ALDEHÍDOS Y CETONAS.
Apreciaciones importantes.
* Los aldehídos y las cetonas contienen el grupo carbonilo (C=O) el cual está conformado por un átomo de carbono
unido a un átomo de oxígeno por un doble enlace . En los aldehídos el grupo carbonilo se une a un átomo de hidrógeno
y a un radical alquilo (R-CHO); pero en una cetona el carbonilo esta unido a dos radicales alquílicos (R-CO-R).
* Un modo de obtención se presenta cuando los alcoholes primarios pueden oxidarse en aldehídos y
los alcoholes secundarios a cetonas.
Nomenclaturas
Aldehídos
* Los aldehídos cuando son el grupo principal se
> Cetonas
* Las cetonas se nombran sustituyendo la
nombran reemplazando la terminación -ano del alcano terminación -ano del alcano correspondiente por
correspondiente por -al. No es necesario especificar la –ona. Se toma como cadena principal la de mayor
posición del grupo aldehído, puesto que ocupa el longitud que contiene el grupo carbonilo y se
extremo de la cadena. numera para que éste tome el localizador más
* Cuando el aldehído va unido directamente a un ciclo bajo.
su nomenclatura terminara en –carbaldehido. * Existe un segundo tipo de nomenclatura para las
* Cuando existe un grupo prioritario al aldehído, este cetonas, que consiste en nombrar las cadenas
pasa a ser un sustituyente por lo cual su como sustituyentes, ordenándolas alfabéticamente
nomenclatura se nombra como formil-. y terminando el nombre con la palabra cetona.
* Cuando hay dos funciones aldehído se emplea el * Cuando la cetona no es el grupo funcional de la
sufijo -dial molécula pasa a llamarse oxo-.
* Cuando hay dos funciones cetona se emplea el
sufijo –diona.
Jerarquía de funciones orgánicas.
4-bromopentanal 3-fenil -2-propenal Bencenocarbaldehido
4-hidroxi-bencenocarbaldehido Ciclohexanocarbaldehido 1,5-pentanodial
Ciclohexanocarbaldehido Ácido 4-formilbutanoico
Ácido 3-formilciclohexanocarboxilico 3-bromociclopentanocarbaldehido
3-hidroxi-4-metil-6-formilhexanamida
2,2-dimetilpropanodial
4-hidroxi-3-oxobutanal
3-hidroxi-4-metil-6-formilhexanoato de etilo
2-butanona 3-hexanona 4-hexen-2-ona
Etilmetilcetona Etilpropilcetona
3-metilciclohexanona 2,4-hexanodiona
4-oxopentanal
3-oxociclohexanocarbaldehido
Ácido 2-bromo-5-oxoheptanoico 6-amino-2-heptanona
5-hidroxi-2-hexanona
3-oxociclohexanocarbaldehido
3,5-dimetil-4-heptanona
Usos y Aplicaciones de Aldehídos
* Son intermediarios en la síntesis de ácido, fabricación de plásticos, resinas y productos acrílicos como la baquelita,
resinas de melamina o melamínico, etc. Industria fotográfica; explosiva y colorante; como antiséptico y preservador;
herbicida, fungicida y pesticida. Acelerador en la vulcanización. Industria de alimentación y perfumería; industria textil y
farmacéutica. El benzaldehído (también llamado “aceite de almendra amargas”) es un componente de la almendra; es
un líquido incoloro con agradable olor a almendra. El cinaldehído da el olor característico a la esencia de
canela . Glutaraldehido: se usa como desinfectante en frío y en el curtido de pieles. Metanal o aldehído fórmico: es
el aldehído con mayor uso en la industria, se utiliza fundamentalmente para la obtención de resinas fenólicas y en la
elaboración de explosivos .La formalina: se usa para conservar especímenes biológicos. El formaldehído en solución
se combina con la proteína de los tejidos y los endurece, haciéndolos insolubles en agua. Esto evita la descomposición
del espécimen. La formalina también se puede utilizar como antiséptico de uso general.
Usos y Aplicaciones de Cetonas
Las cetonas se encuentran ampliamente distribuidas en la naturaleza. El importante carbohidrato fructuosa, las
hormonas cortisona, testosterona (hormona masculina) y progesterona (hormona femenina) son también
cetonas, así como el conocido alcanfor usado como medicamento tópico. Constituyen importantes fuentes
medicinales y biológicas; son utilizadas como disolventes orgánicos, removedor de barniz de uñas (acetona).
Obtención de resinas sintéticas, antiséptico, embalsamamiento, desodorante, fungicidas; obtención de Exógeno o
Ciclonita (explosivos), preparación de pólvoras sin humo. Son aprovechadas para la obtención de Cloroformo y
Yodoformo (Meislich, 1998). Algunas cetonas naturales y otras artificiales se emplean en cosmetología como
aromatizantes y perfumes.
Alcanfor: es una cetona que se encuentra en forma natural y se obtiene de la corteza del árbol del mismo
nombre. Tiene un olor fragante y penetrante; conocido desde hace mucho tiempo por sus propiedades
medicinales, es un analgésico muy usado en linimentos. Otras dos cetonas naturales, beta-ionona y muscona, se
utilizan en perfumería. La beta ionona es la esencia de [Link] butano-2,3-diona: es un ingrediente
fundamental del aroma de la margarina. Metadona: Este psicofármaco empezó a utilizarse como sedante y como
remedio contra la tos , actualmente se emplea en los programas de desintoxicación y mantenimiento de los
farmacodependientes de opiáceos, tales como la heroína.
