UNIVERISIDAD NACIONAL “HERMILIO VALDIZÁN”
FACULTAD DE CIENCIAS AGRARIAS
ESCUELA CADÉMICO PROFESIONAL DE AGRONOMÍA
SECCIÓN – HUACRACHUCO
ALCANOS
Ing. Ulda, Campos Félix
marañón - Huánuco
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ALCANOS
Los alcanos son hidrocarburos (formados por carbono e
hidrógeno) que solo contienen enlaces simples carbono-
carbono.
Se clasifican en:
Lineales Ramificadas
Cíclicos Policíclicos
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TIPOS DE ALCANOS
Alcanos lineales
Presentan cadena
carbonada sin Alcanos ramificadas
ramificaciones: etano, Están formados por una
propano, butano, etc. cadena lineal, de allí
parten los sustituyentes
(ramificaciones).
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TIPOS DE ALCANOS
Alcanos cíclicos.
Los alcanos cíclicos o cicloalcanos son hidrocarburos
alcanos de cadena cíclica. En ellos la relación C/H es
CnH2n.
Sus características físicas son similares a las de los alcanos
no cíclicos, pero sus características químicas difieren
especialmente en aquellos de cadena más corta, que tienen
propiedades más similares a las de los alquinos .
C Nombre Fórmula Modelo 5
1 Metano CH4
2 Etano C2H6
3 Propano C3H8
4 n-Butano C4H10
5 n-Pentano C5H12
6 n-Hexano C6H14
7 n-Heptano C7H16
8 n-Octano C8H18
9 n-Nonano C9H20
10 n-Decano C10H22
11 n-Undecano C11H24
12 n-Dodecano C12H26
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Serie homóloga
Los alcanos lineales forman una serie
homologa ya que sólo difieren en el
número de -CH2- y pueden obtenerse
a partir de una formula general:
CH3-(CH2)n-CH3
Isómeros
Se llaman isómeros a compuestos que
tienen la misma fórmula molecular
pero diferente estructura. El butano y
el 2-metilpropano son isómeros de
formula C4H10.
NOMENCLATURA DE 7
LOS ALCANOS
Estructura del nombre
Elección de la cadena
El nombre de un alcano está
principal
compuesto de dos partes, un
Si la molécula tiene dos o más
prefijo que indica el número de
cadenas de igual longitud, la
carbonos de la cadena seguido del
cadena principal será la que
sufijo - ano que caracteriza este
tenga el mayor número de
tipo de compuestos, (met-ano, et-
ano, prop-ano, but-ano). sustituyentes.
NOMENCLATURA DE 8
ALCANOS
Numeración de la cadena
Formación del nombre
principal
El nombre del alcano se
Numerar los carbonos de la
escribe comenzando por el
cadena más larga comenzando por
de los sustituyentes en
el extremo más próximo a un
orden alfabético, con los
sustituyente. Si hay dos
respectivos localizadores, y
sustituyentes a igual distancia
a continuación se añade el
de los extremos, se usa el orden
nombre de la cadena
alfabético para decidir como
principal. Si una molécula
numerar.
contiene más de un
sustituyente del mismo tipo,
su nombre irá precedido de
los prefijos di, tri, tetra, etc.
.
2,2,3,6,7-Pentametiloctano
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ISÓMEROS
CONFORMACIONALES
Conformaciones del etano
En el modelo molecular del
etano, podemos ver que los Conformaciones alternada y
metilos pueden girar eclipsada del etano
fácilmente uno respecto al En la conformación alternada
otro. La energía necesaria cada átomo de hidrógeno del
para este giro, es de tan solo 3 primer carbono se encuentra
kcal/mol. Se puede decir que situado entre dos átomos de
hay rotación libre alrededor de hidrógeno del segundo carbono,
los enlaces simples. lo que evita repulsiones y hace
que esta conformación sea de
baja energía. En la
conformación eclipsada todos
los átomos de hidrógeno del
primer carbono se hallan
enfrentados a los del segundo.
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Isómeros conformacionales del butano
En el butano la rotación alrededor del enlace C2-C3 también
genera conformaciones alternadas y eclipsadas, entre las que
destacan: conformación sin, conformación anti y conformación
gauche. En estos modelos moleculares se representan las
conformaciones anti, sin y gauche del butano.
Butano ANTI Butano SIN
La conformación anti es la de mayor estabilidad del butano, los
grupos metilo están alejados y no interaccionan. La conformación
gauche es de menor estabilidad, en ella existe una interacción
entre metilos que están situados a 60º, llamada interacción
gauche.
.
PROPIEDADES FÍSICAS DE 11
LOS ALCANOS
Interacción por fuerzas de
London.
Solubilidad en agua
En los alcanos, los puntos de
fusión aumentan al aumentar Los alcanos son insolubles en
el tamaño molecular, a mayor agua dada su casi nula
superficie se produce una polaridad. Sus densidades
mayor atracción debido a las se sitúan entre 0.6 y 0.8
fuerzas de London. g/ml por lo que flotan en el
agua.
Puntos de ebullición en Conductividad
alcanos Los alcanos son malos
Los puntos de ebullición también conductores de la
aumentan con el peso electricidad y no se
molecular, cuanto más polarizan sustancialmente
pesada es una molécula más por un campo eléctrico.
energía requiere para pasar
del estado líquido al gaseoso.
PROPIEDADES FÍSICAS DE 12
LOS ALCANOS
Puntos de fusión (azul) y de ebullición (rojo) de los
primeros 14 n-alcanos, en °C.
PROPIEDADES FÍSICAS DE 13
LOS ALCANOS
Solubilidad en otros
solventes.
Su solubilidad en solventes no
polares es relativamente Densidad
buena. Por ejemplo, los La densidad de los alcanos
diferentes alcanos son suele aumentar conforme
miscibles entre sí en todas aumenta el número de
las demás proporciones. átomos de carbono, pero
permanece inferior a la del
agua. En consecuencia, los
alcanos forman la capa
superior en una mezcla de
alcano-agua
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Densidad/g
NOMBRE Fórmula Pto.Ebu/oC Pto. Fus./oC
cm -3(20oC)
Metano CH4 -162 -183 gas
Etano C2H6 -89 -172 gas
Propano C3H8 -42 -188 gas
Butano C4H10 -0.5 -135 gas
Pentano C5H12 36 -130 0.626
Hexano C6H14 69 -95 0.659
Heptano C7H16 98 -91 0.684
Octano C8H18 126 -57 0.703
Nonano C9H20 151 -54 0.718
Decano C10H22 174 -30 0.730
Undecano C11H24 196 -26 0.740
Dodecano C12H26 216 -10 0.749
Icosano C20H42 343 37 sólido
PROPIEDADES QUÍMICAS DE 15
LOS ALCANOS
En general, los alcanos muestran una reactividad relativamente
baja, porque sus enlaces de carbono son relativamente
estables y no pueden ser fácilmente rotos.
A diferencia de muchos otros compuestos orgánicos, no tienen
grupo funcional.
Solo reaccionan muy pobremente con sustancias iónicas o
polares.
La constante de acidez para los alcanos tiene valores inferiores
a 60, en consecuencia son prácticamente inertes a los ácidos y
bases. Su inercia es la fuente del término parafinas (que
significa "falto de afinidad").
En el petróleo crudo, las moléculas de alcanos permanecen
químicamente sin cambios por millones de años.
Sin embargo, es posible reacciones redox de los alcanos, en
particular con el oxígeno y los halógenos, puesto que los
átomos de carbono están en una condición fuertemente
reducida.
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REACCIONES CON OXÍGENO
Todos los alcanos reaccionan con oxígeno en una reacción
de combustión, si bien se torna más difícil de inflamar al
aumentar el número de átomos de carbono. La ecuación
general para la combustión completa es:
CnH2n+2 + (1,5n+0,5)O2 → (n+1)H2O + nCO2
En ausencia de oxígeno suficiente, puede formarse
monóxido de carbono o inclusive negro de humo, como se
muestra a continuación:
CnH(2n+2) + ½ nO2 → (n+1)H2 + nCO
por ejemplo metano:
CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O
CH4 + O2 → CO + 2H2O
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COMBUSTIÓN DE ALCANOS
El proceso de la
combustión Estabilidad de isómeros
La combustión es un proceso general de Comparando calores de
todas las moléculas orgánicas, en la cual combustión de alcanos isómeros
los átomos de carbono de la molécula se se observa que sus valores no son
combinan con el oxígeno convirtiéndose iguales. Así el 2-metilpropano
en moléculas de dióxido de carbono desprende en su combustión
(CO2) y los átomos de hidrógeno en
-685.4 kcal/mol, mientras que el
agua líquida (H2O). La combustión es
una reacción exotérmica, el calor
butano desprende -687.4 kcal/mol.
desprendido se llama calor de Estos datos demuestran que el
combustión y en muchos casos puede butano tiene un contenido
determinarse con exactitud, lo que energético superior al 2-
permite conocer el contenido energético metilpropano y por tanto es
de las moléculas. termodinámicamente menos
estable.
Reacción de combustión ajustada
2CnH2n+2 + (3n+1)O2 2nCO2 + (2n+2)H2O
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El metano hídrico es una sustancia
cristalina parecida al hielo, compuesta
de moléculas de agua y metano.
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REACCIONES CON
HALÓGENOS
Los átomos de hidrógeno del alcano son reemplazados
progresivamente por átomos de halógeno.
Los radicales libres son las especies que participan en la
reacción, que generalmente conduce a una mezcla de
productos.
La reacción es altamente exotérmica, y puede resultar en
una explosión.
Los experimentos han mostrado que toda halogenación
produce una mezcla de todos los isómeros posibles,
indicando que todos los átomos de hidrógeno son
susceptibles de reaccionar.
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HALOGENACIÓN DE ALCANOS
Mecanismo de la halogenación
radicalaria.
El mecanismo de la halogenación
radicalaria consta de tres etapas:
En la iniciación la molécula de halógeno
rompe de forma homolítica generando
radicales.
En la etapa de propagación se produce
la sustitución de hidrógenos del alcano
por halógenos.
Cuando los reactivos se agotan, los
radicales que hay en el medio se unen
entre si, produciéndose la etapa de
terminación.
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HALOGENACIÓN DE ALCANOS: MECANISMO
Halogenación del metano: reacción global
La halogenación del metano es una reacción que transcurre
con formación de radicales libres y supone la sustitución de
un hidrógeno por halógeno.
CH4 + Cl2 luz CH3Cl + HCl
o calor
1. Etapa de iniciación. 2. a. Primera etapa de propagación.
En el primer paso de la Se trata de una etapa ligeramente
reacción se produce la endotérmica que consiste en la
rotura homolítica del sustracción de un hidrógeno del metano
enlace Cl-Cl. Esto se por el radical cloro formado en la etapa
consigue con calor o anterior, generándose el radical metilo
mediante la absorción
de luz. CH4 + Cl CH3 + HCl
Cl --- Cl luz 2Cl
o calor
22
2.b. Segunda etapa de propagación
Durante la misma el radical metilo
abstrae un átomo de cloro de una de las
moléculas iniciales, dando clorometano
y un nuevo átomo de cloro. Dicho
átomo vuelve a la primera etapa de
propagación y se repite todo el
proceso.
CH3 + Cl2 CH3Cl + Cl
CH3 + CH3 H3C CH3 3. Etapa de terminación
Tiene lugar cuando se agotan
CH3 + Cl CH3Cl los reactivos, entonces los
radicales que hay en el medio
2Cl Cl Cl
se unen entre si.
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Halogenación
metano
El metano se halogena en
presencia de cloro y luz para
formar clorometano y ácido
clorhídrico
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Calores intercambiados en las etapas de
propagación
En la siguiente tabla se muestran los calores intercambiados en las
etapas de propagación para la halogenación del metano.
La reacción es fuertemente exotérmica en el caso del flúor
(halógeno más reactivo) mientras que en el caso del yodo es
endotérmica en 13 Kcal/mol.
X=Cl X=Br X=I
X= F
X + CH4 CH3 + HX -30 +2 +18 +34
CH3 + X2 CH3X + X
-73 -27 -25 -21
CH4 + X2 CH3X + HX -103 -25 -7 +13
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Energía necesaria para romper enlaces
Al romper de forma homolítica el enlace C-H de un alcano se
producen radicales alquilo y átomos de hidrógeno libres. La energía
necesaria para que ocurra esta rotura se denomina energía de
disociación y es tanto menor cuanto más estable sea el radical formado.
Como puede verse en las siguientes reacciones, la energía necesaria
para romper un enlace C-H primario es muy superior a la requerida para
romper el enlace C-H terciario.
CH3
H2
H3C C C
CH3
H H2
H H3C C C H + H H= +381 kJ/mol
(radical terciario)
CH3 CH3
H2
H3C C C H H3C C CH2 + H H= +410 kJ/mol
H H
(radical primario)
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Tamaño de halógenos
Al aumentar el tamaño del halógeno
disminuye su reactividad. El átmo
de yodo es el más voluminoso y no F2
es reactivo en la halogenación
radicalaria
Cl2
Br2
I2
27
ABUNDANCIA DE LOS
ALCANOS EN EL
UNIVERSO
(0,1% de metano, 0,0002% de
JUPITER
etano)
(0,2% de metano, 0,0005% de
SATURNO etano)
ABUNDANCIA
(1,5% de metano, 1,5 ppm de
NEPTUNO
etano).
(1,99% de metano, 0,00025%
URANO
de etano)
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ABUNDANCIA DE LOS
ALCANOS EN EL PLANETA
TIERRA
En la atmósfera hay trazas de
gas metano (0,0001%),
producido principalmente por
organismos como Archaea,
que se encuentra, en el
estómago de las vacas.
La fuente comercial más
importante para los alcanos es
el gas natural y el petróleo.
Estos hidrocarburos se formaron cuando los animales marinos y
plantas (zooplancton y fitoplancton) muertos y hundidos en el
fondo de los mares antiguos y cubiertos con sedimentos por
varios millones de años a alta temperatura y presión hasta su
forma actual.
30
ABUNDANCIA
BIOLÓGICA
Ciertas archaea, los
metanógenos, produce
cantidades grandes de metano
como producto del
metabolismo del dióxido de
carbono y otros compuestos
orgánicos oxidados. La
energía se libera por la
oxidación del hidrógeno.
El agua forma gotas sobre la
película delgada de cera de
alcanos en la cáscara de la
manzana.
31
RIESGOS
Es explosivo cuando Los alcanos
está mezclado con aire líquidos ligeros
(1 – 8% CH4) es un
son altamente
agente muy fuerte en el
efecto invernadero. inflamables.
El pentano, hexano,
heptano y octano están
clasificados como
peligrosos para el medio
ambiente y nocivos.
“El Uso Adecuado de los Recursos 32
Naturales, Cuidado del Ambiente y la
Protección de la Flora y la Fauna es Tarea
de Todos”.
ia s
ac
Gr
