Hidrocarburos
El carbono y sus hibridaciones
Química Orgánica
La Química del Carbono.
Es la rama de la química que estudia la estructura, propiedades síntesis y reactividad de compuestos
químicos formados principalmente por carbono e hidrógeno.
Engloba la mayoría de biomoléculas que forman a los seres vivos (proteínas, glúcidos, lípidos, vitaminas,
etc.)
Como también una gran cantidad de compuestos materiales naturales (caucho, gas, petróleo) y artificiales
(plásticos, disolventes, etc.)
Química Orgánica
Es muy importante en el sector industrial de todos los países, dado que los compuestos orgánicos
están presentes en nuestras necesidades básicas.
Medicina Alimentos Agricultura
Industria
El átomo de Carbono
Características
Número atómico : 6
Electrones de valencia: 4
(Capacidad para formar 4 enlaces covalentes)
Los enlaces puedes ser simples, dobles o triples.
Configuración electrónica: (Estado basal)
Propiedades Químicas
Covalencia: Forma enlaces covalentes, compartición de pares de electrones.
Tetravalencia: Capacidad de compartir sus cuatro electrones de valencia, de manera que completa su
octeto.
Propiedades Químicas
Autosaturación: Es la capacidad para formar cadenas.
Tipos de enlace
Enlace simple: Los cuatro pares de electrones se comparten con
cuatro átomos distintos.
CH4 CH3–CH3
Enlace doble: Hay dos pares electrónicos compartidos con el
mismo átomo.
H2C=CH2 H2C=O
Enlace triple: Hay tres pares electrónicos compartidos con el
mismo átomo.
HCCH CH3 – CN
Orbitales Atómicos
Concepto de Orbital Atómico: Es la región del espacio entorno al núcleo en la cual existe una probabilidad
alta de encontrar un electrón
Hibridación
Es la mezcla de orbítales atómicos (OA) para generar un conjunto de orbítales híbridos, los cuales tienen
características combinadas de los orbítales originales.
Se altera la forma y orientación de los OA pero el número permanece constante.
El número de orbitales híbridos es igual al número de OA que se mezclan.
Orbitales
atómicos
Orbitales híbridos
Hibridaciones del átomo de carbono
a) Hibridación sp3
Mezcla de 1 orbital s + 3 orbitales p (px, py, pz) para formar 4 orbitales híbridos sp3 con un electrón cada
uno para formar enlaces covalentes.
a) Hibridación sp3
Un e- del orbital 2s pasa al orbital pz, de esta forma la capa de valencia tendrá 4 e-
desapareados y se forman los orbitales híbridos.
Los orbitales híbridos sp3 forman un tetraedro con ángulo de 109,5 °.
Formación de enlaces simples (enlaces “sigma” )
Estado activado
Estado basal
a) Hibridación sp3
b) Hibridación sp2
Mezcla de 1 orbital s + 2 orbitales p (px, py) para formar 3 orbitales híbridos sp2.
b) Hibridación sp2
Mezcla de 1 orbital s + 2 orbitales p (px, py) para formar 3 orbitales híbridos sp2 con un electrón
cada uno, y queda un orbital atómico p sin hibridar con un electrón.
Estos orbitales se orientan en un ángulo de 120°. El orbital no hibridado queda perpendicular al
plano de los 3 orbitales sp².
b) Hibridación sp2
El orbital p sin hibridar formará un enlace “”
Con este tipo de hibridación el carbono puede formar un doble enlace (uno “sigma” y otro “pi” )
c) Hibridación sp
Se combina 1 orbital s + 1 orbital p (px) dando dos orbitales híbridos, los dos orbitales p restantes no se
hibridan.
c) Hibridación sp
Los dos orbitales p sin hibridar formaran dos enlaces “”.
Con este tipo de hibridación el carbono puede formar un triple enlace (un enlace y dos ). Es decir hay tres
pares electrónicos compartidos con el mismo átomo.
Los orbitales híbridos sp tienen una geometría lineal con un ángulo de 180°.
Resumen de hibridación y geometría
Orbitales Hibridación Geometría Ángulos de
híbridos enlaces
aproximados
2 s + p = sp Lineal 180°
3 s + p + p = sp2 Trigonal 120°
4 s + p + p + p= sp3 Tetraédrica 109,5°
Ejercicios de hibridación
Formulación Orgánica
Representación de las moléculas
Condensada: Se representan sin mostrar todos los enlaces individuales.
Compuesto Estructura de Lewis Forma estructural
condensada
Butano
CH3CH2CH2CH3
Acetonitrilo CH3CN o CH3CN
Etanol CH3CH2OH
Acetona
CH3COCH3
Formulación Orgánica
Lineoangular: Estructura esquelética o de barras.
Compuesto Estructura Fórmula lineoangular
condensada
Hexano
CH3 (CH2)4CH3
2-hexeno CH3CHCHCH2CH2CH3
3-hexanol CH3CH2CH(OH)CH2CH2CH3
2-metil
ciclohexanol
Tipos de átomos en las cadenas carbonadas
PRIMARIO SECUNDARIO
Utiliza un solo enlace con otro Es aquel enlazado a dos
átomo de carbono carbonos
TERCEARIO CUATERNARIO
Es aquel enlazado a tres Es aquel enlazado a cuatro
carbonos carbonos
Formulación y Nomenclatura: Prefijos según el numero
de átomos de carbono
N° C Prefijo N° C Prefijo
1 met 14 tetradec
2 et 19 nonadec
3 prop 20 icos
4 but 21 uneicos(heneicos)
5 pent 22 doeicos (docos)
6 hex 30 triacont
7 hept 35 pentatriacont
8 oct 40 tetracont
9 non 48 octatetracont
10 dec 50 pentacont
11 undec 60 exacont
12 dodec 99 nonanonacont
13 Tridec 100 hect
