ALQUENOS U
OLEFINAS
CARACTERISTICAS:
• Los alquenos son hidrocarburos
que tienen doble enlace carbono-
carbono en su molécula, y por eso
son denominados insaturados.
• La fórmula genérica es CnH2n.
Esta formula general se cumple
en los alquenos que tienen en su
estructura un solo doble enlace.
• El doble enlace puede considerarse
como el grupo funcional de los
alquenos y determinan las
propiedades químicas de estos.
• El alqueno más simple es el eteno o
etileno.
• Al igual que ocurre con otros
compuestos orgánicos, algunos
alquenos se conocen todavía por sus
nombres no sistemáticos, en cuyo
caso se sustituye la terminación -eno
sistemática por -ileno, como es el
caso del eteno que en ocasiones se
llama etileno, o propeno por propileno
. Los alquenos cíclicos reciben el
nombre de cicloalquenos.
Estructura electrónica: el enlace π
• El doble enlace tiene dos componentes: el σ
y el π. Los dos átomos de carbono que
comparten el enlace tienen una hibridación
sp2,
• Al combinarse estos orbitales sp2 los
electrones compartidos forman un enlace π,
situado entre ambos carbonos.
• Se aprecia la formación del enlace pi (línea de puntos);
que se forma mediante el solapamiento de los dos orbitales
2p perpendiculares al plano de la molécula. En este tipo
de enlace los electrones están deslocalizados
alrededor de los carbonos, por encima y por debajo del
plano molecular.
• Los orbitales sp2 tienen la misma forma de los sp3 pero son
más pequeños. Por lo tanto el doble enlace es más corto
(1.34 Å) que el enlace sencillo (1.53-1.54 Å).
Nomenclatura
Las reglas para nombrar a los hidrocarburos
no saturados son similares a las usadas para
los alcanos, solo que es necesario agregar
algunas otras reglas para nombrar y situar a
los dobles enlaces:
• 1. – Los dobles enlaces carbono - carbono,
se designa por medio de la de terminación
eno: si esta presente mas de un doble
enlace, la terminación será dieno, trieno, y
así sucesivamente.
• 2. – Se determina el nombre básico del
compuesto seleccionado la cadena mas larga
que contenga el o los dobles enlaces.
• 3. – Se numeran los carbonos de la
cadena de manera que se incluyan
los dos átomos del doble enlace y se
comienza por el extremo mas cercano
de dicho enlace. La localización del
doble enlace se designa mediante el
numero del primer átomo del enlace a
modo de prefijo.
• 4. – Se indica las posiciones de los
grupos sustituyentes mediante el
numero del átomo al que están
fijados.
ISOMERIA
La estereoisomería la presentan los
compuestos que tienen la misma estructura
pero son diferentes en la distribución espacial
de sus átomos.
• Una de las formas de
estereoisomería es la isomería
geométrica.
• La isomería geométrica desde un
punto de vista mecánico, se debe en
general a que no es posible la
rotación libre alrededor del eje del
doble enlace.
• Es característica de sustancias que
presentan un doble enlace C=C.
REGLA:
• Para que pueda darse en los compuestos
con doble enlace, es preciso que los
sustituyentes sobre cada uno de los
carbonos implicados en el doble enlace
sean distintos. Es decir, que ninguno de
los carbonos implicados en el doble
enlace tenga los dos sustituyentes
iguales.
Por ejemplo, existen dos 2 butenos:
• Los isómeros geométricos (cis-trans) son
estéreoisómeros porque difieren
únicamente en la disposición espacial de
los grupos.
• Tienen propiedades físicas distintas (p.
eb., f., etc.).
• En lugar de cis-trans, pueden utilizarse las
letras Z, E.
• La letra Z se emplea si los sustituyentes
de mayor prioridad de cada carbono se
encuentran al mismo lado del doble
enlace. La letra E indica que se
encuentran en lados opuestos.
¿Cuáles de los siguientes alquenos tienen isomería
geométrica? Indique las fórmulas estructurales y los
nombres de los isómeros.
RESPUESTAS:
(a)No hay isómeros geométricos, pues uno de los C del
doble enlace soporta dos grupos iguales (C2H5).
(b)No hay isómeros geométricos; un C del enlace doble
tiene dos H.
(c)Tiene isómeros geométricos porque cada C del doble
enlace tiene dos sustituyentes diferentes:
(d)Tiene dos isómeros geométricos porque uno de los
dobles enlaces tiene dos sustituyentes diferentes:
(e) Ambos dobles enlaces cumplen la condición para tener
isomería geométrica. El 2,4heptadieno tiene cuatro
diastereómeros:
Nótese que los prefijos cis y trans y las letras Z, E
aparecen en el mismo orden en que se numeran los
dobles enlaces.
(f) Ahora hay sólo tres isómeros, pues
las geometrías cistrans y transcis son
idénticas.
• Indique las fórmulas estructurales y los
nombres sistemáticos de todos los
isómeros del penteno, incluyendo los
estereoisómeros.
Propiedades físicas de los alquenos
La presencia del doble enlace modifica
ligeramente las
propiedades físicas de los alquenos frente a los
alcanos.
1. Estado natural: A temperatura ambiente y a 1
atmósfera de presión, del eteno al butano ( C4H8)
son gases. Del C5 al C18 son líquidos y del C19
en adelante son sólidos.
2. Solubilidad: Como compuestos apolares o muy
poco polares son insolubles en agua, pero
bastante solubles en líquidos no polares como
benceno, éter, cloroformo.
1. Puntos de ebullición: Crecen con el
aumento en el número de carbonos. Las
ramificaciones disminuyen el punto de
ebullición.
2. Punto de fusión: Aumentan también a
medida que es mayor el número de
átomos de carbonos.
3. Densidad: Tienen densidades menores
de 1 g/cc y a medida que crece el
tamaño del alqueno aumenta la
densidad.
6. Cuanto mayor es el número de grupos alquilo enlazados a los
carbonos del doble enlace (más sustituido esté el doble
enlace) mayor será la estabilidad del alqueno.
Propiedades Químicas
Reacciones de Adición: Son las más comunes en los
compuestos que tienen doble enlace carbono-carbono.
Agente simétrico:
Agente asimétrico:
Tipo Reacción
Hidrogenación
catalítica
Halogenación
(X = Cl, Br)
Hidrohalogenación
(X = Cl, Br, I)
(markovnikov)
Hidratación
(markovnikov)
USOS ALQUENOS
• El uso mas importante de los alquenos es
como materia prima para la elaboración de
plásticos (polietileno=fibras, moldes,
envolturas)
• ETILENO: Es un gas incoloro, insípido y
de olor ligero cuya fórmula es CH2=CH2
• Es utilizado en la maduración de frutos
verdes como piñas, tomates, mangos,
plátanos, etc.
• En la antigüedad se utilizaba como
anestésico y en la fabricación del gas
mostaza.
• De la polimerización del etileno y
propileno se obtiene el polietileno y
propileno respectivamente, los cuales
se utilizan en la fabricación de artículos
como: botellas desechables,
retornables, garrafones, bolsas, sillas,
mesas, juguetes entre otros.
• El noneno al combinarse con el fenol
forma el nonifenol que es la base de
algunos Shampoos para el cabello.
