UNIVERSDIDAD
SAN PEDRO
FACULTAD : FARMACIA Y BIOQUIMICA
CURSO : QUIMICA ORGANICA
DOCENTE :ENRIQUE MONTANCHE MERCADO
TEMA : FENOLES
ALUMNA : ESTER ROJAS VASQUEZ
FENOLES
En forma pura es un solido cristalino de color
blanco incoloro a temperatura ambiente .
Su formula química es C6H5OH, y tiene un
punto de fusión de 43 °C y un punto de
ebullición de 182 °C.
El fenol es conocido también como acido
fenico o acido carbólico .
Su masa molecular : 94.1
El fenol es un alcohol , debido a que el grupo funcional
de los alcoholes es R-OH , y en el caso del fenol es
Ar- OH. Donde Ar significa radical de bencénico o
grupo aromático .
Son compuestos diferentes a los alcoholes a pesar
que ambos poseen el grupo funcional hidroxilo.
PROPIEDADES
QUIMICAS
La oxidación de los fenoles producen
mezclas complejas que incluyen algunos
compuestos muy coloridos . Al agregarle
FeCl3 produce un color violeta al formar
compuestos de coordinación con el hierro
(III) . Dicha prueba se utiliza para la
identificación del fenol .
PROPIEDADES
FISICAS
Los fenoles mas sencillos son :
líquidos o solidos de bajo punto de fusión
Tienen puntos de ebullición bastante
elevados . (tienen la capacidad de formar
puentes de hidrogeno )
Tiene cierta solubilidad en agua debido a
la formación de puentes de hidrogeno .
IMPORTANCIA TECNOLOGICA DE
LOS FENOLES
El fenol sirve para preparar
medicamentos , particularmente
derivados del acido salicílico como la
aspirina.
Igualmente se emplea en la industria
de los plásticos y fibras textiles
artificiales como el nylon.
Como puede apreciarse, el fenol es
una materia clave de la industria de la
química orgánica .
Se usa igualmente en la refinación
del petróleo ,en la fabricación de
colorantes ,detergentes ,insecticidas
,herbicidas y explosivos .
El fenol utilizado también como un
potente fungicida , bactericida ,
antiséptico y desinfectante .
Se utiliza en preparaciones medicas
como enjuagues bucales y pastillas
para el dolor de garganta .
El Triclosán (5-cloro-2-(2,4-diclorofenoxi)fenol)
Otros derivados se utilizan en la
industria de los perfumes.
EL FENOL EN LA
NATURALEZA
Se presenta en la madera y en las agujas de pino
, en la orina de los herbívoros (fenol sulfato) . Se
sintetiza mediante la oxidación parcial del
benceno .
Se obtiene a partir de la destilación del alquitrán
de hulla.
De los fenoles monohídricos se obtiene
numerosas esencias (aromáticas)naturales, como
por ejemplo :
Vainilla, timol, zingiverón (en jengibre) aldehído
salicílico .
PROBLEMAS DEL FENOL
CON LAS PERSONAS
Inhalación : De ser ingerido en altas
concentraciones , puede causar
envenenamiento ,vómitos ,decoloración de
la piel e irritación respiratoria .
Contacto con los ojos: Puede provocar
hinchazón o de la conjuntiva , la cornea se
hace blanca y muy dolorida ,pudiendo
causar perdida de la visión .
Contacto con la piel : Puede provocar desde
una eritema hasta necrosis y gangrena de los
tejidos , dependiendo del tiempo de contacto y de
la concentración de las soluciones . El mayor
peligro del fenol es la habilidad de penetrar
rápidamente en la piel , causando severas
lesiones que pueden ser fatales .
¨Ciertas especies de peces contienen niveles
bajos de fenol. Ya que puede estar presente en el
agua potable .
El fenol pasa a los pulmones cuando se inhala humo
de tabaco .
CURIOSIDADES
Era la sustancia utilizada en los campos de
concentración nazis desde agosto de 1941 para
disponer de las llamadas inyecciones letales
(inyección de fenol 10cm3 ).
Desafortunadamente es uno de los principales
desechos de industrias carboníferas y
petroquímicas , como consecuencia el fenol
entra en contacto con cloro en fuentes de agua
tratadas para consumo humano , y forma
compuestos fenilclorados , muy solubles y
citotóxicos por su facilidad para atravesar
membranas celulares.
