LOS GLÚCIDOS
BIOQUÍMICA
2º bachillerato
21/10/2007
José Manuel Gutiérrez
CARACTERÍSTICAS GENERALES
•Def. biomoléculas constituidas por C, H, O,
CnH2nOn.
También pueden contener: S, N y P. en menor
proporción.
• Constitución química:
– Polihidroxialdehídos.
– Polihidroxicetonas.
• Los glúcidos simples son las “osas” o
monosacáridos.
• La unión de osas da lugar a moléculas
complejas u ósidos.
CLASIFICACIÓN DE LOS GLÚCIDOS
CARACTERÍSTICAS DE LOS
MONOSACÁRIDOS
Formados por C, H, O.
En menor medida por N., S y P
Son solubles en agua. Dulces. Dulces. Sólidos,
bancos, no hidrolizables y con poder reductor.
Químicamente:
- Polihidroxialdehídos.
- Polihidroxicetonas.
CnH2nOn.
MONOSACÁRIDOS (2)
NOMENCLATURA:
Grupo Núm. Átomos Terminación
ALDO TRI
CETO TET (R)
PENT (A) OSA
HEX (A)
MONOSACÁRIDOS (3)
ISOMERÍA:
- DE GRUPO (ALDOSAS, CETOSAS)
- ESTEROISOMEÍA. Carbonos
asimétricos, formas D y L. Enantiómeros y
epímeros.
- ISOMERÍA ÓPTICA: dextrógiros (+) y
levógiros (-)
Fórmulas linelales (Fischer)
FÓRMULAS CÍCLICAS
En disolución presentan formas cicladas, derivados del
pirano y del furano:
De seis lados:
Piranosas •
Aldohexosas (Hemiacetal)
De cinco lados:
Furanosas
Aldopentosas (hemiacetal) Cetohexosas
(hemicetal)
Se utilizan la Proyecciones de Haworth •
Aparecen anómeros: formas α y β.
CICLACIONES
Ciclación de una piranosa (glucosa):
CICLACIONES (2)
Ciclación de una furanosa (fructosa):
REPRESENTACIÓN ESQUEMÁTICA
DE MONOSACÁRIDOS
D
ALDOSAS
CETOSAS
IMPORTANCIA BIOLÓGICA DE
LOS MONOSACÁRIDOS
En general:
Son los monómeros de los polisacáridos.
Nutrientes.
Intermediarios metabólicos.
TRIOSAS:
Gliceraldehído y dihidroxiacetona
En forma de ésteres fosfóricos.
Intermediarios metabólicos.
TETROSAS:
Eritrosa
Intermediario metabólico de autótrofos.
IMPORTANCIA BIOLÓGICA DE LOS
MONOSACÁRIDOS (2)
- PENTOSAS
Ribosa: componente de ARN y ATP.
Xilosa: componente de xilana (madera)
Arabinosa:
Se encuentra en la naturaleza en forma L.
Gomas.
Ribulosa :intermediario en la fijación del CO2.
- HEXOSAS:
Polisacáridos: almidón, glucógeno y celulosa.
Principal combustible metabólico. Respiración..
Sangre: 1 g/l.
En forma libre en frutos
Glucosa: azúcar de uva.
IMPORTANCIA BIOLÓGICA DE LOS
MONOSACÁRIDOS (3)
HEXOSAS (cont.)
Galactosa: en la lactosa (disacárido) y polisacáridos complejos.
complejos.
Manosa
En polisacáridos de vegetales, levaduras, bacterias y
hongos.
Forma parte de la estreptomicina.
Fructosa: se encuentra en las frutas
En sacarosa.. En el líquido seminal: nutriente de
espermatozoides. Se llama también levulosa (molécula muy
levógira)
CONFORMACIONES ESPACIALES
ENLACE GLUCOSÍDICO
Entre dos grupos hidroxilo.
Por deshidratación o síntesis por condensación.
Tipos:
Moncarbonílico: anomérico - no anomérico
Dicarbonílico: entre dos anoméricos
DISACÁRIDOS
A TENER EN CUENTA EN LOS
DISACÁRIDOS
NOMENCLATURA:
- Terminación del primer monosacárido: OSIL
- Nº de carbonos que intervienen en el enlace.
- Terminación del segundo:
OSA: si no interviene el carbono
anomérico.
ÓSIDO: si interviene el carbono
anomérico.
- Cuando un disacárido tiene algún carbono
anomérico libre tiene poder reductor.
Cu2+---------Cu
POLISACÁRIDOS
Sus monómeros: monosacáridos
POLISACÁRIDOS: GENERAL
Unión de muchos monosacáridos.
Enlace O . glucosídico
Recuerda la clasificación
Según el tipo de enlace: función:
Enlace b: función estructural.
Enlace a: función de reserva.
Carecen de sabor dulce y no son solubles en agua.
Cadenas lineales o ramificadas
El almidón puede formar dispersiones coloidales.
POLISACÁRIDOS DE RESERVA
Modo de almacenamiento de glucosa para
los seres vivos.
Se acumulan en gránulos insolubles en el
citoplasma de las células
Para evitar un aumento de presión osmótica
si se almacenase como moléculas de
glucosa.
ALMIDÓN
Amilosa: cadenas no ramificadas de
glucosa, enlaces con enlaces α(1→4)
Amilopectina: zona ramificada β(1→6).
ALMIDÓN (2)
La diferencia de la amilopectina con el glucógeno
es el grado de ramificación: en éste último es
cada 8-12 unidades de glucosa, mientras que en
la amilopectina es cada 15-30 monómeros.
DIGESTIÓN DEL ALMIDÓN
Se hidroliza por amilasas.
Productos:
Maltosa.
Isomaltosa
Glucosa.
α- amilasa: enlaces α(1 (1→4) intracatenarios
β - amilasa: extremos no reductores.
Enzimas desramificadoras: α(1→6)
Maltasas.
Se localiza en órganos de reserva de las plantas.
GLUCÓGENO
- Homopolisacárido de reserva de las
células de animales.
- Constitución similar a la amilopectina,
(mayor grado de ramificación).
- Se encuentra en forma de gránulos en
el hígado.
- Una persona de 70 Kg, 375-475 g. De
glucógeno:
70 % en músculo
25 % en el hígado.
5 % en forma de glucosa en sangre.
POLISACÁRIDOS ESTRUCTURALES
HOMOPOLISACÁRIDOS (1)
CELULOSA: (cadena)
- Polímero lineal de glucosas.
- Enlace Enlace β1→→4).
- Las glucosas están giradas 180 grados una con
respecto de la otra
- Hay puentes de hidrógeno entre moléculas.
- Intercatenarios.
- Intracatenarios.
- Su estructura confiere gran resistencia
POLISACÁRIDOS ESTRUCTURALES
HOMOPOLISACÁRIDOS (2)
CELULOSA – ESTRUCTURA
- 60-70 cadenas: 70 cadenas
- 20-30 micelas: microfibrilla.
Unión de microfibrillas: fibra.
Las fibras forman láminas..
Carac. CELULOSA.
Insoluble en agua
Digerible por celulasas
Microorganismos: bacterias rumiantes
Protozoos: termitas
POLISACÁRIDOS ESTRUCTURALES
HOMOPOLISACÁRIDOS (3)
QUITINA:
Polímero de N-acetil glucosamina, enlace
β (1- 4)
Exoesqueleto de los artrópodos
Hongos
POLISACÁRIDOS ESTRUCTURALES
HETEROPOLISACÁRIDOS (1)
PECTINAS:
Polímeros del ácido galacturónico. Unión:
α (1→4)
También ramnosa . Ramificaciones.
En pared celular de células vegetales.
HEMICELULOSAS:
Grupo heterogéneo.
Formado por un solo grupo de
monosacáridos por unión β (1 (1→4)
Cadenas transversales de monosacáridos
diferentes.
En pared celular de células vegetales.
POLISACÁRIDOS ESTRUCTURALES
HETEROPOLISACÁRIDOS (2)
AGAR AGAR:
Polímero de galactosa. D y L de galactosa.
Se extrae de algas Rodofíceas
Espesante y medio de cultivo para bacterias.
GOMAS:
Polímeros de:
Arabinosa.
Galactosa.
Ácido glucurónico.
Cicatrizantes en las plantas.
POLISACÁRIDOS DE RESERVA
Modo de almacenamiento de glucosa para
los seres vivos.
Se acumulan en gránulos insolubles en el
citoplasma de las células
Para evitar un aumento de presión osmótica
si se almacenase como moléculas de
glucosa.
POLISACÁRIDOS ESTRUCTURALES
HETEROPOLISACÁRIDOS (3)
MUCÍLAGOS: parecidos a gomas.
PEPTIDOGLUCANOS: pared celular de
las bacterias.. MUREÍNA.
POLISACÁRIDOS ESTRUCTURALES
HETEROPOLISACÁRIDOS (4)
GLUOCASMINOGLUCANOS: (antes
mucopolisacáridos)
Pol. Polímeros de dímeros de:
• N-acetilglucosamina, o
• N-acetilgalactosamina.
• Ácido glucurónico.
Enlace β (1- 3), entre dímeros β (1-4)
En matriz extracelular de tejidos conectivos.
Pueden formar proteoglucanos.
POLISACÁRIDOS ESTRUCTURALES
HETEROPOLISACÁRIDOS (5)
GLUOCASMINOGLUCANOS (cont.)
Ácido hialuróóniconico:
Tejido conjuntivo
Humor vítreo del ojo
Líquido sinovial.
Condroitíínnsulfato:
Cartíílago y hueso.
Heparina: ANTICOAGULANTE.
HETERÓSIDOS
HETERÓSIDOS
= GLÚCIDO MAS PARTE NO GLUCÍDICA
GLUCOLÍPIDOS; PARTE NOGLUCÍDICA, UN
LÍPIDO.
GLUCOPROTEÍNAS; PARTE NO GLUCÍDICA
UNA PROTEINAS, AMINOÁCIOS, ETC.
OTROS HETERÓSIDIOS: CARDIOTÓNICOS,
ETC.
HETERÓSIDOS
