AMIN
LAS AMINAS PUEDEN ENTENDERSE
COMO DERIVADOS DEL AMONIACO
Se clasifican según el número de radicales alquilo o arilo unidos al
átomos de nitrógeno
amoniaco amina primaria amina secundaria amina terciaria amonio
cuaternario
Origen Familia 1º 2º 3º 4º
n dir H2O Alcoholes CH3CH2OH (CH3)2CHOH (CH3)3COH No existe
onfu les
o c h o
o
jo ! N alc
¡O n los NH3 Aminas CH3CH2NH2 (CH3)2NH (CH3)3N
co Sal de
amonio
NOMENCLATURA
IUPAC: El sustituyente más largo da nombre al compuesto
Chemical Abstract: El sufijo amina se une a la cadena principal
Nombre común: Los sustituyentes se nombran en orden
alfabético
Ciclohexilamina Dietilamina
Propilamina
N-metil-2-
1,3-propano N,N-dimetil-2-
propilamina
diamina propilamina
Ácido 2-(N-metilamino)
2-aminoetanol propanoico Pirrolidina
Piperidina Piperazina Morfolina
PROPIEDADES
FÍSICAS
La naturaleza polar del enlace N-H provoca la formación
de puentes de hidrógeno entre las moléculas de las
aminas
Implicaciones:
- Altos puntos de fusión y ebullición comparados con los
alcanos
- Alta solubilidad en medio acuoso
Compuesto P.eb. P.f. Compuesto P.eb. P.f.
CH3CH2CH3 -42º -188º (CH3)3N 3º -117º
CH3CH2CH2NH2 48º -83º (CH3CH2CH2)2NH 110º -40º
CH3CH2CH2OH 97º -126º (CH3CH2CH2)3N 155º -94º
Las aminas son piramidales y
el nitrógeno posee hibridación
sp3
Se produce inversión espontánea de la configuración de
las aminas. Consecuencia: racemización
En las aminas impedidas y en las sales de amonio cuaternario el átomo
de carbono puede mantener su configuración y, en consecuencia,
constituirse en centro estereogénico
AMINAS
HETEROCÍCLICAS
Contienen al menos un
anillo heterocíclico, que tienen átomos Funciones
varían vitaminas
de al menos dos elementos diferentes, biológica
así como al menos un grupo amina (que carcinógenos
s
contiene nitrógeno)
Son creadas por
la alta
AMINAS HETEROCÍCLICAS DE CINCO temperatura de
cocción de la
MIEMBROS: carne
PIRROLIDINA: compuesta de moléculas que
contienen un anillo saturado de cinco miembros
NICOTINA: Es una molécula que contiene un
anillo de pirrolidina unido a un anillo
de piridina (otra amina heterocíclica)
PIRROL: Son insaturadas y contienen un átomo de
nitrógeno en el anillo. Cuatro anillos de pirrol están unidos
en una estructura denominada anillo de porfirina.
PORFIRINA: Componentes de la hemoglobina,
la mioglobina, la vitamina B12, la clorofila y
los citocromos. En los centros del grupo hemo,
hay un ion hierro; en las dos primeras el ion
hierro está unido al Oxígeno.
AMINAS HETEROCÍCLICAS DE SEIS
MIEMBROS:
PIRIDINA: Es una sustancia aromática. El anillo de
piridina es parte de dos vitaminas B: la niacina y
la piridoxina.
NIACINA: Se convierte en la nicotinamida
adenina dinucleótido (NAD), una coenzima que
presenta reacciones de oxidación y reducción en
el metabolismo celular.
PIRIDOXINA: O vitamina B6, se convierte
en un compuesta importante en el
metabolismo de los aminoácidos.
Pirimidina: Dos átomos de nitrógeno en un anillo
insaturado de seis miembros. La tiamina o vitamina
B1, contiene un anillo de pirimidina. Es un
componente de
los nucleótidos citosina, uracilo y timina.
AMINAS
BASICIDAD DE LAS AMINAS
Son sustancias básicas, según la definición de Bransted-Lowry, son
aceptores de protones
RNH2 + H2O → RNH+3 + OH-
Las aminas presentan reacciones de neutralización con
los ácidos y forman sales de alquiloamonio.
La mayoría de las aminas de gran masa molecular son insolubles en agua,
pero después de combinarse con un ácido forman una sal de amina iónica
soluble.
Muchas de las aminas esenciales en los seres vivos existen como sales de aminas
y no como aminas. Durante el tiempo en que la molécula de acetilcolina viaja a
través de la brecha sináptica, su estructura es la siguiente.
AMID
AMIDA
S
Se puede considerar como un derivado de un ácido carboxílico
por sustitución del grupo —OH del ácido por un grupo —NH 2, —
NHR o —NRR' (llamado grupo amino).
TIPOS DE
AMIDAS
SÍNTESIS DE
AMIDAS
a) Las amidas se b) Los ácidos
pueden obtener por carboxílicos
reacción de aminas con reaccionan con
haluros de alcanoílo y amoniaco y aminas
anhídridos formando amidas
c) La reacción de
amoniaco y aminas d) Preparación de
con ésteres forma urea
amidas
NOMENCLATURA DE LAS
AMIDAS
• Las amidas se nombran como derivados de ácidos carboxílicos
sustituyendo la terminación -oico del ácido por -amida.
Las amidas son grupos
prioritarios frente a
aminas, alcoholes,
cetonas, aldehídos y
nitrilos.
Las amidas actúan como
sustituyentes cuando en
la molécula hay grupos
prioritarios, en este caso,
preceden el nombre de la
cadena principal y se
nombran
como carbamoíl-.......
Cuando el grupo amida
va unido a un ciclo, se
nombra el ciclo como
cadena principal y se
emplea la terminación -
carboxamida para
nombrar la amida.
PROPIEDADES DE LAS AMINAS
PROPIEDADES QUIMICAS DE LAS AMIDAS
BASICIDAD HIDROLISIS
Las amidas son básicas,
debido a la interacción
mesómera entre el doble
enlace carbonílo y el par Ácida Básica
de electrones del átomo
de nitrógeno.
Reacción de las
Reacción de Reducción de
amidas con el ácido
nitroso hoffman amidas
Se trata una solución
Para convertir una
Al tratar amidas con ácido acuosa de amida con
amida en amina se usa
nitroso, se convierte hipoclorito o hipodromito
el hidruro de litio y el
en ácido de sodio e hidroxido de
aluminio.
orgánico, desprendiéndos sodio , formando así una
e el nitrógeno gaseoso. amina pura. Esta reacción
es característica de las
amidas primarias.
PROPIEDADES FÍSICAS DE LAS AMIDAS
Sus puntos de
ebullición son
Los puntos de
bastante más altos
A excepción de la fusión y
que los de los ácidos
amida más sencillas ebullición de las
correspondientes.
(la formamida), las amidas
– La Etanamida hierve
amidas sencillas son secundarias son
a una temperatura de
todas sólidas y bastante
222 °C, mientras que
solubles en agua. menores
el ácido acético del
cual proviene hierve a
118 °C
Por su parte, las
amidas terciarias no
pueden asociarse,
por lo que son Casi todas las
líquidos normales, amidas son
Son neutras frente a con puntos de incoloras e
los indicadores fusión y ebullición inodoras
de acuerdo con su
peso molecular
USOS Y APLICACIONES DE LAS AMIDAS
La
La urea acrilamid El Nylon
a
Antitranspirant Emulsificantes, Las amidas
es y se usan etoxiladas poseen
especialmente buena estabilidad en
neutralizantes productos
para pH bajos
cosméticos
NITRIL
ITRILOS O CIANO COMPUESTOS
LLAMADOS TAMBIEN NOMENCLATURA
CIANO O CIANURO
Hidrolisis de Ácidos
carboxílicos y de la
deshidratación de las
amidas
TIENE
RADICAL
ALQUILO
O ARILO
Acetonitrilo
SISTEMA
IUPAC
Se nombra
el
hidrocarbur
o seguido
del sufijo
nitrilo. 2-Etil–2,4-
dimetilpentanonitrilo
La cadena
principal será
aquella que
contenga el
grupo ciano (-
CN) y el enlace
doble.
2,4-Dietil-4-fenil-7-metil-7-
octenonitrilo
Se debe de tener en
cuenta que el grupo
ciano –CN, tiene
mayor prioridad que 2-
el grupo hidroxilo OH.
Hidroxihexanonitril
o
También se pueden nombrar
Si hubiese varios como cianuros de alquilo,
grupos ciano, se usan considerándolo como un
los multiplicadores di, derivado del ácido cianhídrico
tri, tetra, etc. (HCN).
1,2,3- Cianuro de
Pentanotrinitrilo fenilo
PROPIEDADES
hidrógeno
QUÍMICAS
El olor de los nitrilos Cianuro de
Moderadamente tóxico
Los nitrilos
Los ácidos carboxílicos
(NO C=O )
•Ácidos
Rx hidrólisis carboxílicos
•sales de amonio.
Los nitrilos adicionan hidrógeno
en presencia de un catalizador
aminas = hidrogenación
SUSTITUCIÓN ELECTROFILICA
DROGAS QUE CONTIENEN NITROGENO
ANALGÉSICOS Obtenidos de alcaloides encontradas
NARCÓTICOS en la resina de la planta de opio
oriental.
COMPONENTES
a)CODEÍNA 1% Potente analgesico
Depresor
b) MEZCLA DE de los
Efectos sedantes
COMPUESTOS sistemas
c) MORFINA Disminuyen la respiratori
10% sensación de dolor os
ENDORFINAS
• Estado de animo y percepcion
ADICCION de bienestar
FISICA • Efectos fisiologicos similares a
la morfina
DROGAS Efecto similar a la epinefrina o
norepinefrina secretadas por la
ANDRENÉRGICAS glándula suprarrenal
EPINEFRINA O
ANFETAMINAS
NOREPINEFRINA
Efectos
Aumentan el latido del
Estimuladores del SNC corazón, elevan la presión
sanguínea, estimulan el SNC,
Aumentan el pulso nervioso aumentan la producción de
calor y elevan la concentración
de azúcar en la sangre
Euforia
Estado de alerta
tratan Narcolepsias
Anfetaminas
Suministrar en niños
hiperactivos
Tratamiento de obesidades
GRACIAS . .
