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Espectroscopía 1H RMN del 1-Nitronaftaleno

El documento presenta los resultados del espectro de RMN de 1H del 1-nitronaftaleno. Muestra las señales de RMN de los protones del compuesto y sus desplazamientos químicos. Explica que los protones orto y para a la función nitro se desplazan a campos más débilmente debido a los efectos inductivos y resonantes del grupo electroatractor nitro. También describe cómo el grupo nitro induce la formación de un fuerte puente de hidrógeno que afecta los desplazamientos químicos.

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El documento presenta los resultados del espectro de RMN de 1H del 1-nitronaftaleno. Muestra las señales de RMN de los protones del compuesto y sus desplazamientos químicos. Explica que los protones orto y para a la función nitro se desplazan a campos más débilmente debido a los efectos inductivos y resonantes del grupo electroatractor nitro. También describe cómo el grupo nitro induce la formación de un fuerte puente de hidrógeno que afecta los desplazamientos químicos.

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Universidad Autónoma De Zacatecas

¨Francisco García Salinas¨


Unidad Académica De Ciencias Químicas
Maestría En Ciencias Y Tecnología Química

Técnicas De Espectroscopia En Química

Espectro de 1H RMN
Del
1-Nitronaftaleno

Q.A. Cristal Ramos Cuevas


Q.F.B. Pedro Israel Silva Martínez 1
Multiplicidad de 1H

Pavia. et al. Introduction to spectroscopy. Cap. No. 3. 2009 2


-

NO2 Posición peri

• Electroatractor • Formación de puente de H fuerte en


el grupo nitro por la carga (-)
• Efecto inductivo y resonante

• Afectan a las posiciones orto y para por los


enlaces π
Perumal, S. et al. Magn. Res. in Chem.,
30, (1992) 320.
Christofides, J. C. et al. J. Am. Chem. Soc.
Pavia. et al. Introduction to spectroscopy. Cap. No. 3. 2009 3
108, (1986), 5738.
Naftaleno: Desplazamiento
Químico (ppm)

Pavia. et al. Introduction to spectroscopy. Appendix 3. 2009 4


Protón Desplazamiento químico
del protón (en ppm) δ

H2 8.21
H3 7.51
H4 8.11
H5 7.93
H6 7.52
H7 7.72
H8 8.56
H6= 7.52

H4= 8.11 H3= 7.61


H8= 8.56 H5= 7.92
H7= 7.72
H2= 8.21
REFERENCIAS
Pavia, D. L., Lampman, G. M., & Kriz, G. S. (2001). Introduction to Spectroscopy. Cap. 3
and appendix 4. 4ª ed. Thomson Learning, Inc.
Perumal, S., Vasuki, G., Wilson, D. A., & Boykin, D. W. (1992). 1H, 13C and 17O NMR
spectral study of 4,1‐disubstituted naphthalenes. Magnetic Resonance in Chemistry.
[Link]
Christofides, J. C., Davies, D. B., Martin, J. A., & Rathbone, E. B. (1986). Intramolecular
Hydrogen Bonding in 1’-Sucrose Derivatives Determined by SIMPLE 1H NMR
Spectroscopy. Journal of the American Chemical Society.
[Link]

6
Simetría

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