Clase 2 : 04/04/19
Q.F. Fátima Eguía Márquez
COMPONENTES QUÍMICOS DE LOS VEGETALES
CLASIFICACIÓN
Antraquinónicos, Cardiotónicos, Cianogénicos,
HETERÓSIDOS Cumarínicos, Fenólicos, Flavónicos, Ranunculósidos,
Saponósidos, Sulfurados
Ácidos fenólicos; Cumarinas; Flavonoides; Lignanos;
POLIFENOLES
Taninos; Quinonas.
Terpenoides Aceites esenciales; Iridoides; Lactonas;
TERPENOIDES
Diterpenos; Saponinas.
ALCALOIDES Alcaloides. Alcaloides quinolínicos e isoquinolínicos,
tropánicos, imidazólicos, aporfínicos, bases xánticas.
HETERÓSIDOS
Los glucósidos o heterósidos están formadas por 2 partes una es un
azúcar (p.e. glucosa) la otra de no-azúcar (aglucona o genina)
Son clasificados por las características de la parte no-azúcar:
• Antraquinónicos
• Cardiotónicos
• Cianógenos
• Cumarínicos
• Fenólicos
• Flavónicos
• Ranunculósidos
• Saponósidos
• Sulfurados
Vegetales que contienen Heterósidos
HETERÓSIDOS ANTRAQUINÓNICOS
Consisten en una molécula de azúcar unido a un derivado del
antraceno.
Se emplean como laxantes o purgantes.
HETERÓSIDOS CARDIOTÓNICOS
A este grupo pertenecen una serie de principios activos que
actúan directamente sobre el músculo cardiaco .
Acción específica sobre el corazón.
No han podido ser sustituidos por fármacos de síntesis.
HETERÓSIDOS CIANOGÉNICOS
Hay plantas que desprenden ácido cianhídrico.
Han sido causa de envenenamientos mortales.
Fenómeno que se conoce como cianogénesis.
Semillas de Prunus amygdalus.
La variedad dulcis se come.
La amarga posee amigdalina.
Sabor amargo y desprenden
olor a benzaldehido.
Son tóxicas: 20 – 50 almendras
matan a un adulto.
Se destinan para aceite, usado
en cosmética.
HETERÓSIDOS CUMARÍNICOS
Por ser amargos son estimulantes del apetito y digestión,
excitan las papilas linguales.
Por vía refleja actúa en el estomago, aumentando la motilidad,
favoreciendo el aumento de secreciones.
Está contraindicada en la lactancia ya que los principios activos
pasan a la leche.
Castaño De Indias. La droga es la corteza de Aesculus
hipocastanus
Fresno. La droga son las hojas de Fraxinus escelsior (oleaceas).
Acción diurética, antireumático, antiartrítica. L
os principios activos son los flavonoides y las cumarinas
(fraxina). Se usa en afecciones de riñón y vejiga, retención
urinaria.
OTROS HETERÓSIDOS : Fenólicos , Flavónicos, Tiociánicos
o Sulfurados ,Ranunculósidos Saponósidos
HETERÓSIDOS FENÓLICOS
• Salicósido (Salix spp)
• Populósido (Populus spp)
• Arbutósido ( Ericaceae y Rosaceae)
Coniferósido (Coniferae)
• Gaulterósido (Gaultheria, Betula)
• Siringósido (Oleaceae)
• Glucovanillósido (Vanilla spp)
• Geósido (Geum spp)
HETERÓSIDOS FLAVÓNICOS
• El ginkgo (Ginkgo biloba)
• Fósil viviente.Originario de China.
• Puede llegar a vivir hasta 1,000 años.
• Usado como ornamental desde hace
milenios. Desde hace siglos se ha utilizado
por la medicina tradicional china
• Pérdida de memoria y concentración
Confusión, Alzheimer.
HETERÓSIDOS TIOCIÁNICOS
Mostaza roja o negra, semillas de Brassica
nigra ( Cruciferas )
Mostaza funciforme
Mostaza blanca, semillas de Sinapis alba (
Cruciferas )
HETERÓSIDOS TIOCIÁNICOS
Las ranunculáceas, como los botones de oro
(Ranunculus spp), poseen glucósidos que
por hidrólisis generan ranunculina, la cual
es convertida a protoanemonina
Esta sustancia es irritante para la piel y
mucosas.
Por desecación da anemonina, una
sustancia inocua
POLIFENOLES
Ácidos fenólicos , Cumarinas, Flavonoides, Lignanos, Taninos,
Quinonas.
ÁCIDOS FENÓLICOS
Son aril-carboxílicos.
Son antioxidantes, analgésicos, coleréticos etc.
El eugenol por ejemplo es un antiséptico y anestésico
local empleado en odontología.
CUMARINAS
Son benzo - α – pironas.
Grupo muy amplio de principios activos
fenólicos que tienen en común una
estructura química denominada cumarina
FLAVONOIDES
Los flavonoides son los pigmentos amarillos derivados de la
fenil-benzo γ pirona o fenil cromona.
Los que tienen mayor interés farmacológico son las flavonas,
flavonoles y flavanonas y los antocianósidos.
Antocianósidos Son los pigmentos rojos y
azules de las flores
LIGNANOS
Son moléculas cuya estructura resulta de la unión de 2 unidades del
fenil propano (C6 – C3).
Son muy abundantes en el reino vegetal.
Podofilotoxina, se encuentra en el rizoma del podófilo (Podophyllum
peltatum) y es la precursora de 2 sustancias (etopósido y tenipósido)
empleadas en terapia antitumoral.
También la silimarina, que es hepatoprotectora y se obtiene del cardo
mariano (Sylibum marianum).
Se encuentran también en el lino y la linaza.
TANINOS
Son sustancias complejas que no es posible clasificar dentro de una
estructura química única.
El tanino se encuentra principalmente en las raíces, la corteza, y de vez en
cuando en las hojas de la planta.
Astringente por su capacidad de unión a proteínas.
Antidiarreico, disminuye el peristaltismo.
Vasoconstrictor a nivel de pequeños vasos (varices, flebitis, hemorroides).
Antimicrobiano, antivírico y antifúngico.
Se encuentra en las familias Ericáceas, Leguminosas, Rosáceas y
Salicáceas.
Dentro de estas familias están el culantrillo, la zarza y una gran
variedad de plantas.
Hojas y corteza de Hamamelis virginiana.
Corteza de roble: Quercus robur
Corteza de castaño: Castanea sativa
QUINONAS
Son dicetonas aromáticas procedentes de la oxidación de fenoles.
Hay varios tipos:
Para - Benzoquinonas: derivadas del benceno. Muy activas
(antimicrobianas, antifúngicas)
Naftoquinonas: derivadas del naftaleno. Antibacterianas y
antifíngicas. Junglona, del nogal (Juglans regia), lawsona, de la
henna (Lawsonia inermis) tintórea y como champú, plumbagona, de
la drosera (Drosera rotundifolia), antitusiva y la Vitamina K1, en la
alfalfa (Medicago sativa).
Antraciclinonas: Derivadas del naftaceno. Constituyen el núcleo de
antibióticos muy importantes como la daunomicina y la
doxorubicina, y las tetraciclinas.
Antraquinonas y fenantraquinonas: derivadas del antraceno y el
fenantreno, son principios activos laxantes y purgantes, en sus
formas de heterósido.
TERPENOIDES
Aceites esenciales, Iridoides, Lactonas, Diterpenos, Saponinas
IRIDOIDES
Su nombre proviene de unas hormigas australianas
(Iridomirmex sp) a partir de las cuales se aisló el iridodial, el
compuesto más sencillo de este grupo.
Se suelen encontrar en los vegetales en forma de
heterósidos, en las familias Gencianáceas y Valerianáceas.
Forman parte de los principios activos de algunas plantas
como Valepotriatos de la raíz de valeriana (Valeriana
officinalis) Harpagósidos del harpagofito (Harpagophytum
procumbens) Oleuropeósido de la hoja de olivo (Olea
europea) Genciopicrósido de la raíz de genciana (Gentiana
lutea).
LACTONAS
Familia de las Compuestas, Lauraceas y Magnoliaceas
Responsables del sabor amargo de muchas drogas
Tienen actividad antibacteriana y antifúngica. Algunas
producen dermatitis en la piel ya que inducen la
formación de alérgenos.
Cardo santo (Cnicus benedictus)
Ajenjo (Artemisia absinthium)
Diente de león (Taraxacum officinale)
DITERPENOS
Un ejemplo típico es el caso del taxol, también
conocido como paclitaxel, compuesto obtenido a
partir de las cortezas de tejo americano (Taxus
brevifolia Nutt.) que ha mostrado una elevada
eficacia en el tratamiento de algunos tipos de
cánceres
SAPONINAS
Del latín sapo = jabón Son sustancias que tienen
poder espumante en soluciones acuosa.
Son tensoactivos naturales.
Muchas poseen propiedades hemolíticas resultando
muy tóxicas inyectadas en sangre.
La toxicidad se reduce administrándolas vía oral.
Son tóxicas para los animales de sangre fría.
Castaño de indias (Aesculus hippocastanum)
Regaliz (Glycyrrhiza glabra)
Centella asiática (Centella asiatica)
Ginseng (Panax ginseng)
Rusco (Ruscus aculeatus)
Agave (Agave sisalana)
Dioscoreas (Dioscorea sp)
ALCALOIDES
Grupo de productos naturales de mayor interés en la famacognosia.
Dentro de ellos se encuentran sustancias tóxicas a bajas dosis. El
primer alcaloide aislado fue la MORFINA (1805).
Se le dio el nombre por a su naturaleza básica o alcalina. Debido a
su gran complejidad, aunque comenzaron a aislarse en el siglo XIX, la
determinación de su estructura fue posterior. Se diluyen con
dificultad en agua.
Son producidos y almacenados por cualquier parte de la planta.
Estimulan el sistema nervioso central y autónomo. Algunos actúan
como estimulantes otros como inhibidores.
Estricnina (semilla de nuez vómica) g. Strychnos.
Fue aislada en 1819 En 1870 se hizo una aproximación de su
estructura En 1889 se obtuvo por síntesis En 1946 se determinó su
estructura.
El conocimiento de los alcaloides naturales ha progresado con el
desarrollo de nuevas técnicas En 1930 se aislaron más de 300 y se
determinó la estructura de 200 En 1950 se aislaron más de 1000 En
1973 entre 5000 y 6000.
Drogas con alcaloides derivados del tropano:
Atropina, Estramonio Beleño, Coca, LSD Cafeína.
Drogas con alcaloides derivados de la
quinoleína:
Quinina.- La droga es la corteza desecada de
tronco, rama y raíces de Cinchona spp.
(Rubiaceas). Antimalárica debido a la quinina, que
es un tóxico para protozoos y paramecios y en
particular para el género Plasmodium productores
del paludismo. Propiedades antipiréticas y
analgésico suave.
Drogas con alcaloides derivados de la
isoquinoleína: Morfina Codeína Opio
OPIO. Látex desecado que se obtiene por
incisión de capsulas inmaduras de Papaver
somniferum (papaveraceas) Hipnoanalgésico
Antidiarreico Antitusígeno Analgésico
(ingerido o fumado)
MUCÍLAGOS
Son carbohidratos, específicamente de los polisacáridos. Todos son
moléculas complejas compuestas de varios monosacáridos.
Son semejantes en su composición química y sólo se diferencias por la
forma en que se generan en la planta.
Los M son constituyentes normales de las células y las G se forman
por la destrucción de las paredes celulares.
Son sintetizados por la planta con fines energéticos y plásticos para el
crecimiento, la reproducción y la reserva. Los M y las G no se
disuelven en agua, sino que la absorben y se hinchan.
Son poco absorbibles por el organismo humano.
Poseen un amplio espectro de actuación: Antiinflamatorias
Emolientes (ablandan) Vulnerarias (cicatrizan) Protectoras de las
mucosas Antidiarreicas (bajas dosis) Laxantes (altas dosis)
Antibióticas.
Las plantas más conocidas de este grupo son algarrobo, avena,
borraja, llantén, membrillo, hoja de malva, flor de la violeta, semillas
de lino.
