tensoactivos
o surfactantes
TENSOACTIVOS O SURFACTANTES
El termino surfactante es un neologismo adaptado de las palabras
inglesas “Surface active agent”. Este término se usa frecuentemente
como sinónimo de tensioactivo, es decir, aquella sustancia que tiende a
disminuir la tensión superficial o interfásica de una interfase
(normalmente aire-agua o grasa-agua), al concentrarse en la superficie
e interfase de una solución acuosa modificando las propiedades de la
superficie.
Son sustancia que presentan actividad en las superficies reduciendo la
superficie del liquido en el que esta disuelto o bien la tensión superficial
de la intercara si es que hubiera otra fase presente.
“sustancias que influyen por medio de la tensión superficial en la
superficie de contacto entre dos fases”
• Para que una sustancia sea tensoactivo se requiere que tenga dos
grupos : uno polar (hidrófilo) y otro no polar ( hidrófobo) .
Tensioactivos
Compuestos solubles en agua que se concentran en la superficie
reduciendo la tensión superficial de las disoluciones y formando micelas.
Humectantes
Limpiadores
Emulsionantes
Dispersantes
Solubilizantes
HIDROFÓBICA
HIDROFÍLICA
QUÍMICA DE LOS SURFACTANTES:
Los surfactantes constituyen la más amplia gama de productos
químicos utilizados a nivel industrial como agentes de limpieza en
jabones y detergentes, así como en preparaciones de cosméticos,
fármacos, productos alimentarios y en procesos industriales como la
petroquímica, cromatografía, análisis de suelos, catálisis, etc. Su
amplio uso es debido a su notable influencia en las propiedades de
superficie e interfase.
1 En la actualidad se estudian distintas clases de surfactantes para ser
utilizados en áreas de alta tecnología como la microelectrónica y la
biotecnología, entre otras.
Saponificación de ácidos grasos: formación de jabón
Los triglicéridos de ácidos grasos de cadena larga (entre 12-20
carbonos) se hidrolizan en presencia de base fuerte, para dar
glicerol y sales carboxilato, siendo esta mezcla conocida como
jabon
Accion limpiadora del jabón
El jabón forma micelas, las cuales
envuelven a la grasa por
la parte apolar y se
desplazan por la parte polar
para el enjuague
Por la carga iónica de la parte
superficialmente activa de la molécula,
se clasifican en:
Efecto “solubilizador” de los agentes tensoactivos: La mugre grasienta entra en contacto con la solución de
tensoactivo; Los extremos hidrofóbicos de las moléculas de tensoactivo se disuelven en la grasa; Más
agitación desplaza la suciedad en forma de partículas macroscópicas. Estas forman una emulsión cuando hay
agitación suficiente.
Tensioactivos
Agua
Tensioactivo
Tejido
TENSOACTIVOS IONICOS
IONICOS
Los iónicos con fuerte afinidad por el agua,
motivada por su atracción electrostática hacia
dipolos del agua puede arrastrar consigo a las soluciones de
cadenas de hidrocarburos.
ANIONICOS CATIONICOS
Son aquellos que en solución se ionizan, En solución forman iones, resultando
el grupo hidrófobo queda cargado cargado positivamente el grupo hidrófobo
negativamente de la molécula
Tensoactivos aniónicos.
Detergentes sulfonados y sulfúricos.
En cuanto a los derivado sulfonados actualmente se fabrican cinco
tipos de detergentes sulfonados y sulfúricos:
• Alquilsulfonatos (SAS): R-(CH2)n-SO3- Na+
• Alquilbencenosulfonatos (LAS): R-(CH2)n-C6H4-SO3- Na+
• Alquensulfonatos (AOS): R-(CH2)n-CH2-CH=CH-SO3- Na+
• Alquilsulfatos (AS): R-(CH2)n-OSO3- Na+
• Alquilpolioxietilensulfatos (AES): C14H29-(O-CH2-CH2)n-OSO3-
Na+
TENSOACTIVOS
ANIONICOS
TENSOACTIVOS ANIONICOS
• Se caracterizan por la
existencia en su molécula de
cationes orgánicos e
inorgánicos (Na+, K+, etc.) y
una parte hidrofílica que
contiene los grupos aniónicos
(-COO-, -SO3-, etc.) unido a la fracción
orgánica.
• Están constituidos por una
cadena alquilica lineal o
ramificada que va de 10 a 14
átomos de carbono, y en su
extremo polar de la molécula
se encuentra un anión
Tensoactivos aniónicos
• Es de tipo aniónico si la carga eléctrica
presente en el grupo hidrófilo es negativa.
Hay casos (ácidos carboxílicos), que a
bajo pH no presentan carga eléctrica neta,
pero que a pH más elevados son
aniónicos.
TENSOACTIVOS ANIONICOS
• Ácidos carboxílicos
• Esteres de sulfúrico
• Ácidos sulfónicos alcanos
• Ácidos sulfónicos alquilaromáticos
• Grupos mixtos aniónicos hidrofílicos
Ácidos carboxílicos
Ésteres del sulfúrico
Ácidos sulfónicos
Tensioactivos aniónicos
O
CH3 (CH2 ) 1 6 C O - Na+ SO 3 - Na+
Estearato de sodio
Tetrapropilenbenceno sulfonato de sodio
(jabón)
(Alquilbencenosulfonato ramificado (ABS))
CH3 CH3 (CH2 ) 1 0
CH3 (CH2 ) 1 3 OSO 3 - Na+
SO 3 - Na+
SO 3 - Na+
5-dodecilbencenosulfonato de sodio 2-hexadecanosulfonato de sodio Dodecil sulfato de sodio
(Alquilbencenosulfonato lineal (LAS)) (alcanosulfonato) (alquilsulfato AS)
TENSOACTIVOS CATIONICOS
• Compuestos de por lo menos una
cadena de 8 a 25 átomos de
carbono, derivada de ácidos
grasos o de un derivado
petroquímico y un nitrógeno
cargado positivamente, el anión 2-
suele ser un Cl-, Br-, OH-, SO4 ,
etc.
• La mayoría están constituidos por
una cadena larga de sales de
amonio cuaternarias o sales
alquilaminas.
• La cadena larga es el grupo
hidrofóbico y el grupo hidrófilo
pequeño y altamente ionizado lo
constituye el N-cuaternario.
Catiónicos
• Poseen una carga eléctrica neta positiva
en su parte hidrófila. Las sustancias que a
pH altos no presentan carga neta pero a
pH menores son catiónicas también se
incluyen en este grupo, como es el caso
de las alquil aminas.
TENSOACTIVOS
CATIONICOS
•
Sales de aminas ( Primarias, Secundarias
y Terciarias).
• Compuestos de amonio cuaternario
• Otras bases nitrogenadas
• Bases no nitrogenadas
Alquilaminas
Amino cuaternario
TENSOACTIVOS CATIONICOS
Son• importantes en la industria
por su eficiencia bactericida,
germicida, algicida, etc.…
• Su efectividad a pH bajo ,
han inducido su empleo
en formuladores de
emulsiones cosméticas,
en especial en las que
permanecen largo
contacto con la piel.
2. TSA NO IONICOS
TENSOACTIVOS
NO IONICOS
El grupo
hidrofóbico esta formado por una cadena larga
que tiene grupos débilmente solubilizantes,
Sin ionizarse, se solubilizan
mediante un por ejemplo enlaces etéreos y grupos OH.
efecto combinado de un cierto La repetición de estas
número de grupos unidades tiene el mismo
solubilizantes débiles efecto que un hidrófilo fuerte salvo que
(hidrófilos) como éter, y OH-. no hay ionización.
TSA NO IONICOS
• No poseen carga eléctrica
neta.
• Una característica
común en muchos de
ellos es la etoxilación.
• Como consecuencia,
muchos tensioactivos no
iónicos podrían ser
clasificados como éteres
o alcoholes.
TSA NO
IONICOS
•
Por orden de importancia industrial vienen justo
después de los aniónicos, y hoy en día su
producción está aumentando.
Una gran parte de estos surfactantes son
alcoholes o fenoles etoxilados (lavaplatos,
champúes).
Ciertos derivados del sorbitol producen
surfactantes no-tóxicos para uso farmacéutico o
alimenticio.
TSA NO IONICOS
• Su naturaleza química los hace compatibles con otros
agentes
tensoactivos catiónicos,
aniónicos y coloides
cargados + y -.
• Son derivados
polioxietilenados y
polioxipropilenados,
derivados de sorbitán y
alcanolamidas grasas,
etc.
TSA NO IONICOS
• Enlace éter
• Enlace ester
• Enlace amida
• Enlaces varios
TSA NO IONICOS
Altamente valiosos como
•
materias primas, base para
formulación de diversos
productos para la industria de
la agricultura, curtido, latex,
textiles,procesos de metales,
pinturas en emulsión, petróleo,
pulpa y papel.
Se utilizan como limpiadores NONILFENOL
de pisos
• combinados con
algunos TSA aniónicos, y se R O(CH2 CH2 O)nCH2 CH2 OH
utilizan para detergentes de
lavandería.
R O(CH2 CH2 O)nCH2 COOH R O(CH2 CH2 O)nCH2 CH2 OH
R OH
BioTSA
• Dentro de los no ionicos tenemos a los
biotensoactivos
•
Son obtenidos de microorganismos
• 1) glicolipidos
• 2) fosfolipidos
• 3) lipoproteinas
• 4) surfactantes polimericos
• 5) particulados
[Link] ANFOTERICOS
Tensoactivos
Anfotericos
Presentan en su molécula grupos
aniónicos y catiónicos, formados por
una cadena grasa y un nitrógeno Son completamente estables en sistemas
cuaternario conteniendo un radical ácidos y alcalinos
aniónico
Anfotéricos
• La carga eléctrica de la parte hidrofílica
cambia en función del pH del medio.
Poseen una carga positiva en ambientes
fuertemente ácidos, presentan carga
negativa en ambientes fuertemente
básicos
Anfotéricos
COCOAMIDOPROPIL BETAINA
[Link] ANFOTERICOS
• Amino y carboxy
- Amino y ester sulfúrico
• Amino y ácido alcano sulfonico
• Amino y ácido aromático sulfonico
• Combinaciones varias de grupos básicos y
ácidos
[Link] ANFOTERICOS
• Básicos en el área
cosmética, por su
buena tolerancia
cutánea y en la
formulación de
limpiadores alcalinos
• Inhibidores de
corrosión.
Anfotéricos
• La carga eléctrica de la parte hidrofílica
cambia en función del pH del medio.
Poseen una carga positiva en ambientes
fuertemente ácidos, presentan carga
negativa en ambientes fuertemente
básicos
Anfotéricos
COCOAMIDOPROPIL BETAINA
4. TSA NO
HIDROCARBONADOS
• Polisiloxanos
• Fluorotensoactivos
4. TSA NO
HIDROCARBONADOS
•
Polisiloxanos:
• Copolioles de dimeticona
• Son organosilicones
• Diferentes rangos de solubilidad (EO y
PO)
• Muy estables
• Gran uso en cosmética
4. TSA NO
HIDROCARBONADOS
•
Fluorotensoactivos :
• Excelente estabilidad térmica y
química
• Usados a nivel industrial, poco
uso a nivel humano
EJEMPLOS
• FORMULACIONES TÍPICAS DE EMPLEO DE LABS EN PRODUCTOS
SHAMPOO PARA EL CABELLO FORMULA DOW # 53
• Características:
• Shampoo Cremoso
• Espuma jabonosa.
• Se enjuaga fácilmente
• INGREDIENTES % en peso
• Surfactante TRITON X-200 (Sulfonato ) 50.00
• Dietanolamida de ácido C12 5.00
• Miristato de Isopropilo 0.50
• EDTA tetrasodio 0.05
• Agua 44.9
BRIJ
• Es no iónico.
• Formula general es : CH3(CH2)x(OCH2CH2)y OH
Es de una series de glicol éteres de polioxetileno de n-alcoholes( lauryl,
myristyl, stearyl y otros).
X = 12 – Lauryl , 14-Myristyl, 16- Cetyl, 18-Stearyl
Y = el numero tipico de grupos de oxido de etileno en la cadena hidrofilica
• Los alquil polioxetilen éteres son empleados en cosmético y son llamados
laureth-N , myreth-N, Steareth-N
• Sus sinónimos también son brij, cremophor A , procol , Volpo , Empilan KM,
etc….
BRIJ
• El numero “10” se refiere a aproximadamente
la longitud del polimero en unidades de
oxetileno.
- Polioxil 2 estearil eter : Brij 72 , steareth-2 ,
- Polioxil 4 lauril eter : Brij 30 , Laureth-4
• El numero “1000” refiere a el peso molecular de
la cadena polimerica.
Brij
• Se utilizan en formulaciones tópicas y
cosméticos, como emulsificantes W/O –
O/W .
• Se utilizan también para perfumes,
vitaminas , como gelificantes y
espumantes en farmacos con baja
solubilidad principalmente Brij 72 y Brij 97
Span
• Es un ester de ácido graso de sorbitan
• Es un surfactante no iónico
• Se utiliza como emulsificante y agente solubilizante de
fármacos.
• Estructura y sinónimos
• Sinónimos son : sobirol, crill, arlacel 85 , sorbester P18 ,
etc…
