FLAVONOIDES

HISTORIA
 Descubiertas por el premio Nobel en Bioquímica Dr. Albert
Szent-Gyorgi, quien les denominó como "vitamina P".
 El Dr. Szent-Gyorgi descubrió que los flavonoides favorecen
la función de la vitamina C, (mejorando su absorción y
protegiéndola de la oxidación.)
 Confieren colores amarillo, naranja, rojo, violeta y azul, a
muchas flores, hojas y frutos, especialmente.
 Sin duda podríamos reconocerlos., esta es otra buena razón
para preferir las comidas a base de vegetales, las espinacas
además de hierro contienen vitaminas y flavonoides. Los jugos
de frutas como moras, fresas, uvas negras o rojas, cerezas, etc.,
todos contienen flavonoides, y los hemos consumido casi a
diario,.
ASPECTOS QUÍMICOS

 Para los químicos los flavonoides tienen una estructura química muy definida .
Puede observarse que de manera general son moléculas que tienen dos anillos
bencénicos (ó aromáticos, para los químicos orgánicos) unidos a través de una
cadena de tres átomos de carbono, puesto que cada anillo bencénico tiene 6
átomos de carbono, los autores los denominan simplemente como compuestos
C6C3C6.
 Los flavonoides más comunes: La quercetina.
 Para su estudio sistemático los más de 4000 flavonoides naturales se ha
clasificado en varias clases de acuerdo con las variantes estructurales que presenta
la cadena central C3. De acuerdo con esto los flavonoides se clasifican en varios
grupos: Chalconas, flavonas, flavonoles, flavanonas, flavanonoles, antocianidinas,
catequinas, epicatequinas, auronas, isoflavonoides, pterocarpanos, rotenoides, etc.
 La mayoría de flavonoides poseen nombres triviales con la terminación INA u OL.
 Estos nombres les han sido asignados por los investigadores que los han ido descubriendo
uno a uno en la naturaleza. Por ejemplo la acacetina se identificó por primera vez en una
planta del género Acacia y se clasifica como una flavona.
 La quercetina es un flavonol identificado inicialmente en una planta del género Quercus.
 La naringenina es una flavanona aislada inicialmente en la naranja. El eriodictiol es una
flavanona y se aisló inicialmente en una planta del género Eriodictyon. Sin embargo, esta
clase de nombres no es muy útil cuando se requiere información sistemática de estas
sustancias, por lo cual los químicos han convenido llamarlos con nombres que
representen su estructura química.
 Así por ejemplo la acacetina corresponde a la 5,7-dihidroxi-4'-metoxiflavona; la
quercetina al 5,7,3',4'- tetrahidroxiflavonol; la naringenina a la 5,7,4'-trihidroxiflavanona,
etc.
 Hasta ahora hemos visto aspectos relacionados con la estructura simple de los
flavonoides, sin embargo dentro de las plantas los estudios han mostrado que estas
sustancias se encuentran la mayoría de las veces, ligados a moléculas de carbohidratos. A
este tipo de combinación núcleo flavonoide básico + una o varias unidades de
carbohidratos, se les denomina GLICOSIDOS, y cuando no tienen ligadas moléculas de
carbohidratos se las denomina AGLICONAS FLAVONOIDES. Por ejemplo los que
mencionamos anteriormente (acacetina, eriodictiol, quercetina, naringenina, etc.) son
agliconas flavonoides. Un ejemplo de glicósido es la vitexina que corresponde al 8-C-b-
Dglucopiranósido de apigenina. Como puede intuirse, la nomenclatura de los glicósidos
FLAVONAS
FLAVONOLES
ANTOCIANIDINAS
FLAVANONAS
DISTRIBUCIÓN Y ESTADO NATURAL

 Ampliamente distribuidos en las plantas verdes (especialmente as angiospermas),

y sólo algunos pocos se han detectado en hongos y algas. Se han encontrado en
las diferentes partes de las plantas, especialmente en las partes aéreas; y se les
encuentra en forma libre (también llamados agliconas flavonoides), como
glicósidos (la mayoría de las veces), como sulfatos y algunas veces como
dímeros1 y polímeros. Los glicósidos pueden ser de dos clases: con los
carbohidratos ligados a través de átomos de oxígeno (enlace hemiacetal) es decir
como O-glicósidos; o con los carbohidratos ligados a través de enlaces C-C, es
decir como C-glicósidos. De todas estas formas naturales, los Oglicósidos son los
más comunes de hallar. Las antocianinas por su parte se encuentran como sales
principalmente en flores, frutos y tejidos con coloraciones que van del rojo hasta
el violeta y el azul. Muy pocas veces se encuentran varias clases de flavonoides
en un mismo tejido vegetal, sin embargo de las raíces de Lonchocarpus
subglauscescens (leguminosas) se aislaron varias flavonas, flavonoles,
isoflavonas, rotenoides, chalconas y flavanoles
PROPIEDADES FÍSICAS

 Las propiedades físicas dependen de la clase de flavonoide considerado y su forma (libre,

glicósido ó sulfato). Por ejemplo las flavonas, flavonoles y auronas, debido al sistema conjugado
son compuestos sólidos con colores que comprenden desde el amarillo muy tenue hasta el rojo.
 Las antocianidinas son de colores rojo intenso, morado, violeta y azul.
 Las flavanonas y flavanonoles debido al carbono quiral C-2 presentan el fenómeno de la
rotación óptica.
 Los glicósidos son en general sólidos amorfos, mientras que las agliconas y los altamente
metoxilados son cristalinos.
 La solubilidad depende de la forma en que se encuentren y el número y clase de sustituyentes
presentes.
 Los glicósidos, las antocianidinas y los sulfatos son solubles en agua y alcohol. Las agliconas
flavonoides altamente hidroxiladas son solubles en alcohol (etanol, metanol y n-butanol),
mientras que las poco hidroxiladas lo son en solventes como éter etílico, acetato de etilo y
acetona.
 Las agliconas flavonoides altamente metoxiladas son solubles en solventes menos polares como
el éter de petróleo y el cloroformo.
 Los flavonoides con hidroxilos fenólicos son solubles en soluciones alcalinas, pero algunos
altamente hidroxilados se descomponen por acción de las bases fuertes, un hecho que permite
reconocerlos y diferenciarlos de otros, y que hace años se utilizó para su elucidación estructural.
 Los glicósidos flavonoides son sólidos amorfos que se funden con descomposición, mientras
que las correspondientes agliconas son sólidos cristalinos.
BIOGÉNESIS
 Son metabolitos secundarios vegetales de origen biosintético mixto: el anillo A
proviene de la ruta de la malonilcoenzima A y el anillo B y la cadena C3
provienen de la ruta del ácido shikímico.
 Un tricétido se cicliza y se condensa con una molécula de ácido p-cumárico. La
enolización del ciclo proveniente de la ruta de la malonilCoA da origen al anillo
aromático A en las chalconas y flavanonas. Estas a su vez son los precursores de
las demás clases de flavonoides. Es importante recalcar que este proceso de
biosíntesis sustenta el hecho de que en la mayoría de flavonoides el anillo A sea
meta-oxigenado, es decir como es característico de los anillos aromáticos
originados por la vía de la malonilCoA; y por otro lado, el anillo B proveniente
de la ruta del ácido shikímico, generalmente es orto-oxigenado.
 Para el caso de la biogénesis de los isoflavonoides tales como las isoflavonas,
pterocarpanos y rotenoides, los experimentos realizados por diversos
investigadores sugieren que hay un proceso de migración. Por ejemplo se ha
demostrado que la (2S)-naringenina (una flavanona) es convertida por un
isoflavonasintasa de la soya (Glycine max) en genisteína (una isoflavona):
 EXTRACCIÓN Y AISLAMIENTO

 Los flavonoides en general se extraen de muestras secas y molidas.

 La muestra se desengrasa inicialmente con éter de petróleo ó n-hexano, y el marco se extrae con
etanol puro o del 70%. Este último es recomendado para garantizar la extracción de los más polares.
El extracto obtenido se evapora con calentamiento no superior a los 50°C y se le hacen particiones
sucesivas con éter etílico, acetato de etilo y n-butanol. Los flavonoides apolares quedan en la fase
etérea, los medianamente polares en la fase acetato de etilo y los más polares en el n-butanol.
 Cada una de estas tres fracciones se puede analizar por cromatografía en capa fina (CCF) y HPLC
en fase reversa. Para el análisis por CCF de las agliconas se pueden utilizar mezclas n-
hexano/acetato de etilo y cloroformo/acetato de etilo en diferentes proporciones, por ejemplo la
mezcla cloroformo/acetato de etilo 60:40 utilizada por Wagner y col. para el análisis de drogas
vegetales. Para el análisis de glicósidos flavonoides Wagner y col. utilizan una mezcla acetato de
etilo/ácido fórmico/ácido acético/agua [Link].
 Las antocianinas se pueden extraer de tejidos frescos (p. ej. pétalos) por maceración con un
solvente ácido como por ejemplo la mezcla metanol-ácido acético-agua (MAW) ([Link]) ó la mezcla
MFW, es decir metanol/ácido fórmico/agua por ejemplo [Link]. El extracto obtenido se concentra y
se somete a cromatografía en papel unidimensional eluyendo con la mezcla t-BuOH:AcOH:H2O
([Link]).
 Una vez eluído del papel el extracto con las antocianinas se puede purificar a través de un cartucho
RP-8 eluyendo con AcOH al 7% acuoso y con AcOH al 7% metanólico.
 También se pueden analizar por cromatografía en capa fina con placas de celulosa y eluyendo con la
mezcla HCl conc./ácido fórmico/agua 19.0/39.6/41.49.
MÉTODOS DE IDENTIFICACIÓN
 Ensayos de coloración:
 Ensayo de Shinoda: Los flavonoides con el núcleo benzopirona (p. ej. flavonas, flavonoles,
flavanonas, etc.) producen coloraciones rojizas cuando a sus disoluciones acuosas o
alcohólicas se les adiciona magnesio seguido de HCl concentrado. Aunque no se conoce el
mecanismo de esta prueba, es muy utilizada para reconocer esta clase de compuestos.
 Ensayo con Zn/HCl: Al remplazar el Mg por el Zn en el procedimiento del ensayo de
Shinoda, solamente los dihidroflavonoles (o flavononoles) producen coloraciones rojo-violeta.
Las flavanonas y flavanoles no producen color o producen coloraciones rosadas débiles.
 Ensayo de Pacheco: El sólido flavonoide se calienta sobre una llama con unos pocos cristales
de AcONa y 0.1 ml de anhídrido acético. Luego con 0.1 ml de HCl conc. Los
dihidroflavonoles producen un color rojo característico. Las flavonas, chalconas, auronas,
flavonoles y flavanonas dan una respuesta negativa.
 Ensayo del estroncio-amoniaco: Este ensayo se utiliza para distinguir entre flavonas y
flavonoles-3-O-sustituídos 5,6- dihidroxilados y 5-hidroxil-6-metoxilados.
 Reconocimiento de antocianinas: A pH ácido presentan coloraciones rojas, violetas y moradas;
mientras que a pH alcalino presentan coloraciones verdes y azules. Con esta prueba se pueden
diferenciar entre las antocianinas y las betacianinas (pigmentos nitrogenados de colores rojos
y violeta de plantas del orden Centrosperma, como p. ej. Los pigmentos de la remolacha Beta
vulgaris, Fam. quenopodiáceas y también presentes en otras plantas como la Phytolacca
americana, Fam. Fitolacáceas16)
 UTILIDAD DE LOS FLAVONOIDES
 Los flavonoides y el hígado : Recientemente ha crecido mucho el interés y el
uso de varias drogas naturales como hepatoprotectores, esto es como
protectores del hígado. Una de las más mencionadas y comercializadas es el
gingko. La droga la constituyen las hojas de Gingko biloba (Gingkoaceae) un
arbusto ornamental de origen asiático. Estas contienen flavonoides,
biflavonoides, proantocianidinas y otros. El extracto de gingko actúa al nivel
circulatorio. Inhibe la agregación plaquetaria56, aunque contiene una
concentración baja de 4'-Ometilpiridoxina, una sustancia neurotóxica.
 Los flavonoides y la arteriosclerosis : La arteriosclerosis es el endurecimiento
progresivo de las venas y arterias por acumulación de sustancias grasas, por lo
tanto afecta la presión arterial y puede llevar a la muerte. Uno de los medios
más utilizados para su tratamiento es el manejo de dietas rigurosas y deficientes
en grasas y carbohidratos. Sin embargo, existen investigaciones recientes que
demuestran que las personas que consumen habitualmente bebidas como los
vinos tintos y el té verde, se ven beneficiados por el hecho de que son menos
propensos a ataques cardíacos y prevenir la arteriosclerosis.
 Efectos Anti-inflamatorios : Es de las más estudiadas.
Existen varios ejemplos que demuestran con evidencia
experimental entre ellos están por ejemplo: Algunos dímeros
flavonoides (biflavonoides) como el diinsininol,
isoflavanquinonas, etc., entre ellas están: Flores de Arnica:
Las flores de Arnica montana (Asteraceae) contienen
quercetrina-3-Oglucósido, luteolina-7-O-glucósido y
kaemferol-3-O-glucósido entre otros.
 Flores de Caléndula: Las flores de Calendula officinalis
(Asteraceae) contienen glicósidos de iso-ramnetina y
quercetina como antiinflamatorio cicatrizante. El extracto
alcohólico mostró efecto positivo en el tratamiento de úlceras
varicosas y lesiones en la piel.
 Las propiedades anti-inflamatorias de los flavonoides se deben
a su acción antioxidante y a su habilidad de actuar contra los
histaminas y otros mediadores de inflamación, como las
prostaglandinas y los leucotrienos.
 Otros efectos
 Importantes para la salud de los vasos sanguíneos: Regulan la permeabilidad del
capilar, por eso detienen el flujo de proteínas y células de sangre, pero permiten
el flujo de oxígeno, dióxido del carbono y otros nutrientes. Muchos flavonoides
incrementan la fortaleza de los vasos capilares, previniéndolos de cerrarse
fácilmente. Esto es en parte debido a que ciertos flavonoides tienen una acción
similar a la de la vitamina C. Esto puede ayudar a proteger los vasos sanguíneos
contra las infecciones y las enfermedades.
 Relajan el músculo liso del sistema cardiovascular: Disminuyendo así la
presión de la sangre. Esto también mejora la circulación en el propio corazón.
 Antioxidantes y también pueden prevenir la oxidación del colesterol LDL,
previniendo el aumento de placa arterioesclerótica.
 Detener el agrupamiento de las plaquetas de sangre, reduciendo la coagulación
de la sangre y el daño de los vasos sanguíneos.
 Algunos tienen actividad estrogénica mientras otros inhiben el crecimiento de
tumores.
 Absorción: Los flavonoides se absorben fácilmente desde el instestino, y los
metabolitos y excesos se excretan en la orina.
 FUENTES DIETARIAS MÁS COMUNES

 En la pulpa comestible de frutos como los cítricos, cerezas, uvas, albaricoques, grosellas negras, etc. La
pimienta verde, el brocoli, las cebollas y los tomates son buenas fuentes vegetales, como también el trigo
sarraceno. El té verde y el vino tinto también contienen varios flavonoides.
 Deficiencia No existen hasta ahora estudios experimentales que demuestren que en las personas puedan
existir deficiencias en cuanto a la ingestión de los flavonoides y se cree que la mayoría de la gente
consume en su dieta alimenticia la cantidad requerida. Es posible también que mucha gente,
especialmente las personas que consumen menos alimentos de origen vegetal no consuman lo suficiente
para mantener una salud óptima.
 Por lo anterior, no existen recomendaciones dietarias respecto al consumo de los flavonoides, Los
extractos de corteza de pino y de semillas de uvas son fuentes de proantocianidinas. Ambas fuentes
pueden utilizarse de manera alterna, pero el extracto de semillas de uvas contiene un mayor porcentaje de
proantocianidinas (92-95%), mientras que los extractos de corteza de pino contienen 80 a 85% de tales
compuestos. Además las semillas de uvas contienen flavonoides que se encuentran también presentes en
el té verde el cual como se muestra adelante también es benéfico para la salud.
EFECTOS TÓXICOS
 No se han reportado hasta ahora efectos tóxicos
cuando se consumen relativamente grandes
cantidades de flavonoides.
 USOS TERAPEÚTICOS DE LOS
 SUPLEMENTOS
Mejoramiento de la acción de la vitamina C
 Los flavonoides como los presentes en los cítricos, a menudo se administran junto
con la vitamina C, por ejemplo para el tratamiento de resfriados, hemorragias,
úlceras, etc.
 También tienen acción antiviral.
 Desórdenes cardiovasculares
 Debido a sus propiedades antioxidantes, los flavonoides protegen contra
enfermedades del corazón, lo que explica la denominada “paradoja francesa”. Esta
se refiere al hecho de que como los franceses consumen dietas más ricas en grasas
saturadas, y tienen mayores niveles de colesterol y presión arterial más alta que por
ejemplo los norteamericanos, tienen 2.5 veces menos incidencias de enfermedades
coronarias.
 El vino tinto es una buena fuente de flavonoides y muchas personas han sugerido
que el amplio consumo de vino tinto por parte de los franceses, los protege de
enfermedad coronaria. Existen varios estudios que demuestran que el consumo
diario de uno ó dos vasos de vino tinto, protegen contra el infarto cardíaco y parece
probable que precisamente el vino tinto es más efectivo que el vino blanco, lo que
de alguna manera descarta que la acción benéfica sea debida al alcohol.
 Una investigación que involucró a 805 hombres de 65 a 84 años de edad en
1985, y con un seguimiento clínico durante 5 años, demostró que de ellos,
los que más consumieron té, cebolla y manzanas, presentaron menos
incidencia de riesgo de ataques cardíacos, que los que consumieron
menores cantidades de tales vegetales.
 El consumo de dietas ricas en flavonoides al parecer también protege contra
el riesgo de paro cardíaco. Algunos estudios demuestras que el consumo de
dietas ricas en flavonoides, especialmente quercetina, y más de 3 tazas de té
negro al día, presentaron hasta un 75% de menor riesgo, comparados con
aquellos que ingirieron menores cantidades. El té negro
 Los flavonoides son útiles el el tratamiento de la hipertensión arterial
debido a su efecto fortificante y tonificante en los vasos capilares. También
en desórdenes circulatorios de la retina y el ojo.
 Son particularmente útiles en el tratamiento de problemas de las venas y
capilares tales como las venas varicosas, insuficiencia venosa (disminución
de la capacidad de retorno de la sangres desde las piernas hasta el corazón),
y problemas en los ojos tales como la retinopatía originada por la diabetes.
 Té verde: Contiene polifenólicas, protección contra enfermedades del
corazón. disminuye los niveles de colesterol.
 Cáncer : Los flavonoides también ayudan a proteger contra el cáncer.
pueden inhibir la proliferación de células cancerosas. En una investigación
en el estado de Iowa, [Link]., se encontró que de 35000 mujeres
postmenopaúsicas, aquellas que bebieron habitualmente más de dos tazas
de té al día, el 32% presentó menos probabilidad de desarrollar cáncer de
boca, esófago, estómago, colon y recto, y el 60% menor probabilidad de
desarrollar cáncer del tracto urinario.
 La cebolla es también rica en el contenido de flavonoides y hay estudios
que demuestran que hombres y mujeres que consumen habitualmente la
cebolla presentaron menor riesgo de cáncer estomacal.
 Extractos de té verde han mostrado inhibición de la formación y el
crecimiento de tumores en animales de laboratorio.
 La evidencia de este efecto protector ha sido obtenida para el caso de
cánceres del tracto digestivo y de seno. Sin embargo se encontró que
cuando se consume algún tipo de bebida alcohólica se disminuye el efecto
protector.
 Alergias y autoinmunidad: Además de sus efectos antioxidantes, la
capacidad de los flavonoides para afectar enzimas involucradas en la
producción de sustancias antiinflamatorias significa que son útiles para el
tratamiento de asma, alergias, artritis, etc.
 Quercetina: Efectos antiinflamatorios. La inflamación es mediada
parcialmente por la liberación de histamina. La quercetina puede
estabilizar las membranas de las células que liberan la histamina,
reduciendo su liberación. También afectan la síntesis de leucotrienos.
También inhibe la enzima que convierte glucosa en sorbitol, un compuesto
que está relacionado con las complicaciones diabéticas, incluyendo las
cataratas. Varios compuestos químicamente relacionados con la quercetina
han mostrado que inhiben la formación de cataratas en animales diabéticos.
La quercetina también mejora la secreción de insulina y protege las células
pancreáticas del daño por radicales libres. También existen estudios que
demuestran su acción benéfica en el tratamiento de tumores en próstata
 Soya: Contiene isoflavonas. Estas a su vez se las refiere como fitoestrógenos,
debido a que tienen propiedades estrogénicas y antiestrogénicas. Cuando los
niveles circulantes de estrógenos son altos, como en el caso de las mujeres
premenopaúsicas, estos compuestos pueden ligar receptores estrogénicos y
bloquear la acción de la hormona. En cambio, cuando los niveles de
estrógenos son bajos, como en el caso de las mujeres post-menopaúsicas los
fitoestrógenos actúan estrogénicamente. Los compuestos fitoestrogénicos de la
soya incluyen la genisteína y la daidzeína. Las evidencias obtenidas a partir de
experimentos de biología celular y molecular, los fitoestrógenos pueden
ayudar a prevenir enfermedades cardiovasculares, cáncer, osteoporosis y
síntomas de la menopausia, disminuyen el colesterol sanguíneo, posiblemente
por un mecanismo competitivo con el colesterol dietario.
 Los productos de la soya también pueden reducir la oxidación del colesterol
LDL e inhibir el acumulamiento excesivo de las plateletas, dos procesos que
disminuyen el proceso arterioesclerótico. Además mejoran el funcionamiento
de las arterias.
 Disminuye el riesgo de cáncer de seno y el de próstata. También se ha
encontrado relación entre el alto consumo de productos a base de soya y la
menor incidencia de síntomas menopaúsicos y osteoporosis. En el caso del
cáncer de próstata, existe controversia sobre su efecto benéfico, pues existen
autores que asocian los isoflavonoides con la promoción de tumores.
 Otros estudios
 Los flavonoides se han aislado de muchas drogas vegetales debido a que son productos naturales
muy comunes. actividades inhibidoras de enzimas (hidrolasas, ciclooxigenasas, fosfatasa alcalina,
cAMP fosfodiesterasas, ATP-asas, liasas, hidroxilasas, transferasas, oxidoreductasas y kinasas) ,
antiinflamatoria, anticancerígena, antibacterial y antiviral. La crisina se encuentra en el álamo
(Populus sp.) y en la cereza salvaje (Prunus sp.), la apigenina en el perejil, el kaemferol en el sen, y
la liquiritigenina en el regaliz. La rutina presente en la cáscara de los cítricos fue alguna vez
considerada como la vitamina P, pero actualmente no se le reconoce como tal. El uso de la rutina para
el tratamiento de la fragilidad capilar es motivo de controversia, pero sin embargo es utilizada para el
tratamiento de la hipertensión y en geriatría. Las flores de saúco (Sambucus niger), usadas para el
tratamiento de resfriados, influenza y reumatismo, contienen varios glicósidos flavonoides. Una
cantidad de isoflavonas (derivados de la 3-fenil-g-cromona) posee actividad estrogénica y producen
esterilidad en las ovejas que consumen trébol. La silibina y la silimarina son flavolignanos
constituyentes del cardosanto (Silybum marianum) el cual se utiliza ampliamente en Alemania para la
protección del hígado. La quercetina y la rutina tienen efectos anticancerígenos potenciales. También
existen algunas evidencias que los consumidores de vinos rojos y vinotinto presentan baja mortalidad
por enfermedad coronaria y que ello se debe a los compuestos fenólicos presentes, entre los cuales
están los flavonoides catequina, epicatequina y quercetina. Las procianidinas presentes en las uvas
tienen uso potencial en isquemias cardíacas. La soya contiene isoflavonoides antiestrogénicos y
antimutagénicos. Artemisia vulgaris contiene flavonoides estrogénicos80. El Maytenus aquifolium,
denominada "espinheira-santa" en Brasil, donde es utilizada para dolencias estomacales, tiene
acción contra úlceras en ensayos con ratones.
 Inhiben la agregación plaquetaria, con acción vasodilatadora
(naringenina, eriodictyol y luteolina), con acción antiarrítmica, chalconas
con acción antimicótica, antibacteriana, citotóxica y antimitótica, la 3-
ramnosilquercetina presenta actividad antidiarréica, y antialérgica,
flavonoles con actividad antiespasmolítica, isoflavonas y flavanonas
antimicóticas, isoflavanos y flavanonas antimicrobianos y flavanos con
actividad leishmanicida. Varios glicósidos del kaemferol, la quercetina y
la miricetina inhiben la infección por el virus VIH-192. Flavonoides
como la quercetina, flavona, catequina y crisina parecen desempeñar un
papel importantecontra la acción de la morfina. Las antocianinas por sus
características se han sugerido como colorantes de alimentos. Además se
ha informado el uso potencial de ciertos flavonoides en cosméticos. Otras
clases de flavonoides como los denominados rotenoides tienen uso como
insecticidas
RELACIÓN ESTRUCTURA-ACTIVIDAD BIOLÓGICA (REA)

 Existen diferentes reportes en los que se presentan estudios de diferentes clases de

flavonoides respecto a su estructura química y su actividad biológica. Por ejemplo en el
caso de su acción antialérgica, Matsuda y col., encontraron que son requisitos los
siguientes:
 (1) El enlace doble 2-3 de las flavonas y flavonoles es esencial para la actividad
antialérgica.
 (2) Los 3- y 7-O-glicósidos tienen menor actividad.
 (3) Entre más grupos hidroxilos existan en las posiciones 3’, 4’, 5, 6 y 7, la actividad es
más fuerte.
 (4) Los flavonoles tipo pirogalol (3’,4’,5’ –trihidroxilados), presentan menor actividad
que los tipo pirogalol (4’-hidroxilados) o catecol (3’,4’-dihidroxilados).
 (5) Las actividades de las flavonas son más fuertes que las de los flavonoles.
 (6) En los flavonoles 3-O-metilados se sdisminuye la actividad.
 (7) Varias flavonas y flavonoles con grupos metoxilos en 4’ y en 7, no siguen las reglas
3, 4 y 5.
 Otro trabajo, de Zhang y col., estudió la REA entre varios flavonoides y el
cáncer de seno.
 Estos autores encontraron que el enlace doble entre C-2 y C-3, el anillo B
ligado al C-2, el grupo hidroxilo en C-5, la no hidroxilación en C-3 y la
presencia de sustituyentes apolares en C-6, C-7, C-8 ó C-4’, son
carácterísticas estructurales importantes para la interacción entre los
flavonoides y la BCRP (breast cancer resistance protein).
 En cuanto a la acción antioxidante de los flavonoides, se ha propuesto que el
enlace doble C-2 C-3, el carbonilo C-4, y los hidroxilos en C-3 y C-5, son
esenciales para la acción antioxidante de los flavonoides.
 Existen otros estudios sobre REA de los flavonoides, como el de Alves y col.,
quienes evaluaron la REA entre varios flavonides naturales y sintéticos, con
actividad contra el virus del sida. También se ha estudiado la REA entre
flavonoides tipo antocianina como inhibidores de la xantina-oxidasa, la cual
desempeña un papel importante en el metabolismo del ácido úrico, y los
problemas fisiológicos asociados a este como la gota. Estos trabajos han
permitido proponer por ejemplo que la presencia de hidroxilo en C-5 y/o en
C-7, y el anillo B sin sustituyentes son requisitos para que tengan acción
FUNCIÓN BIOLÓGICA

 a) Su capacidad de absorber ciertas radiaciones ultravioleta, los convierte en filtros

solares para proteger los tejidos vegetales de radiaciones dañinas, y además se ha
sugerido que participan en el proceso de la fotosíntesis.
 b) Sus variados colores y su presencia en tejidos como los de las flores, sugieren
que participan en procesos como la reproducción favoreciendo la atracción de
insectos polinizadores.
 c) Las diferentes actividades biológicas halladas para algunos de los flavonoides
(antimicrobiana, antimicótica, etc.) y las evidencias experimentales de que algunos
aumentan la resistencia de ciertas plantas contra diferentes infecciones y
enfermedades vegetales (es decir que actúan como fitoalexinas), sugieren que estas
sustancias también son un mecanismo químico de defensa vegetal.
 d) La capacidad inhibidora de ciertas hormonas vegetales presentada por algunos
flavonoides sugiere que actúan como reguladores del crecimiento vegetal.
METABOLISMO

 La mayoría de flavonoides son degradados en

condiciones alcalinas fuertes rompiéndose el
anillo C. Por esta razón resultan no tóxicos para
el hombre y los mamíferos pues son degradados
en las condiciones alcalinas a nivel del intestino.
ALGUNAS DROGAS VEGETALES QUE CONTIENEN FLAVONOIDES98

 · Flores de Acacia
 Las flores de Robinia pseudoacacia (Fabaceae) contienen
robinina.
 · Flores de Manzanilla Romana
 Las flores de Anthemis nobilis (Asteraceae) contienen
apigenina-7-O-glucósido y luteolina- 7-O-glucósido.
 · Flores de Cactus
 Las flores de Cereus grandiflorus (Cactaceae) contienen
glicósidos de iso-ramnetina y rutina. Para el análisis HPLC
de la rutina se puede consultar el artículo de Dimov y col.99
 Gracias