UNIVERSIDAD SAN

IGNACIO DE LOYOLA

COMPUESTOS
HETEROCICLICOS

PROF: Dra. ROSA TORI LOZA

PROF: Mg. Ing. MARÍA E. TOLEDO
PALOMINO
estelar5@[Link]
COMPETENCIAS

Reconoce la importancia de los

compuestos heterocíclicos, desde la
descripción de sus propiedades, formas de
representación y nomenclatura y sus
diferentes aplicaciones en la industria.
 COMPUESTOS HETEROCICLICOS

Son aquellos compuestos que poseen un

heteroatomo formando parte del anillo.
Los mas comunes son heterociclos con anillos de
5 o 6 átomos.

Son abundantes en la naturaleza y son muy

estables.

Poseen propiedades biológicas importantes.

3
 CLASIFICACION
• COMPUESTOS ALIFATICOS.- Adquieren las
propiedades físicas y químicas del heteroátomo
que lleva en su estructura

Piperidina Pirrolidina
• COMPUESTOS AROMATICOS.-

4
Acidez y basicidad

Estos heterociclos no presentan carácter básico. La protonación los

convierte en cationes no aromáticos.
4 3 4 3 4 3

5 2 5 2 5 2
N1 S1 O1
H

Pirrol Tiofeno Furano

Comparación estructura pirrol y piridina

Heterociclo p-excedente

Heterociclo p-deficiente
 Acidez y basicidad
 La piridina es básica y en disolución acuosa ácida el protón se
une al par electrónico no enlazante del átomo de nitrógeno
generando un catión piridinio, que continúa conservando la
aromaticidad porque contiene 6 electrones pi (4n+2, n=1).
Heterociclos con varios heteroátomos
 Existen también heterociclos con más de un heteroátomo. Los
más importantes son los azoles, estructuras presentes en muchos
fármacos y sustancias de interés biológico.

4 3 4 3 4 3
N N N
5 2 5 2 5 2
O N1 S
1 H 1

Oxazol Imidazol Tiazol

4 3 4 3 4 3

5 N 2 5 N 2 5 N 2
O N1 S
1 H 1

Isoxazol Pirazol Isotiazol

 HETEROCICLICOS BICICLICOS

Resultan de la condensación de un heterocíclico

con otro anillo
 HETEROCICLICOS CON ANILLOS
FUSIONADOS
Contiene un anillo benceno y un anillo
heterocíclico

Quinidina
Prefijos para indicar los Sufijo para indicar el tamaño del
heteroátomos del heterociclo anillo del heterociclo.
 QUINIDINA

Medicamento que actúa a nivel del corazón como agente

antiarrítmico, químicamente. Se indica en el
tratamiento de la frecuencia cardiaca anormal,
haciendo que el corazón sea más resistente a la
actividad eléctrica anormal.
 QUINOLEINA

Puesto este compuesto en manos de la farmacología, se

extrae primero un polvo cristalino y blanco
denominado tartrato de quinoleína que combate la fiebre
y las infecciones y luego se descubrió la potencia de
la cloroquina y la amodiaquina para el tratamiento de
la malaria.
 pirrol
Los pirroles son compuestos de anillos aromáticos más
largos, incluyendo las porfirinas de hemo, de clorofilas.

Clorofila

Grupo hemo
 FURANO
Se usa principalmente como intermedio en la
producción industrial de tetrahidrofurano.
Se utiliza en la producción de lacas, como
disolvente pararesinas y en la síntesis de productos
químicos para la agricultura (insecticidas),
estabilizantes y productos farmacéuticos (química
fina). También se en alimentos procesados a altas
temperaturas como pan tostado y galletas
PIRIDINA
- Nicotina
- Vitamina B3 o Niacina
- Vitamina B6 o piridoxina
- Raíces de belladona

Es una sustancia nociva si se la inhala, ingiere o si

se absorbe por la piel. Reduce la fertilidad
masculina y femenina y es considerada
un carcinógenos.

En la vida diaria se encuentran trazas de piridina:

- Procesos de tostación y enlatado, como es el
caso del pollo frito, panceta frita, el aroma del
café, el humo del tabaco y el de la marihuana
PURINAS
Dos de las bases de los ácidos nucleicos,
adenina (también llamada 6-aminopurina)
y guanina (o 2-amino-6-oxo-purina), son
derivados de una purina. En el ADN (ácido
desoxirribonucleico, almacenador principal y
fundamental de la información genética en
todos los seres vivos).
PIRImiDINA
La pirimidina tiene tres derivados muy importantes
para la vida, ya que forman parte de los ácidos
nucleicos: la timina, la citosina y el uracilo; las dos
primeras forman parte del ADN , mientras que la
última está presente solo en el ARN.
 ALCALOIDES
Los alcaloides son un grupo muy heterogéneo de compuestos con
estructuras muy variadas y generalmente complejas.
Todos contienen C, H y N.
Ejemplo: Nicotina
N Nicotina
CH3
N

Algunos tienen oxígeno y HO

pocos azufre (tiobinufaridina)
O Morfina
N CH3

HO

El nitrógeno que contienen

pueden formar parte de un ciclo cafeína
(con N-Heterocíclico; es lo más
habitual)

CH3O
(con N no heterocíclico; hay
NH colchicina
pocos casos; estricnina, CH3O CO
colchicina, etc). OCH3
CH3

OCH3
O
 PROPIEDADES DE LOS ALCALOIDES

•P.M: entre 100 y 900 (coniína C8H17N=127, vincristina C46H56N4O10=824).

Alcaloides oxigenados

•Generalmente sólidos y cristalizables.

•Incoloros e inodoros, rara vez
coloreados (berberina, de color
amarillo, sanguinarina, de color rojo).
•Sabor desagradable (amargo)
•P.F: por debajo de 200 ºC.

Alcaloides no oxigenados
Son líquidos, volátiles, olorosos y
arrastrables en corriente de vapor
de agua (coniina, nicotina,
esparteína)
 NOMENCLATURA
No existe una sistematización. Tienen una terminación en “-ina”.

Son denominados siguiendo alguno de los criterios:

1.- De acuerdo a la especie que los contiene

Efedrina
Ephedra sp

Atropa belladona Atropina

 2.- De acuerdo al nombre vulgar de la especie que produce.

ergotamina
N.V: Ergot de cornezuelo de centeno
Claviceps Purpurea
3.- De acuerdo al género a partir del cual se ha obtenido
CH3 O

N
CH3 O
CH2

O
CH3 O CH3

Genero: Papaver
Papaverina
Papaver somniferum
 4.- De acuerdo a la actividad farmacológica.
CH3O
OCH3
Actividad farmacológica: Emética NH OCH3
CH3O

CH3 N

5.- Raramente algún investigador Emetina

N
CH3
N

Nicotina

Jean Nicot (embajador Francés

que envió semillas de la planta
del tabaco a Francia)

Morfina Morfeo (Dios griego del sueño)

 LOCALIZACION ORGANOGRAFICA

SEMILLAS DE
CACAO
SEMILLAS

Alcaloide: Teobromina
Acción: Estimulante

HOJAS

tabaco coca

Alcaloide: Nicotina Alcaloide: Cocaína

Acción: estimulante Acción: Anestésico local.
 LOCALIZACION ORGANOGRAFICA

RIZOMAS hidrastis
Alcaloide: Hidrastina
Acción:
vasoconstrictor.

Efedras
SUMIDADES
Alcaloide: Efedrina
Acción: estimulante,
broncodilatador.

Látex de opio
LATEX

Alcaloide: Morfina
Acción: analgésica
 PAPEL EN LOS VEGETALES

Productos secundarios del

metabolismo de los vegetales

Reguladores del crecimiento

Sustancias de reserva
nitrogenada para la síntesis
proteíca

Productos finales de
reacciones de detoxificación en
vegetales

Función protectora frente a

ataques de distintos predadores
(parásitos o insectos)
REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS

 MORRISON, ROBERT Y BOYD ROBERT. Química Orgánica. 5ª

edición. Editorial Pearson Educación. México. 2004.
 CHANG, RAYMOND. Química. 9ª edición. Editorial Mc Graw. Hill
Interamericana. Madrid. 2007.
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