ÁCIDOS CARBOXÍLICOS.
QUIMICA ORGANICA
INTRODUCCIÓN
EL GRUPO CARBOXILO, ES UNO DE LOS GRUPOS FUNCIONALES MÁS ABUNDANTES EN
QUÍMICA Y BIOQUÍMICA. NO SÓLO LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS SON IMPORTANTES EN SÍ
MISMOS, SINO EL GRUPO CARBOXILO ES EL GRUPO DEL CUAL SE DERIVA UNA GRAN
FAMILIA DE COMPUESTOS.
ES UNA FUNCIÓN DE CARBONO PRIMARIO. SE CARACTERIZA POR TENER EN EL MISMO
CARBONO EL GRUPO CARBONILO Y UN OXHIDRILO. SE NOMBRAN ANTEPONIENDO LA
PALABRA ÁCIDO Y CON EL SUFIJO OICO. ALGUNOS DE ELLOS SON MÁS CONOCIDOS POR
SUS NOMBRES COMUNES COMO EL ÁCIDO FÓRMICO (METANOICO) Y ÁCIDO ACÉTICO
(ETANOICO).
DEFINICIÓN DE ÁCIDO CARBOXILICO
Los ácidos carboxílicos son compuestos caracterizados por la
presencia del grupo carboxilo (-COOH) unido a un grupo alquilo o arilo.
Cuando la cadena carbonada presenta un solo grupo carboxilo, los
ácidos se llaman monocarboxílicos o ácidos grasos, se les denomina
así ya que se obtienen por hidrólisis de las grasas.
El primer miembro de la serie alifática de
los ácidos carboxílicos es el ácido
metanóico o ácido fórmico, este ácido se
encuentra en la naturaleza segregado
por las hormigas al morder.
El primer miembro del grupo aromático es
el fenilmetanóico o ácido benzóico. Cuando
la cadena carbonada presenta dos grupos
carboxilo, los ácidos se llaman
dicarboxílicos, siendo el primer miembro de
la serie alifática el 1, 2 etanodíoco o ácido
oxálico.
Propiedades físicas de los ácidos carboxílicos.
Punto de ebullición: Los ácidos carboxílicos presentan puntos de ebullición
elevados debido a la presencia de doble puente de hidrógeno.
Punto de fusión: El punto de fusión varía según el número de carbonos,
siendo más elevado el de los ácidos fórmico y acético, al compararlos con los
ácidos propiónico, butírico y valérico de 3, 4 y 5 carbonos, respectivamente.
Después de 6 carbonos el punto de fusión se eleva de manera irregular.
Esto se debe a que el aumento del número de átomos de carbono interfiere en
la asociación entre las moléculas. Los ácidos monocarboxílicos aromáticos son
sólidos cristalinos con puntos de fusión altos respecto a los ácidos alifáticos .
Solubilidad: El grupo carboxilo –COOH confiere
Pto. de Pto. de Solubilidad
carácter polar a los ácidos y permite la formación de Nombre fusión ebullició gr en 100
puentes de hidrógeno entre la molécula de ácido ºC n ºC gr de agua.
Ac.
carboxílico y la molécula de agua. metanóico
8 100,5 Muy soluble
La presencia de dos átomos de oxígeno en el grupo
Ac. etanóico 16,6 118 Muy soluble
carboxilo hace posible que dos moléculas de ácido
Ac.
se unan entre sí por puente de hidrógeno doble, propanóico
-22 141 Muy soluble
formando un dímero cíclico. Ac.
-6 164 Muy soluble
butanóico
Ac.
Esto hace que los primeros cuatro ácidos etanodióico
189 239 0,7
monocarboxílicos alifáticos sean líquidos Ac.
completamente solubles en agua. La solubilidad propanodiói 135,6
co
Soluble
disminuye a medida que aumenta el número de Ac.
Soluble
átomos de carbono. A partir del ácido dodecanóico o fenilmetanói 122
co
ácido láurico los ácidos carboxílicos son sólidos Ac. ftálico 231 250 O,34
blandos insolubles en agua.
Propiedades químicas de los ácidos carboxílicos
Los ácidos carboxilicos son
ácidos orgánicos débiles.
Cuando se mezcla con agua, se
ioniza y produce el ion
carboxilato.
El comportamiento químico de los ácidos carboxílicos
está determinado por el grupo carboxilo -COOH. Esta
función consta de un grupo carbonilo (C=O) y de un
hidroxilo (-OH). Donde el -OH es el que sufre casi
todas las reacciones: pérdida de protón (H+) o
reemplazo del grupo –OH por otro grupo.
• EL COMPORTAMIENTO QUÍMICO DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
ESTÁ DETERMINADO POR EL GRUPO CARBOXILO -COOH. ESTA
FUNCIÓN CONSTA DE UN GRUPO CARBONILO (C=O) Y DE UN
HIDROXILO (-OH). DONDE EL -OH ES EL QUE SUFRE CASI TODAS LAS
REACCIONES: PÉRDIDA DE PROTÓN (H+) O REEMPLAZO DEL GRUPO
–OH POR OTRO GRUPO.
Los ácidos carboxílicos reaccionan con
disoluciones acuosas de bases para formar una
sal y agua.
R-COO + NaOH R-COONa +H2O
Reacciones de sustitución nucleofilica
En estas reacciones, el grupo hidroxilo (-OH) del ácido
carboxílico se ve sustituido por otro grupo nucleofilico.
• Los ácidos carboxílicos se convierten
directamente en ésteres mediante la
esterificación de Fischer, al reaccionar
con un alcohol con catálisis ácida.
• LOS ANHIDRIDOS SE OBTIENEN
POR CONDENSACIÓN DE ÁCIDOS
CARBOXÍLICOS CON PÉRDIDA DE
AGUA. LA REACCIÓN REQUIERE
FUERTE CALEFACCIÓN Y TIEMPO
DE REACCIÓN LARGO.
NOMENCLATURA DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
El grupo funcional carboxilo #1: Se ubica la cadena #2: se enumeran los carbonos
sigue las mismas reglas de mas larga que este mas empezando por donde este
nomenclatura que los alcanos cerca al grupo carboxilo mas cerca el grupo carboxilo
#3: se identifican las
#5: se nombra utilizando el #4: se comienza a
ramificaciones que este
prefijo acido y el sufijo -oico nombrar al compuesto
posea
CH3
----- COOH
|
HOOC - CH2 – CH2 – CH – CH2 - COOH HOOC – CH2 – CH = CH2
Ácido 3 – butenoico
Ácido 3 – metilhexanodioico ---- Br
Ácido p – bromobenzoico
NOMENCLATURA DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
#6: Cuando el grupo ácido va unido a un cicloalcano, cicloalqueno y cicloalquino, se toma el ciclo como cadena
principal y se termina en -carboxílico.
---- COOH ---- COOH
CH3 ----
----- CH3
Ácido 2,4 –dimetilciclopentanocarboxilico Ácido 2 – ciclopropenocarboxilico
#7: cuando el carboxilo se encuentra con otro grupo funcional el carboxilo tendrá mas prioridad
Cl OH
---- COOH
l l
CH3 – CO – CH2 – COOH CH3 – C - COOH HOOC- CH2 – CH - COOH
I
Ácido 3 - oxobutanoico Cl Ácido 2 – hidroxibutanodioico ---- NO2
Ácido 2,2 - dicloropropanoico Ácido m - nitrobenzoico
EJERCICIOS
HOOC – (CH2)9 - COOH
Utilidad en la industria de
los Ácidos carboxílicos
CnH2n+1COOH
CnH2n+1COOH
Los ácidos carboxílicos de mayor aplicación
industrial son el “ácido acético” que se utiliza
fundamentalmente para la obtención de
acetato de vinilo que se utiliza como
monómero para la fabricación de polímeros.
TAMBIÉN SE UTILIZA EN LA
PRODUCCIÓN DE ACETATO DE
CELULOSA PARA LA OBTENCIÓN DE
LACAS Y PELÍCULAS FOTOGRÁFICAS,
ASÍ COMO EN LA FABRICACIÓN DE
DISOLVENTES DE RESINAS Y LACAS.
El ácido fórmico se suele emplear en la industria del
curtido al objeto de suavizar las pieles y también en
los procesos de tintorería en la industria del curtido.
Algunos derivados clorados de los ácidos
carboxílicos se emplean en la producción de
herbicidas.
EL ÁCIDO BENZOICO TIENE UNA AMPLIA
UTILIDAD COMO INTERMEDIARIO DE
SÍNTESIS EN MUCHOS PROCESOS
ORGÁNICOS Y ALGUNOS DE SUS
ÉSTERES SE EMPLEAN COMO
PLASTIFICANTES Y EN LA INDUSTRIA DE
LA PERFUMERÍA (BENZOATO DE
BENCILO)
El benzoato de sodio se emplea en
la industria de la alimentación como
conservante (zumos, refrescos,
mermeladas, etc.).
El ácido trans-butenodioico (ácido
fumárico) se emplea como
acidulante en la fabricación de
refrescos
Bibliografia.
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