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Introducción a la Atropoisomería

La atropoisomería se refiere al estereoisomerismo que ocurre cuando la rotación alrededor de un enlace simple está estéricamente impedida. Los primeros atropoisómeros reportados fueron derivados de ácido bifenilo-2,2'-dicarboxílico en 1922. La atropoisomería es característica de sistemas bifenílicos orto-sustituidos donde los sustituyentes son lo suficientemente grandes para impedir la rotación libre. La colchicina y los cristales líquidos son ejemplos de comp

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Introducción a la Atropoisomería

La atropoisomería se refiere al estereoisomerismo que ocurre cuando la rotación alrededor de un enlace simple está estéricamente impedida. Los primeros atropoisómeros reportados fueron derivados de ácido bifenilo-2,2'-dicarboxílico en 1922. La atropoisomería es característica de sistemas bifenílicos orto-sustituidos donde los sustituyentes son lo suficientemente grandes para impedir la rotación libre. La colchicina y los cristales líquidos son ejemplos de comp

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ATROPOISOMERÍA

SULCA MARÍNEZ Luis Franco 15070087


TOMAS BARZOLA Omar 12070024
INTRODUCCIÓN

 HISTORIA Y ANTECEDENTES:
- Etimológicamente la palabra atropoisomería (del griego: átropos, “sin giro”) fue acuñada en
aplicación a un concepto teórico por el bioquímico alemán Richard Kuhn en 1933.

- El primer atropoisómero fue reportado en 1922 por George H. Christie y James Kenner en
1922, aislándose un enantiómero único de ácido 6,6’– dinitrobifenilo-2,2’-dicarboxílico de la
mezcla racémica mediante cristalización diasteroselectiva con un agente de resolución quiral.
 BIFENILO
- Compuesto orgánico sólido cristalino desde incoloro a amarillo claro, se encuentra de manera
natural en el alquitrán mineral, crudo y gas natural.

- Previene el crecimiento de moho y hongos, es usado como conservante.


 BIFENILOS POLICLORADOS (PCB)
- Son una serie de compuestos organoclorados, los cuales se forman mediante la cloración de
diferentes posiciones del bifenilo, presentan una variedad de formas desde líquidos grasos hasta
sólidos serosos.

- Se usó masivamente hasta mediados de 1970 como aislante para equipos eléctricos como
transformadores, interruptores, condensadores y termostatos.
- Es considerado según el Programa de las Naciones Unidas para el Medio Ambiente como
uno de los 12 contaminantes más nocivos fabricados por el ser humano
DEFINICIÓN

- Tipo de estereoisomerismo característico de los sistemas donde se impide la rotación libre


alrededor de un enlace sencillo.
- Esta rotación queda estéricamente impedido por introducción de sustituyentes voluminosos
en las posiciones 2, 2’ y 6, 6’.
- Se ha comprobado que si la suma de los radios de van der Waals de los grupos que interfieren
es mayor de 2.90 A, es posible la resolución en enantiómeros estables. Si la suma es menor
que éste valor, la resolución no es posible. En la Tabla siguiente aparecen algunos resultados
experimentales:
- Para asignar la configuración de un bifenilo o-disustituido se procede del siguiente modo:
Teoría del obstáculo
Actividad óptica en los compuestos bifenílicos

Los compuestos bifenilicos orto-sustituidos exhiben asimetría molecular y actividad óptica si:
1) Los sustituyentes deben ser lo suficientemente grandes para impeder la libre rotación.
2) La molécula debe estar asimétricamente sustituida.
Fig1. Diagrama de energía para la rotación de un bifenilo alrededor del enlace simple
Racemización de Bifenilos
 Impedimento Estérico
 Efecto Arbotante
APLICACIONES

 Colchicina: La colchicina natural fue aislada e identificada como el principio bioactivo de


la planta Colchicum autumnale en 1820 por los químicos franceses Pelletier y Caventon.
La colchicina es un alcaloide tricíclico que consiste en la subunidad trimetoxifenilo (A), el
anillo de 7 miembros que contiene el grupo acetamida (B) y el sistema tropolónico (C).
 Cristales líquidos:
Cristales Líquidos Termotrópicos

 Cristales Líquidos Calamíticos


Cristales líquidos Nemáticos
Cristales líquidos Esméticos
Cristales Líquidos Discóticos
Cristales Líquidos Cúbicos
Propiedades eléctricas y magnéticas

Imagen N⁰1. Efecto del campo eléctrico sobre los


dipolos eléctricos de una molécula
GRACIAS

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