INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL
ESCUELA NACIONAL DE CIENCIAS BIOLÓGICAS
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÁNICA
Práctica 11: Extracción de Cafeína de
comprimidos farmacéuticos
Equipo: 6
Laboratorio de Farmoquímica Grupo: 5FM01
Profesores:
Integrantes: Alcives Ávila Sorrosa
Miranda Huerta Alexa K. Alberta de la Rosa Ibáñez
Montes de Oca Pérez Laura
OBJETIVO
• Ilustrar la obtención de cafeína, un compuesto heterocíclico
(derivado de la xantina) con actividad farmacológica, por
extracción de un medicamento
Un poco de historia …
• En 1819, el químico Friedrich Ferdinand Runge aisló por primera vez
una cafeína relativamente puraapartir del café
• Oudry aisló la téina del té en 1827.
• En 1838, Mulder y Jobst se trataba de la misma sustancia.
• La estructura de la cafeína fue determinada por Herman Fisher
( En 1902 le fue concedido el Premio Nobel de Química por sus estudios
de síntesis del grupo de la purina (cafeína)).
Xantinas
Se llaman xantinas o metilxantinas a los
alcaloides que proceden de plantas de amplia
distribución geográfica.
Las principales son:
• Cafeína (café)
• Teobromina ( cacao)
• Teofilina (té)
Las encontramos en plantas como:
• Guaraná
Fernández P., ¨Drogodependencias, Ed. Panamericana, 3ra
• Yoco edición, México, 2009 , Pp. 295-296
• Mate
Cafeína Teofilina
Teobromina
Kulkinski C., 2001, “Farmacognosia”,1ra edición, Omega,
España, pp 194,195
Es una droga estimulante,
Cafeína derivada de las xantinas, la cual
es muy consumida en el mundo.
La cual la encontramos en
concentraciones significativas
en café, te, bebidas de cola,
chocolate y cacao.
Ruiz M. ¨Manual de drogodependencias para enfermería, Ed. Diaz
Santos , Madrid, 2002, Pp. 183¨
• Generalmente la cafeína no se produce por síntesis porque está
disponible en grandes cantidades como subproducto de la
descafeinización.
• La cafeína es potente estimulador el
SNC, se ha considerado las más
potentes de las metilxantinas, aunque
esta no produce tanta estimulación
como la teofilina que resulta más
peligrosa.
• Por su acción se clasifica como un
alcaloide con cierta acción
terapéutica, por lo que es parte de la
formulación de diversos productos
farmacéuticos.
Kulkinski C., 2001, “Farmacognosia”,1ra edición, Omega,
España, pp 195
Contenido de cafeína en
algunas bebidas
comerciales
Guarnizo F. , ¨Experimentos de Química Orgánica con enfoque en ciencias de la vida¨, Ed.
Elizcom, , Pp.75
Aplicaciones Farmacéuticas
Cafiaspirina
• Composición:
• Aspirina: 500 mg
• Cafeína: 40 mg
• Acción Terapéutica : analgésico,
antiinflamatorio –antifebril.
• Uso: dolores de cabeza, dentales, de espalda,
musculares y articulares. Alivio sintomático de
los estados gripales y resfríos que se
acompañan de mal estado general y/o fiebre, y
para reducir la fiebre.
Biodramina
cafeína
• Composición:
• 50 mg dimenhidrinato
• 50 mg cafeína
• 15 mg vitamina B6
• Uso: Trata y previene de forma eficaz el
mareo y los síntomas provocados por la
cinetosis.
• Pero además, como el dimenhidrinato puede
provocar somnolencia en algunas personas,
Actron
compuesto
• Composición
Acetilsalicílico ácido 267 mg
Cafeína 40 mg
Paracetamol 133 mg
• Uso: está indicado en el alivio
sintomático de los dolores ocasionales
leves o moderados como dolores de
cabeza, dolores dentales y dolores
menstruales. Estados febriles
REACTIVOS
Celita
Propiedades
PM 60.08 g/mol
Aspecto físico Polvo (color
Blanquecino-gris)
SiO₂ Punto de fusión
Solubilidad en agua
>450 °C
< 0,001 g/l a 20 °C
Densidad 2,3 g/cm³
Diclorometano Propiedades
Formula CH2Cl2
Peso molecular 84.93 q/mol
Aspecto: Liquido transparente e incoloro
olor como a cloroformo
Punto de ebullicion: 39.75°C
Punto de fusion: -97°C
Solubilidad: 20g/L en agua a 20°C
Efectos en la salud: Piel: Irritaciones en piel y
mucosas
Ojos: Irritaciones , transtornos
de vision.
Ingestion: nauseas, vomitos
Por absorcion: efectos en SNC,
aturdimiento, arritmias, vertigo,
hipotension, paralisis
respiratoria, embriagues,
narcosis.
MERK.(2017)”MERK MILLIPORE”.México.Consultado el día 22 de Octubre de 2017 en http://www.merckmillipore.com/MX/es
Metanol Propiedades
Fórmula CH3OH
Peso molecular 84.93 q/mol
Aspecto: Liquido , incoloro de olor
picante característico
Punto de ebullición: 64.5°C
Punto de fusión: -97.8°C
Solubilidad: Soluble en solventes orgánicos,
agua, acetona, etanol, benceno,
cloroformo y éter
Efectos en la salud: Inhalación: irritación nariz,
boca y garganta.
Contacto con ojos:irritación
Ingestión: irritación, nauseas y
vómitos
UNAM.(2016)”Hoja seguridad metanol”.México.Consultado el día 22 de Octubre de 2017 en
https://quimica.unam.mx/wp-content/uploads/2016/12/9metanol.pdf
Na2SO4 anhidro
Propiedades
Fórmula Na2SO4
Peso molecular 142.05 g/mol
Aspecto: Gránulos cristalinos finos
blancos. Sin olor
Punto de ebullicion: N/A
Punto de fusion: 844°C
Solubilidad: 200 g/L a 20°C
Efectos en la salud: Nauseas, vómito, efectos
sobre el sistema
Meyer. 2017. “Reactivos Meyer”. México. Consultado 22 de Octubre.
http://www.reactivosmeyer.com.mx/pdf/reactivos/hds_2505.pdf
Cafeína Propiedades
Fórmula C8H10N4O2
Física Polvo incoloro con sabor
amargo.
Peso molecular 194.19 g/mol
Densidad 1.23 g/cm3
Punto de fusión 234-236.5 °C
Punto de ebullición N/A
Solubilidad En agua 2.1g/100 mL de agua.
Componentes orgánicos
(cloroformo, diclorometano y
agua
LD50 oral en ratón 127 mg/Kg, rata192 mg/kg, cuyo
230mg/Kg.
METODOLOGÍA
• 1 g del triturado.
• 50 mL MeOH
• Cama de celita
Triturar
cafiaspirina o
cafimejoral
Agitar 15 min
• Aproximadamente a • Disolver con:
50°C • Bicarbonato de
• Hasta ver sol. sodio al 5%
Transparente y sin
grumos.
Destilación a sequedad
Secar con Na2SO4
anhidro
3 veces c/cloruro de
metileno
NOTA: Antes de
desechar la fase
acuosa tomar una Sólido amorfo de
pequeña muestra con color beige
el capilar para utilizar Destilación a sequedad
posteriormente
Pruebas de identificación
Cromatografía
Placa Fina
Una muestra del
producto
• Estándar(cafeína) Usar eluyente mezcla
• Tableta Cafiaspirina Isobutanol/Metanol(1
• Fase acuosa (tomó :1)
anteriormente
Revelar con luz
UV a 254 nm
Determinar punto
de fusión del
producto y el
rendimiento
Síntesis de purinas de Traube
Consiste en la condensación de la urea con ester cianoacetico, en donde hay
una acción de alcalisis provocando la ciclizacion a 6-aminouracilo: este se
transforma, a través del nitrocompuesto, en 5,6-diaminouracilo, que con
clorformiato de etilo, en presencia alcalis se origina el correspondiente
uretano. El cual con un calentamiento pierde alcohol formando ácido úrico
Una vez obtenido el Ácido úrico , de forma sencilla tratándolo con
formamida, se obtiene el 2,6-dihidroxipurina, recibiendo el nombre de:
Xantina
