplo el
formiato de etilo (ron, aguardiente de arroz).
-En la obtención de jabones Se realizan con una hidrólisis de esteres llamado saponificación, a partir de
aceites vegetales o grasas animales los cuales son esteres con cadenas saturadas e insaturadas.
PRODUCTOS NATURALES QUE CONTIENEN LA
FUNCIÓN ÉSTER
Varios productos naturales contienen funciones éster, pudiendo agruparse en tres clases:
Esencias de frutas
el valerianato isoamilo, con aroma a manzana y el acetato de isoamilo, con aroma a plátano. El olor
de los productos naturales se debe a más de una sustancia química.
Estructura Nombre IUPAC Nombre común Olor
HCOOCH3 metanoato de formiato de metilo Ron
metilo
HCOOCH2CH(CH3)2 metanoato de formiato de isobutilo Frambuesas
isobulo
CH3COOCH2(CH2)3C etanoato de acetato de n-amilo Bananas
H3 pentilo
CH3COOCH2(CH2)6C etanoato de octilo acetato de n-octilo Naranjas
H3
Grasas y aceites
Ésteres procedentes del glicerol y de un ácido carboxílico de peso molecular medio o elevado
Las grasas, que son esteres sólidos, y los aceites, que son líquidos, se denominan frecuentemente
glicéridos. Un ejemplo típico de cera natural es la producida por las abejas, que la utilizan para
construir el panal.
Ceras
Ésteres resultantes de la combinación entre un alcohol y un ácido carboxílico, ambos de peso
molecular elevado.
GRACIAS
