Instituto Politécnico Nacional.
Escuela Nacional de Ciencias Biológicas.
Químico Farmacéutico Industrial.
Práctica 9: Síntesis sustentable de 1H-
bencimidazol
Benzimidazol.
El benzimidazol fue sintetizado por primera vez por
Hoebrecker y posteriormente por Ladenberg y Wundt durante
1872-1878.
El principal interés farmacológico fue como antihelmínticos de
amplio espectro contra parásitos de importancia en medicina y
veterinaria.
Los de mayor utilidad terapéutica son los que muestran
modificaciones en las posiciones 2,5.
Burton L.L 2006. Goodman & Gilman. Las bases
farmacologicas de la terapeutica. Ed. Mc Graw Hill. 11ª Ed.
Colombia. P 1079.
Flubendazol
Burton L.L 2006. Goodman & Gilman. Las bases
farmacologicas de la terapeutica. Ed. Mc Graw Hill. 11ª Ed.
Colombia. P 1075
Albendazol
El albendazol tiene efectos
antihelmínticos y antiprotozoarios
frente a los parásitos tisulares e
intestinales.
“Remintong Farmacia”, Ballucci Sebastián, editorial Medica
Panamericana, tomo #2, 20a edición, págs.. 1439-1440
Omeprazol
• Se utiliza en el tratamiento de la dispepsia (trastorno
de la secreción), ulcera péptica, enfermedades por
reflujo gastroesofágico
• Actúa sobre las células de la mucosa gástrica
• Efecto antisecretor: disminuye la secreción acida
gástrica.
“Farmacología Medica”, Nicandro Mendoza Patiño, editorial
Medica Panamericana, págs.. 689-690
Objetivos.
Ilustrar la formación de un anillo de cinco miembros con dos heteroátomos
benzofusionado (imidazol).
Efectuar en el laboratorio el método de preparación de un sistema
heterocíclico de importancia biológica aplicando principios de la química
sustentable o “química verde”.
Pájaro Castro, Nerlis Paola; Olivero Verbel, Jesús Tadeo;
(2011). QUÍMICA VERDE: UN NUEVO RETO. Ciencia e
Ingeniería Neogranadina, Sin mes, 169-182.
Sintesis
Las síntesis de bencimidazoles parten de derivado del benceno
que cuentan con funciones nitrogenadas en posición orto una de
la otra.
Hoebrecker
(1872)
Phillips (1928)
Mecanismo de reacción
2 horas
1 g de o-fenilendiamina Enfriar en baño
1 mL Ac. Fórmico 88% hielo/agua
1 mL agua
Basificar
LAVAR CON
10ML
10% pH8-9 Enfriar 5 min. Y filtrar al
vacio
Disolver el
Decolorar solido con agua
En caliente con carbón caliente
activado
Lavar con 10 ml y secar al aire
Sol.
AcOEt/hexano
1.3
Propiedades fisicoquímicas
Compuesto Fórmula Aspecto Peso Punto Punto de Densidad Solubilidad Riesgos Estructura Rombo de
atómico de ebullición (g/mL) seguridad
(g/mol) fusión (ºC)
(ºC)
Ácido CH₂O₂ Líquido 46.03 8 101 1.22 Soluble en Conjuntivitis,
fórmico incoloro de agua dermatitis,
irritación de
olor
mucosas, tos,
irritante ceguera
O- C₆H₄(NH₂) Sólido color 108.14 99 - 257 1.14 Soluble en Irritación ocular,
fenilendiami ₂ amarillo 102 agua caliente posibles efectos
na claro cancerígenos
Bicarbonato NaHCO₃ Polvo 84 50 270 2.17 Soluble en Puede causar
de sodio blanco agua irritación en piel
cristalino y mucosas y
además causar
ceguera
Carbón Polvo fino 12.01 3550 4827 1.5 Insoluble en Irritación de
activado inodoro de agua mucosas, ojos y
color negro piel.
PROPIEDADES FISICOQUIMICAS
Benzimidazol Fórmula C7H6N2
Aspecto Cristales de color beige.
Peso molecular 118.13g/mol
Punto de fusión 170-173 ºC
Solubilidad Xileno,Alcohol,Agua, Eter
dietilico ligeramente.
Riesgos Reacciona con ácidos
carboxílicos, nitrilos y
aldehídos.
Sigma-Aldrich. (2017). Sigma-Aldrich: Analytical, Biology, Chemistry & Materials Science products and services.. [online] Available at:
[Link] .
