AMINAS

H N
.. H
H

.. H ..
HN
R ..N R'
R N R
H R' R''
..
R NH R2
..NH R3
..N
2
A. 1rias A. 2rias A. 3rias
 OH OH
H CH2CH2NH2
HO N HO NH2
HO NH2

N
HO HO
HO H

Adrenalina Noradrenalina Dopamina Serotonina

(Epinefrina) (Norepinefrina)

H3CO
OH
CH2CHNH2
CHCHNHCH3 H3CO CH2CH2NH2
CH3
CH3
H3CO

Efedrina
Mezcalina Anfetamina
descongestionante halucinogeno estimulante
NOMENCLATURA
Aminas simples (primarias):

AMINA

ALCANO RADICAL ALQUILO + AMINA

Nombre de la amina: ALCANILAMINA

𝐂𝐇𝟑 − 𝐍𝐇𝟐 Metilamina

𝐂𝟐 𝐇𝟓 − 𝐍𝐇𝟐 Etilamina

𝐂𝟑 𝐇𝟕 − 𝐍𝐇𝟐 Propilamina

𝐂𝟒 𝐇𝟗 − 𝐍𝐇𝟐 Butilamina

𝐇𝟐 𝐍 − 𝐂𝐇𝟐 𝐂𝐇𝟐 − 𝐍𝐇𝟐 1,2-etanodiamina ó

etilendiamina
(𝐂𝐇𝟑)𝟑 𝐂 − 𝐍𝐇𝟐 t-butilamina ó 2-amino-
2-metilpropano
 H 2 H 2 H 2
N H 2 C C C N H 2 1 ,3 - P R O P A N O A M I N A

H
(H 3 C ) 2 C N H 2 IS O P R O P IL A M IN A

N H 2
F E N IL A M IN A - A N IL IN A

N H 2

O - F E N IL D IA M IN A

N H 2
 𝐇𝟐 𝐍 − (𝐂𝐇𝟐 )𝟒 − 𝐍𝐇𝟐 PUTRESCINA

𝐇𝟐 𝐍 − (𝐂𝐇𝟐 )𝟓 − 𝐍𝐇𝟐 CADAVERINA

H3C
NH2 NH2

NH2 H5C2 NH2

NH2 CH3

ciclopropilamina 4 etil 3 metilciclohexanamina 1,2 ciclopentanodiamina 2 metilciclobutanamina

AMINA SUSTITUIDA

O O
R '
R C NH R' R C N
R ''
N,N-di….ilalcanamina
N-…..ilalcanamina
N-….il-N-.…ilalcanamina
 •Aminas secundarias:

(CH3)2-NH N-dimetilamina

(C2H5)2-NH N-dietilamina

(C6H5)2-NH N-difenilamina

(C5H11)2-NH N-dipentil amina

CH3-NH-C2H5 N-etilmetilamina

C6H5-NH-CH3 N-fenilmetilamina
NH CH3
NH C2H5 NH

N etilpropilamina N fenilciclohexilamina N metilnaftilamina

•Aminas terciarias

(CH3)3N N,N-Dimetilmetanoamina o
trimetilamina

(C6H5)3N N,N-Difenilbencenoamina o
trifenilamina

C2H5-N-(CH3)2 N,N-dimetilaminoetano
N,N-etildimetilamina
N-etil-N-dimetilamina
etildimetilamina

CH2CH2CH3 H3CH2C CH2CH3 N

N
H3C N CH2CH2CH3 N CH3

CH3
Metildipropilamina Dietilmetilamina Ciclohexildimetilamina N etil N metil 1 propanamina
 H
H
3C N
N
H2 NH 2
H C
3
4
,4-d
ime
tilc
iclo
hex
ila
m in
a
C ic lo h e x ila m in a
Difenilamina

N
H2
N
H2 N

1
-Na
ft
ila
m in
a 2
-
Naf
ti
lam
i
na N
-Et
il-
N -
m e
tilc
ic
lo
hex
ila
min
a
CH 3
C
O
OH
N
H
2

N
H2
HH
22
H
CCC CC
OOH
3
H NH
2
NH 2
Á
c
.2
-A
m
in
ob
u
t
an
oi
c
o Ác
.
2,4
-
di
ami
nob
e
nz
oi
co m-Toluidina
AMINAS HETEROCÍCLICAS
O

N N N
H H H N
P ip e r id in a P
i
r
r
o
l
i
d
i
n
a
Morfolina Q
ui
nol
ina

N N N
N H H
P
i
ri
din
a
H In
dol Im id a z o l
P
ir
rol
 OBTENCION DE AMINAS

• Reacción de halogenuros de alquilo con amoniaco

R X + NH3 R NH2 + HX

CH3 CH3
H3C Cl + NH3 H3C NH2 + H3C Cl HN + H3C Cl H3C N
CH3 CH3
• Reducción de nitrilos

H2
R C N R NH2
Nitrilo

(1) LiAlH4
C3H7 CN C3H7 NH2
(2) H2O
 Reducción de nitrocompuestos

R NO2 Fe/HCl
R NH2
Nitrocompuesto

Fe/HCl
NO2 NH2
Aminación reductiva de aldehídos y cetonas

NH2
O
NH3 / Ni Raney CH2 CH CH3
CH2 C CH3

CHO CH2 NH2

NH3 / Ni Raney
60 °C 90 atm
PROPIEDADES FISICAS DE LAS AMINAS

• Las aminas de baja masa molecular son solubles en agua, la

solubilidad disminuye según crece la cadena.

• Las aminas primarias y secundarias inferiores pueden formar

puentes de hidrógeno

• Las aminas inferiores tienen olor desagradable (pescado en

descomposición)
PROPIEDADES QUIMICAS DE LAS AMINAS
• Basicidad de las aminas .

• De carácter básico (bases de Bronsted y Lewis)

• Por el par de electrones libres en el nitrógeno.

+ _
(CH3)3N: + H OH (CH3)3N:H + OH

• En aminas alifáticas el carácter básico varía

según:
Primarias > Secundarias > terciarias.
 pKa
𝐍𝐇𝟑 9,26

(𝐂𝐇𝟑)𝟐 𝐍𝐇 10,73

𝐂𝐇𝟑 −𝐍𝐇𝟐 10,64

(𝐂𝟐 𝐇𝟓 )𝟐𝐍𝐇 10,94

(𝐂𝐇𝟑)𝟑 𝐍 9,79

(𝐂𝟐 𝐇𝟓 )𝟑𝐍 10,75

 • Sales de amina.
La reacción de una amina (base) y un ácido.
(HCl, 𝐇𝟐 𝐒𝐎𝟒 ó un ácido carboxílico)

Origina una «SAL DE AMINA»

En éter como disolvente.

+
_
(CH3)3N: + HCl (CH3)3N:H Cl
Cloruro de trimetilamina
•Formación de sales de diazonio.
(R. de SANDMEYER)

Las aminas aromáticas primarias

reaccionan con el ácido nitroso (HNO2)
para formar sales de diazonio.

N
NRo
A
r

El grupo diazonio puede ser reemplazado

por otros grupos funcionales.
 N N OH

CN Azocolorante Cl

OH
N
_ N+ _
CN /CuCN Cl /CuCl

_ _
I Br /CuBr
I H2O Br
T > 5 °C

OH
 ALCALOIDES
• Es un grupo de aminas biológicamente
activas.

• Biosintetizadas por plantas (protectores)

• Son extraídas con soluciones ácidas en

forma de «sal de amina»

• Las sales de amina pueden ser regenerados

mediante el tratamiento con una base.
 EXTRACCION
H2O
R3N: HCl R3N:H Cl

R E G E N E R A C IÓ N

R 3N :H C l O H R 3N H : C l H 2O

.
• Los alcaloides tienen efectos euforizantes,
anestésicos, depresores, etc.

• Son utilizados en medicina para diversos

tratamientos.
H3CO

N
N N
CHCH2CH2CH3 N Nicotina H3CO
Coniína CH2

CH CH2 OCOC6H5

COOCH3 OCH3
HO OCH3
N
H3CO
N Papaverina
Quinina Cocaína
CH3