NITRILO
ING. PETROLERA ALAN DANIEL VIDIGARAY DORANTES
NITRILO
El Nitrilo es un
compuesto químico en
cuya molécula existe el
grupo funcional cianuro
o ciano, -C≡N.
Los nitrilo se pueden
considerar derivados
orgánicos del cianuro de
CARACTERÍSTICA
FÍSICAS S QUÍMICAS
• Los primeros términos de la
serie son líquidos (menos de 14 • Hidrólisis
carbones). R- CN + 2H2--> R – COOH +
• Los nitrilos de bajo peso NH3
molecular son solubles en agua. • Hidrogenación
• Los nitrilos de bajo peso CH3 – CN + 2H2 - - > CH3 –
molecular son líquidos a CH2 NH2
temperatura ambiente ( excepto • El olor de los nitrilos recuerda al
el HCN). del cianuro de hidrogeno y son
• Son más densos que el agua. moderadamente tóxicos.
NOMENCLATURA
• Regla 1. La IUPAC nombra los nitrilos añadiendo el sufijo -
nitrilo al nombre del alcano con igual número de carbonos.
• Regla 2. Cuando actúan como sustituyentes se emplea la
partícula ciano, precediendo el nombre de la cadena
principal.
• Regla 3. Los nitrilos unidos a ciclos se nombran terminando el
nombre del anillo en –carbonitrilo.
PM [Link]. [Link].
C Nombre del compuesto Estructura
(g/mol) (ºC) (ºC)
1 Cianuro de hidrógeno H-C≡N 27,0 -13,24 25,7
2 Acetonitrilo o etanonitrilo CH3-C≡N 41,0 -45 81
3 Propionitrilo o propanonitrilo CH3-CH2-C≡N 55,1 -92 97
116-
4 Butironitrilo o butanonitrilo CH3-CH2-CH2-C≡N 69,1 -112
118
5 Pentanonitrilo CH3-CH2-CH2-CH2-C≡N 83,1 -96 139
161-
6 Hexanonitrilo CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-C≡N 97 -80
164
186-
7 Eptanonitrilo o caprilonitrilo CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-C≡N 111,2 -64
187
198-
8 Octanonitrilo CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-C≡N 125,2 -45
200
9 Nonanonitrilo o pelargononitrilo CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-C≡N 139,2 -35 224
241-
10 Decanonitrilo CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-C≡N 153,3 N/D
243
¿DÓNDE SE
Dada la gran variedad de reacciones que
ENCUENTRAN?
sufren los nitrilos, son materia prima para
un gran numero de compuestos de amplio
uso en la industria y a nivel laboratorio.
Excelente para elaborar todo tipo de
empaques o bridas que contacten aceites,
grasas o productos químicos diversos
medianamente corrosivos.
Se utiliza en la producción de colorantes.
Sirve para la producción de guantes de
latex, para la
REFERENCIAS
• NITRILOS. (2013, septiembre). Recuperado 5 febrero, 2020, de
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• Características de los Nitrilos. (2018, 31 julio). Recuperado 5 febrero,
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• Fernández, G. (2009, 16 septiembre). Nomenclatura de Nitrilos |
Química Orgánica. Recuperado 5 febrero, 2020, de
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• Hernández Tobón, M. P. (2015, 7 septiembre). GRUPOS
FUNCIONALES: NITRILO. Recuperado 5 febrero, 2020, de
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• Pazos Afonso, M. (2009, octubre). Nomenclatura química. Recuperado 5
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